為了延伸探討以雙異氰基橋接的四核鐵硫矩形錯合物，我嘗試使用三種雙異氰基配位基2,5-dimethyl-1,4-diisocyanidebenzene (3, 2,5-CH3-1,4-CN- C6H2NC)、9,10-diisocyanoanthracene (4, 9,10-CNC14H8NC)與p,p’-diisocyano- xylene (5, 1,4-CNCH2C6H4CH2NC)橋接雙核鐵硫錯合物[Cp2Fe2(μ-SEt)2 (MeCN)2][BF4]2 (2[BF4]2)，以分段合成(方法一)與自組裝(方法二)的方法合成矩形錯合物。鐵硫錯合物(2[BF4]2)與單邊產物[Cp2Fe2(μ-SEt)2(2,5-CH3-1,4- CNC6H2NC)2][BF4]2 (6[BF4]2)、[Cp2Fe2(μ-SEt)2(9,10-CNC14H8NC)2] [BF4]2 (7[BF4]2)、[Cp2Fe2(μ-SEt)2(1,4-CNCH2C6H4CH2NC)2] [BF4]2 (8[BF4]2)以等當量比例搭配，即可得到矩形錯合物[Cp4Fe4(μ-SEt)4(μ-2,5-CH3-1,4- CNC6H2NC)2][BF4]4 (9[BF4]4)、[Cp4Fe4(μ-SEt)4(μ-9,10-CNC14H8NC)2][BF4]4 (10[BF4]4)、[Cp4Fe4(μ-SEt)4(μ-1,4-CNCH2-C6H4-CH2NC)2][BF4]4 (11[BF4]4)。而藉由等當量雙異氰基配位基 (3, 4及5)與鐵硫錯合物 (2[BF4]2)自組裝亦形成矩形錯合物 (9[BF4]4, 10[BF4]4及11[BF4]4)。本篇論文中討論經由鐵硫錯合物上橋接雙異氰基結構的不同，造成循環伏安圖電化學氧化還原電位的改變，並嘗試以四核鐵硫矩形錯合物對具螢光性芳香環分子螢光滴定探討螢光變化的改變。

This thesis focus on the rectangular tetranuclear iron-sulfur core complexes bridged by diisocyanide ligands. Three diisocyanides were selected as bridging ligands, 2,5-dimethyl-1,4-diisocyanidebenzene (3, 2,5-CH3-1,4-CNC6H2NC), 9,10-diisocyanoanthracene (4, 9,10-CNC14H8NC) and p,p’-diisocyanoxylene (5, 1,4-CNCH2C6H4CH2NC). They react with iron-sulfur core complexes [Cp2Fe2(μ-SEt)2(MeCN)2][BF4]2 (2[BF4]2) to afford corresponding products [Cp2Fe2(μ-SEt)2(2,5-CH3-1,4-CNC6H2NC)2][BF4]2 (6[BF4]2), [Cp2Fe2(μ- SEt)2(9,10-CNC14H8NC)2][BF4]2 (7[BF4]2) and [Cp2Fe2(μ-SEt)2(1,4-CNCH2- C6H4-CH2NC)2][BF4]2 (8[BF4]2). A series of new type metallosupramolecular complexes based on iron-sulfur core and diisocyanide bridge ligands were synthesized. Treatment of iron-sulfur core complex 2[BF4]2 with complexes 6[BF4]2, 7[BF4]2 or 8[BF4]2 in 1:1 molar ratio resulted in corresponding rectangular complexes [Cp4Fe4(μ-SEt)4(μ-2,5-CH3-1,4-CN-C6H2NC)2][BF4]4 (9[BF4]4), [Cp4Fe4(μ-SEt)4-(μ-9,10-CNC14H8NC)2][BF4]4 (10[BF4]4) and [Cp4Fe4(μ-SEt)4(μ-1,4-CNCH2-C6H4-CH2NC)2][BF4]4 (11[BF4]4). Respectively on the other hand, diisocyanides (3, 4 and 5) and iron-sulfur core complex (2[BF4]2) in 1:1 molar ratio also can self-assemble to form rectangular complexes 9[BF4]4, 10[BF4]4 and 11[BF4]4. The iron-sulfur core complexes containing diisocyanides (3, 4 and 5) will provide significant redox-activity. The spectroscopic and electrochemical properties of the iron-sulfur core complex (6[BF4]2), (7[BF4]2), (8[BF4]2), (9(BF4)4), (10(BF4)4), (11[BF4]2) were discussed. Finally, the electrochemical properties of rectangular tetranuclear iron thiolate revealed that the two metal centers in 9(BF4)4 can interact with each other through a diisocyanide bridge. There is no electrochemical changes in 11[BF4]2 due to the electronic blockage of the methylene unit. The rectangular complexes 9(BF4)4 and 11[BF4]2 are potentially capable for detecting fluorescent aromatic molecules and these are investigated via fluorescent titration.

