本論文主要是研究碳六十開環化合物與三鋨金屬簇之反應研究，利用C64H4與Os3(CO)10(CH3CN)2在室溫下反應得到Os3(CO)10(CH3CN)(η2- C64H4) (3)，載藉由PPh3將CH3CN置換合成Os3(CO)10(PPh3)(η2-C64H4) (4) 來對其做鑑定，接著提高溫度得到化合物Os(CO)3(C64H4) (5)以及Os3(μ-H)(CO)9(μ,η4-C64H4) (6)，再藉由X-Ray、IR、MASS、NMR來對其做一系列的鑑定與探討。

none

目錄………………………………………………………….I
圖目錄………………………………………………………III
表目錄………………………………………………………VII
第壹章 緒論…………………………………………………1
1.1 碳六十介紹…………………………………………....1
1.2 碳六十的反應………………………………………....2
1.3 碳六十與金屬的反應………………………………....3
1.4 碳六十開環化合物(Open Cage Fullerene)介紹…....6
1.5 Open Cage Fullerene 與金屬反應 ………………...12
第貳章 實驗結果與討論…………………………………....13
2.1 合成化合物C64H4…………………………………...13
2.2 合成化合物C68H8(2)………………………………..19
2.3 合成化合物Os3(CO)10(CH3CN)(η2- C64H4) (3)...26
2.4 合成化合物 Os3(CO)10(PPh3)(η2-C64H4) (4)…...32
2.5 合成化合物 Os(CO)3(C64H4) (5) ………………....37
2.6化合物 Os(CO)3(C64H4) (5)、CpCo(C64H4)和配位基晶體比較........................................................................49
2.7 合成化合物 Os3(μ-H)(CO)9(μ,η4-C64H4) (6) ……50

第參章 實驗部分……………………………………………61
3.1 使用儀器………………………………………………61
3.2試藥來源及前處理……………………………………64
3.3 合成C64H5OH…………………………………….....66
3.4 合成C64H4…………………………………………...67
3.5 合成化合物C68H10(OH)2 (1)……………………....68
3.6 合成化合物C68H8 (2) ..……………………………..69
3.7 合成化合物Os3(CO)10(CH3CN)2………………....70
3.8 合成化合物Os3(CO)10(CH3CN)(η2- C64H3) (3) .71
3.9 合成化合物Os3(CO)10(PPh3)(η2- C64H3) (4) ….72
3.10 合成化合物Os(CO)3(C64H4) (5)…………………73
3.11 合成化合物Os3(μ-H)(CO)9(μ,η4-C64H4) (6)……74
參考文獻……………………………………………………75
附錄…………………………………………………………..A

