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博碩士論文 etd-0208106-021544 詳細資訊
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論文名稱
Title
南洋紅豆杉 Taxus sumatrana 雙萜類成分研究
Studies on Diterpenoid Constituents from Formosan Taxus sumatrana
系所名稱
Department
畢業學年期
Year, semester
語文別
Language
學位類別
Degree
頁數
Number of pages
97
研究生
Author
指導教授
Advisor
召集委員
Convenor
口試委員
Advisory Committee
口試日期
Date of Exam
2006-01-18
繳交日期
Date of Submission
2006-02-08
關鍵字
Keywords
活性測試、南洋紅豆杉、成分研究、新化合物
diterpenoid, taxol, Taxus sumatrana, taxoid
統計
Statistics
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中文摘要
中文摘要

抗癌藥物 Paclitaxel 於1971年從 Taxus brevifolia 被發現,由於 Paclitaxel 和許多新的紅豆杉雙萜類從其他種裡被發現,紅豆杉屬即為熱門研究題目,因此從不同種的紅豆杉中分離出 diterpenes 和其他新的 taxoids 衍生物引起廣泛的研究興趣,遂以本省產南洋紅豆杉 Taxus sumatrana 為材料,進行成分分析。本次南洋紅豆杉枝葉經由 acetone 萃取,再由色層分析法純化出雙萜類成分,得到4個化合物和一個衍生物,確認得到tasumatrol M (1)、tasumatrol N (2)、tasumatrol O (3) 和 7-deacetyl-canadensene (4) 。化合物1、2、3為天然界首次發現的新化合物。化學結構分析主要採用核磁共振磁譜技術,包括1H、13C、DEPT、COSY、HMQC、HMBC與NOESY等分析方法,以及其他物理方法如質譜(EIMS、HREIMS)、紅外線光譜 (IR)、紫外線光譜 (UV) 以及旋光度之測量,再加上比對相關文獻之後所建立。將此3個新化合物測定5種癌細胞 KB、Hepa59T、Hela、DLD-1和 WiDr,結果顯示此3個新化合物沒有抑制癌細胞的效果。其中化合物1、2為雙環骨架,推測其生合成路徑為以 geranylgeranyl pyrophosphate 為先驅物,由 verticillene經氧化、烴化以及乙醯化等
反應可生成化合物 1 與 2。
Abstract
Abstract

In recent years, Taxus species have attracted a great interest because Paclitaxel, an anticancer agent, was isolated from T.brevifolia. Since the discovery of Paclitaxel many new taxane diterpenes from various Taxus species were isolated. In order to discover new taxoids, twigs and leaves of Taxus sumatrana (Miq.) de Laub. Growing in Taiwan were employed. Chromatographic separation of acetone extract of the leaves and twigs of the plant has yielded four taxane diterpenes and one derivative, designated tasumatrol M (1), tasumatrol N (2), tasumatrol O (3) and 7-deacetyl-canadensene (4). All structures were established primarily on the basis of 1D and 2D NMR techniques, including DEPT, COSY, HMBC and NOESY experiments. Compound 1, 2 and 3 were inactive as tested against human KB, Hepa59T, Hela, DLD-1 and WiDr tumor cell lines. Compounds 1 and 2, possessing a bicyclic skeleton, together with compounds 3 were new compounds from natural source. The possible biosynthetic pathway of compounds 1 and 2 were derived from
geranylgeranyl pyrophosphate and verticillene.
目次 Table of Contents
目 錄
頁 次
壹、緒論
一、前言……………………………………………………………… 1
二、南洋紅豆杉 (Taxus sumatrana) 的分類地位…………………… 4
三、Taxus屬紅豆杉最近研究之相關文獻回顧……………………… 6
(一) 加拿大紅豆杉 (Taxus canadensis)……………………………… 6
(二) 雲南紅豆杉 (Taxus yunnanensis)……………………………… 10
(三) 西藏紅豆杉 (Taxus wallichiana)……………………………… 15
(四) 日本紅豆杉 (Taxus cuspidata)……………………………… 17
(五) 歐洲紅豆杉(Taxus baccata)……………………………………19
(六) 中國紅豆杉 (Taxus chinesis)…………………………………… 22
(七) 南洋紅豆杉(Taxus sumatrana)……………………………… 22
四、研究目的...………………………………………………………… 27
貳、材料與方法
一、樣品的採集……………………………………………………… 29
二、矽膠與溶劑……………………………………………………… 29
三、結構之鑑定……………………………………………………… 30

四、分離與純化……………………………………………………… 31
五、衍生物的製備…………………………………………………… 34
參、結果
一、南洋紅豆杉Taxus sumatrana 化合物成分結構鑑定
(一) 化合物1的結構解析…………………………………………… 35
(二) 化合物 tasumatrol M 的物理數據……………………………50
(三) 化合物2的結構解析………………………………………… 51
(四) 化合物 tasumatrol N 的物理數據……………………………63
(五) 化合物3的結構解析………………………………………… 64
(六) 化合物 tasumatrol O 的物理數據……………………………76
(七) 化合物4的結構解析…………………………………………… 77
二、活性測試結果…………………………………………………… 81
肆、討論……………………………………………………………… 82
伍、參考文獻………………………………………………………… 85
參考文獻 References
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