中文題要.......................................................ii
Abstract…………………………………………………………………..…….iii
目錄……………………………………………………………………………v
圖目錄………………………………………………………………………viii
表目錄………………………………………………………………………xiii
附錄目錄……………………………………………………………………xiv
第壹章、緒論.........................................................................................................1
一.前言
1.1 超分子化學(supramolecular chemistry)………………………………….1
1.2 Metallosupramolecular Chemistry…………………………………………2
1.2.1 含金屬的分子矩形錯合物合成……………………………………… …2
1.3 自組裝(self-assembly)……………………………………………………...4
1.4 矩形錯合物…………………………………………………………………6
1.5 異氰基橋接矩形錯合物……………………………………………………8
1.6 矩形錯合物的主客化學……………………………………………………9
二. 背景介紹與研究動機
1.7 背景介紹…………………………………………………………………12
1.8 研究動機……………………………………………..……………………18
第貳章、實驗部分……………………………………………………………..19.
2.1. 試藥來源及前處理………………………………………………………19
2.2. 儀器設備…………………………………………………………………21
2.3合成反應……………………………………………………………………23
一. 鐵硫金屬角起始物的合成
2.3.1. Cp2Fe2(CO)4 (1)的合成…………………………………………….……23
2.3.2. [Cp2Fe2(μ-SEt)2(NCMe)2][BF4]2 (2[BF4]2)的合成…….…………...……24
二. 橋接配位基雙異氰基的合成
2.3.3. 2,5-dimethyl-1,4-diisocyanobenzene (3)的合成………………………...26
2.3.4. 9,10-anthracenediisocyanide (4)的合成……………………………….28
2.3.5. p,p’-Diisocyanoxylene (5)的合成……………………………………29
三. 單邊異氫基取代鐵硫錯合物的合成
2.3.6. [Cp2Fe2(μ-SEt)2(2,5-CH3-1,4-CNC6H2NC)2][BF4]2 (6[BF4]2) 的合成…30
2.3.7. [Cp2Fe2(μ-SEt)2(9,10-CNC14H8NC)2][BF4]2 (7[BF4]2) 的合成…..….…32
2.3.8. [Cp2Fe2(μ-SEt)2(1,4-CNCH2C6H4CH2NC)2][BF4]2 (8[BF4]2) 的合成.…33
四.雙異氰基橋接鐵硫矩形錯合物的合成
2.3.9. [Cp4Fe4(μ-SEt)4(μ-2,5-CH3-1,4-CNC6H2NC)2)2][BF4]4 (9[BF4]4) 的合成.........................................................................................................................34
2.3.10. [Cp4Fe4(μ-SEt)4(μ-1,4-CNC14H8-NC)2][BF4]4 (10[BF4]4) 的合成.………36
2.3.11. [Cp4Fe4(μ-SEt)4(μ-1,4-CNCH2C6H4CH2NC)2][BF4]4 (11[BF4]4)的合成.........................................................................................................................37
叁、結果與討論………………………………………………………………...39
一. 橋接配位基雙異氰基的合成與探討
3.1.1. 2,5-dimethyl-1,4-diisocyanobenzene (3)的合成與探討………………...39
3.1.2. 9,10-anthracenediisocyanide (4)的合成與探討…………………………40
3.1.3. p,p’-Diisocyanoxylene (5)的合成與探討……………………………….43
二. 單邊異氰基取代鐵硫錯合物
3.1.4. [Cp2Fe2(μ-SEt)2(2,5-CH3-1,4-CNC6H2NC)2][BF4]2 (6[BF4]2)的合成與探討…………………………………………………………………………….…44
3.1.5. [Cp2Fe2(μ-SEt)2(9,10-CNC14H8NC)2][BF4]2 (7[BF4]2)的合成與探討……………………………….………………………………………………49
3.1.6. [Cp2Fe2(μ-SEt)2(1,4-CNCH2C6H4CH2NC)2][BF4]2 (8[BF4]2)的合成與探討……………………………………………………………………………….52