(1) Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O,Brien, S. C.; Curl R. F.; Smalley, R.E. Nature 1985, 318, 162-163.
(2) Kadish, K. M.; Ruoff, R. S. Fullerenes Chemistry,Physics,and Technology;John Wiley & Sons, Ins :New York 2000.
(3) Balch, A. L.; Olmstead, M. M. Chem.Rev. 1998, 98, 2123-2165.
(4) Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Science 1991, 252, 1160.
(5) (a) Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W. Inorg.Chem. 1991, 30, 3980-3981. (b) Koefod, R.S. ;Hudgens, M. F. ;Shapley, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8957-8958. (c) Chase, B.; Fagan, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2252-2256. (d) Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5455–5457. (e) Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg.Chem. 1993, 32, 3577–3578. (f) Bashilov, V. V.; Petrovskii, P. V.; Sokolov, V. I.; Lindeman, S. V.; Guzey, I. A.; Struchkov, Y. T. Organometallics 1993, 12, 991–992. (g) Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Stephens, A. H. H.; Turner, J. F. C. J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1993, 1522–1524. (h) Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg.Chem. 1994, 33, 5238–5243. (i) Rasinkangas, M.; Pakkanen, T. T.; Pakkanen, T. A. J. Organomet.Chem. 1994, 476,C6–C8. (j) Green,M. L. H.; Stephens, A. H. H. J. Chem. Soc., Chem.Commun.1997, 793–795. (k) Campanera, J. M.; Munoz, J. ;Vazquez, J.; Bo, J.;Poblet, J. M. Inorg.Chem. 2004, 43, 6815–6821. (l) Song, L. -C.; Yu, G. -A.; Su, F.- H.; Hu, Q. -M. Organometallics 2004, 23, 4192–4198. (m) Song, L. -C.; Yu, G. -A; Hu, Q. -M.; Che, C.- M.; Zhu, N.; Huang, J. -S. J. Organomet.Chem. 2006, 787–792. (n) Song, L. -C.; Su, F. -H.; Hu, Q. -M J.Organomet.Chem. 2005, 1121–1124. (o) Bashilov, V. V.; Dolgushin, F. M.; Petrovskii, P. V.; Sokolov, V. I; Sada, M.; Benincori, T.; Zotti, G. J. Organomet. Chem. 2005, 4330–4336. (p) Hongkyu, K.; Park, B. K.; Miah, M. A.; Song, H.; Churchill, D. G.; Park, S.; Choi, M. -G.; Park, J. T. J.Organomet.Chem. 2005, 4704–4711. (q) Ikeda, A.; Kameno, Y.; Nakao, Y.; Sato, H. Sakaki, S. J.Organomet.Chem. 2007, 299–306.
(6) Rasinkangas, M.; Pakkanen, T. T.; Pakkanen, T. A.; Ahlgren, M.; Rouvinen, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115,4901.
(7) Hsu, H.- F.; Shapley, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9192-9193.
(8) Song, H; Lee, K.; Park, J. T.; Choi, M.-G. Organometallics 1998, 17, 4477-4483.
(9) Bethune, D. S.; Johnson, R. D.; Salem, J. R.; de Vrles, M. S.; Yannoni, C. S. Nature 1993, 366 ,123-128.
(10) Akasaka, T.; Kato, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Yamamoto, K.; Funasaka, H. & Takahashi, T. Nature 1995, 374, 600-601.
(11) Ting Guo, M. D.; Diener, Yan; Chai, M. J.; Alford, R. E.; Haufler, S. M.; McClure, T. Ohno, J. H.; Weaver, G. E. Scuseria, and R. E. Smalley Science 1992, 257, 1661-1664.
(12) S.Stevenson, G.; Rice, T.; Glass, K.; Harich, F.; Cromer, M. R.; Jordan, J.; Craft, E.; Hadju, R.; Bible, M. M.; Olmstead, K.; Maitra, A. J.; Fisher, A. L. Balch & H. C. Dorn Nature 1999, 401, 55-57.
(13) Shih-Ching Chuang, Yasujiro Murata, Michihisa Murata and Koichi Komatsu Chem.Commun. 2007, 1751-1753.
(14) (a)Komatsu, K.; Murata, M.and Murata, Y. Science 2005, 307, 238.(b) Komatsu, K. and Murata, Y. Chem.Lett. 2005, 34 ,886.(c)Murata, M.; Murata, Y. and Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8024-8033.
(15) Murphy, T. K.; Pawlik, T.; Weidinger, A.; Höhne, M.; Alcala, R. and Spaeth, J. M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 1075.
(16) Vougioukalakis, G. C.; Roubelakis, M. M. and Orfanopoulos, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 817-844.
(17) Hummelen, J. C.; Prato, M.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7003.
(18) Birkett, P. R.; Avent, A. G.; Dawish, A. D.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; M. Walton, D. R. Chem.Commun. 1995, 1869.
(19) (a)María-José Arce, Argimiro L. Viado, Yi-Zhong An, Khan, S. I. and Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3775-3776. (b) W. Qian, M. D. Bartberger, S. J. Pastor, K. N. Houk, C. L. Wilkins, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8333-8334.
(20) Murata, Y.; Murata, M. and Komatsu, K. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1600-1609.
(21) Murata, Y.; Murata, M. and Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7152-7153.
(22) Georgios C. Vougioukalakis, Kosmas Prassides and Michael Orfanopoulos Org. Lett., 2004, 6, 1245-1247.
(23) Manolis M. Roubelakis, Georgios C. Vougioukalakis, and Michael Orfanopoulos J. Org. Chem. 2007, 72, 6526-6533.
(24) Manolis M. Roubelakis, Yasujiro Murata, Koichi Komatsu, and Michael Orfanopoulos J. Org. Chem. 2007, 72, 7042-7045.
(25) Sho-ichi Iwamatsua, and Shizuaki Murata Tetrahedron Letters, 2004, 45, 6391–6394.
(26) Murata, Y.; Kato, N. and Komatsu, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 7235-7239.
(27) Marc J.Stchedroff, Silvio Aime, Roberto Gobetto, Luca Salassa and Ebbe Nordlander Magn.Reson.Chem .2002, 40, 107-113.
(28) Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; Pippard, D. A. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1981, 407.