三.雙異氰基橋接鐵硫矩形錯合物的合成與探討
3.1.7. [Cp4Fe4(μ-SEt)4(μ-2,5-CH3-1,4-CNC6H2NC)2][BF4]4 (9[BF4]4)的合成與探討…….........................................................................................................…56
3.1.8. [Cp4Fe4(u-SEt)4(μ-9,10-CNC14H8NC)2][BF4]4 (10[BF4]4)的合成與探討….................................................................................................................…62
3.1.9. [Cp4Fe4(μ-SEt)4(μ-1,4-CNCH2C6H4CH2NC)2][BF4]4 (11[BF4]4)的合成與探討 .................................................................................................................64
肆、電化學與螢光變化探討...............................................................................71
4.1 鐵硫錯合物電化學討論…………………………………………………..71
4.1.1 化合物6[BF4]2及化合物9[BF4]4的電化學探討…………...…………72
4.1.2化合物7[BF4]4的電化學探討……………………………………………75
4.1.3化合物8[BF4]4及化合物11[BF4]4的電化學探討………………….……76
4.2雙異氰基橋接鐵硫矩形錯合物的螢光滴定................................................82
伍.結論................................................................................................................87
陸.參考文獻........................................................................................................89
圖目錄
圖1.1.1 超分子化學與分子化學區別示意圖…………………………………1
圖 1.2.1 矩形錯合物的選擇性合成…………………………………………...3
圖 1.3.1 分子自組裝示意圖…………………………………………………4
圖 1.3.2 方向性鍵結示意圖…………………………………………………5
圖 1.4.1 自組裝矩形錯合物…………………………………………………6
圖 1.4.2 以Pd金屬錯合物為骨架的矩形錯合物……………………………7
圖1.5.1 以雙異氰機橋接的矩形錯合物的合成……………………………….8
圖 1.6.1以Pd雙金屬錯合物為主架構具螢光性的矩形錯合物……………9
圖1.6.2 芳香環客體分子……………………………………………………10
圖1.6.3 以Re雙金屬錯合物為中心的矩形錯合物合成……………………11
圖1.6.4晶體及實驗證據pyrene與complex C 橋接基4,4’-bpy產生CH…π interaction造成螢光光譜quenching效果……………………………………11
圖 1.7.1 具電化學活性的鐵硫錯合物……………………………………….12
圖 1.7.2 鐵硫金屬錯合物與氰和異氰基化合物的合成反應………………13
圖 1.7.3 鐵硫金屬錯合物與一系列phosphine配位基反應結果……………14
圖 1.7.4 以雙異氰基橋接鐵硫起始物的矩形錯合物合成…………………15
圖 1.7.5 化合物L[BF4]2與M[BF4]4的CV圖………………………...……16
圖 1.7.6 鐵硫起始物的CV圖…………...……………………………………17
圖 1.8.1以雙異氰為橋接基的鐵硫矩形錯合物……………………………18
圖 2.3.1 IR追蹤Fe-CO的CO訊號…………………………………………25
圖 3.1.1 2,5-dimethyl-1,4-diisocyanobenzene 化合物3的IR圖譜…………40
圖3.1.2雙異氰基化合物4的IR(KBr,cm-1)…………………………………41
圖3.1.3雙異氰基化合物4的UV與fluorescence光譜………………………42
圖3.1.4 化合物4的晶體結構圖………………………………………………42
圖3.1.5雙異氰基化合物5的IR(CH3CN,cm-1)………………………………44
圖 3.1.6 (a)合成產物6[BF4]2化合物的IR追蹤圖譜 (b) 產物6[BF4]2化合物的IR圖譜………………………………………………………………………45
圖3.1.7 [Cp2Fe2(μ-SEt)2(2,5-CH3-1,4-CNC6H2NC)2]2+ (6[BF4]2)的ESI-MS(+)圖譜圖譜………………………………………………………………………46
圖3.1.8 化合物6[BF4]2的結構圖型…………………………….…………….48
圖3.1.9化合物4與7[BF4]2的螢光光譜………………………………………50
圖3.1.10化合物7[BF4]2的IR光譜……………………………………………50
圖3.1.11 [Cp2Fe2(μ-SEt)2(9,10-CNC14H8NC)2]2+(7[BF4]2)的ESI-MS(+)圖譜…………………………………………………………………………….…51
圖 3.1.12 (a)合成產物8[BF4]2化合物的IR追蹤圖譜 (b) 產物8[BF4]2化合物的IR圖譜………………………………………...………………………….52
圖3.1.13 [Cp2Fe2(μ-SEt)2(CNCH2C6H4CH2NC)2]2+(8[BF4]2)的ESI-MS(+)圖譜…………………………………………………………………………….…53
圖3.1.14 [Cp2Fe2(μ-SEt)2(CNCH2C6H4CH2NC)2]2+(8[BF4]2)的HR-MS(+)圖譜……………………………………………………………………………..53
圖3.1.15化合物8[BF4]2的晶體結構圖…………………..…………...………55
圖3.1.16. 等當量化合物6[BF4]2與2[BF4]2形成9[BF4]4IR追蹤光譜…….…56
圖3.1.17. 化合物9[BF4]4IR光譜……………………………………..………57
圖3.1.18. 等當量化合物3與2[BF4]2自組裝形成9[BF4]4IR追蹤光譜……58
圖3.1.19 [Cp4Fe4(μ-SEt)4(μ-2,5-CH3-1,4-CNC6H2NC)2]4+ (9[BF4]4)的ESI-MS(+)……………………………………………………………...………58
圖3.1.20.化合物9[BF4]4的晶體結構圖……………..……..………………….60
圖3.1.21.化合物9[BF4]4的結構側面圖……………..……………..………….60
圖3.1.22.化合物10[BF4]4IR光譜…………………………………..…………62
圖3.1.23 [Cp4Fe4(μ-SEt)4(μ-9,10-CNC14H8NC)2]4+ (10[BF4]4)的ESI-MS(+)圖譜……………………………………………………………………………….63
圖3.1.24. 等當量化合物8[BF4]2與2[BF4]2自組裝形成11[BF4]4IR追蹤光譜…………………………………………………………………………….…64
圖3.1.25.化合物11[BF4]4IR光譜………………….…………..………………65
圖3.1.26. 等當量化合物5與2[BF4]2自組裝形成11[BF4]4IR追蹤光譜……66
圖3.1.27. [Cp4Fe4(μ-SEt)4(μ-CNCH2C6H4CH2NC)2][BF4]4 (11[BF4]4)的ESI-MS(+)圖譜……………………………………………….......……………66
圖3.1.28. [Cp4Fe4(μ-SEt)4(μ-CNCH2C6H4CH2NC)2]4+(114+)HR-MS(+)圖…...67
圖3.1.29. 化合物11[BF4]2[BPh4]2於一unil cell中兩種排列形式的的晶體結構………………………………………………………………………….……69
圖4.1.1. CV spectra of 6(BF4)2 in CH3CN (2 × 10−4 M). Scan rate = 100 mV s−1; electrolyte = (Bu4N)(PF6) (0.1 M). …………………………………………….71
圖4.1.2. CV spectra of 6(BF4)2 in CH3CN (2 × 10−4 M). Scan rate = 100 mV s−1; electrolyte = (Bu4N)(PF6) (0.1 M). ……………………………………………72
圖4.1.3. CV spectra of (a) 6[BF4]2 in CH3CN (2 × 10−4 M) and (b) 9[BF4]4 in CH3CN (2 × 10−4 M). Scan rate = 100 mV s−1; electrolyte = (Bu4N)(PF6) (0.1 M). ……………………………………………………………………………74
圖4.1.4. CV spectra of 7[BF4]2 in CH3CN (2 × 10−4 M). Scan rate = 100 mV s−1; electrolyte = (Bu4N)(PF6) (0.1 M). ……………………………………………75
圖4.1.5. CV spectra of 8[BF4]2 in CH3CN (2 × 10−4 M). Scan rate = 100 mV s−1; electrolyte = (Bu4N)(PF6) (0.1 M). .....................................................................76
圖4.1.6. CV spectra of 11[BF4]4 in CH3CN (2 × 10−4 M). Scan rate = 100 mV s−1; electrolyte = (Bu4N)(PF6) (0.1 M). .....................................................................77
圖4.1.7 CV spectra of 82+(dash line) and 114+(solid line) in CH3CN (2 × 10−4 M).
Scan rate = 100 mV s−1; electrolyte = (Bu4N)(PF6) (0.1 M). ......................................................................................................................78
圖4.1.8. CV spectra of (a) 8[BF4]2 in CH3CN (2 × 10−4 M) and (b) 11[BF4]4in CH3CN (2 × 10−4 M). Scan rate = 100 mV s−1; electrolyte = (Bu4N)(PF6) (0.1 M). ......................................................................................................................79
圖4.2.1 化合物11[BF4]4對(a)Naphthalenem與(b)anthracene的螢光滴定的螢光光譜 ………………………………....…………………………………...…82
圖4.2.2 化合物11[BF4]4對(a)Naphthalenem與(b)anthracene的螢光滴定的螢光光譜……………………………....………………….………………………83
圖4.2.3 化合物9[BF4]4對(a)Naphthalenem與(b)anthracene的螢光滴定的螢光光譜 ………………………………………………….……………………..84
圖4.2.4 化合物M[BF4]4、11[BF4]4與9[BF4]4對Naphthalene螢光滴定比較圖………….....................................................................................................…84
圖4.2.5 化合物M[BF4]4、11[BF4]4與9[BF4]4對Anthracene螢光滴定比較圖………….....................................................................................................…85
表目錄
表1.7.1在濃度2×10-4M下化合物M2+及化合物M4+的電流值數值比……16
表3.1.1.化合物62+重要的鍵長(A)與鍵角(°)…………………………………48
表3.1.2.化合物82+重要的鍵長(A)與鍵角(°)…………………………………55
表3.1.3.化合物9[BF4]4重要的鍵長(A)與鍵角(°) ……………………..…….61
表3.1.4.化合物11[BF4]2[BPh4]2重要的鍵長(A)與鍵角(°) ……………….…71
表4.1.1在濃度2×10-4M下化合物62+及化合物94+的電流值數值比………74
表4.1.2在濃度2×10-4M下化合物82+及化合物114+的電流值數值比………79
表4.1.3 CV data potential(in V vs. Fc+-Fc) ware measured and FT-IR deta ( in CH3CN). .............................................................................................................81
附錄.....................................................................................................................91
圖S-1 化合物2[BF4]2的1H-NMR(CD3CN)光譜……………………………..91
圖S-2 化合物3的1H-NMR(CDCl3)光譜……………………………………92
圖S-3 化合物4的1H-NMR(CDCl3)光譜……………………………………93
圖S-4 化合物5的1H-NMR(CDCl3)光譜……………………………………94
圖S-5 化合物6[BF4]2的1H-NMR(CD3CN)光譜……………………………..95
圖S-6 化合物7[BF4]2的1H-NMR(CD3CN)光譜……………………………..96
圖S-7 化合物8[BF4]2的1H-NMR(CD3CN)光譜……………………………..97
圖S-8化合物8[BF4]2的13C-NMR(CD3CN)光譜……………………………..98
圖S-9化合物9[BF4]4的1H-NMR(CD3CN)光譜……….…………………......99
圖S-10 化合物11[BF4]4的1H-NMR(CD3CN)光譜………………………....100
圖S-11 化合物11[BF4]4的13C-NMR(CD3CN)光譜………………………...101
圖S-12 化合物8[BF4]2的元素分析………………………………………....102
圖S-13 化合物11[BF4]4的元素分析…………………………………..…....103
附錄一、化合物4的晶體參數………………………………………………...104
附錄二、化合物6[BF4]2的晶體參數……………….…………………………110
附錄三、化合物8[BF4]2的晶體參數…………………………………………117
附錄四、化合物9[BF4]4的晶體參數……………….…………………………126
附錄五、化合物11[BF4]2[BPh4]2的晶體參數……………………...…………141

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