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論文名稱 Title |
利用普拉托反應合成四[羰基茂鐵]-碳六十錯合物 Synthesis of [CpFe(CO)]4-C60 Complexes by Prato Reaction |
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系所名稱 Department |
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畢業學年期 Year, semester |
語文別 Language |
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學位類別 Degree |
頁數 Number of pages |
83 |
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研究生 Author |
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指導教授 Advisor |
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召集委員 Convenor |
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口試委員 Advisory Committee |
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口試日期 Date of Exam |
2013-02-04 |
繳交日期 Date of Submission |
2013-02-19 |
關鍵字 Keywords |
富勒烯吡咯烷、碳六十、四[羰基茂鐵]、普拉托反應 Fulleropyrrolidine, C60, [CpFe(CO)]4, Prato Reaction |
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統計 Statistics |
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中文摘要 |
在本篇論文研究中,以四[羰基茂鐵]錯合物為起始物,接著合成出兩個醛基取代的衍生物,(CHOC5H4)Fe4Cp3(CO)4與(CHOC5H4)2Fe4Cp2(CO)4。 由肌氨酸與上述兩種醛類進行縮合 (condensation) 脫水及脫羧反應 (decarboxylation) 形成的偶氮甲鹼鎓內鹽 (azomethine ylide) 中間體,接著與碳六十上的6,6鍵進行1,3-偶極環加成(1,3-dipolar cycloaddition),最後形成氮上甲基取代的富勒烯吡咯烷 (N-methylfulleropyrrolidine) 產物,C60{CH2N(CH3)CH[(C5H4)Fe4Cp3(CO)4]} (1)、{C60[CH2N(CH3)CH]}2(C5H4)2Fe4Cp2(CO)4 (2) 與C60{CH2N(CH3)CH[(C5H4)(CHOC5H4)Fe4Cp2(CO)4]} (3)。 化合物1、2、3進行一系列的鑑定,並以循環伏安法 (cyclic voltammetry) 探討化合物1、2的電化學與結構上的關聯性。 |
Abstract |
none |
目次 Table of Contents |
目錄 V 圖目錄 VII 表目錄 X 第壹章 序論 1 1.1 四[羰基茂鐵]錯合物 [Cp4Fe4(CO)4] 1 1.1.1 四[羰基茂鐵]錯合物 [Cp4Fe4(CO)4] 的介紹 1 1.1.2 四[羰基茂鐵] 錯合物 [Cp4Fe4(CO)4] 與氧化劑的反應性探討 3 1.1.3 四[羰基茂鐵]錯合物 [Cp4Fe4(CO)4] 的親核反應 5 1.1.4 四[羰基茂鐵]錯合物上環戊二烯基官能機化的反應 6 1.1.5 四[羰基茂鐵]錯合物在催化反應上的應用 8 1.1.6 四[羰基茂鐵]錯合物的電化學探討 9 1.1.7 四[羰基茂鐵]錯合物上羰基的還原反應 10 1.1.8 四[羰基茂鐵]錯合物之衍生物合成 14 1.2 碳六十 (C60) 16 1.2.1碳六十 (C60) 的介紹 16 1.2.2 碳六十 (C60) 的反應 17 1.2.3碳六十 (C60) 與金屬簇的反應 18 1.2.4 普拉托反應 (Prato reaction) 的介紹 23 1.2.5 普拉托反應合成之衍生物 25 1.2.6 合成研究動機 26 第貳章 實驗結果與討論 28 2.1嘗試實驗之簡介 28 2.2 C60{CH2N(CH3)CH[(C5H4)Fe4Cp3(CO)4]} (1) 的合成與鑑定 30 2.3 {C60[CH2N(CH3)CH]}2(C5H4)Fe4Cp3(CO)4 (2) 與 C60{CH2N(CH3)CH[(C5H4)(CHOC5H4)Fe4Cp2(CO)4]} (3) 的合成與鑑定 40 2.4 化合物1-3與四[羰基茂鐵]衍生物之液態紅外線光譜的探討 50 2.5 化合物1-3之紫外光-可見光光譜的探討 51 2.6 化合物1、2與C60、(CHOC5H4)Fe4Cp3(CO)4、(CHOC5H4)2Fe4Cp2(CO)4之 電化學的探討 53 第參章 實驗部分 62 3.1 儀器部分 62 3.2 試藥來源及前處理 63 3.3 合成化合物 [Cp4Fe4(CO)4] 65 3.4合成化合物 [(CHOC5H4)Fe4Cp3(CO)4] 與 [(CHOC5H4)2Fe4Cp2(CO)4] 65 3.5 合成化合物 C60{CH2N(CH3)CH[(C5H4)Fe4Cp3(CO)4]} (1) 66 3.6 合成化合物 {C60[CH2N(CH3)CH]}2(C5H4)Fe4Cp3(CO)4 (2) 與C60{CH2N(CH3)CH[(C5H4)(CHOC5H4)Fe4Cp2(CO)4]} (3) 66 3.7 循環伏安法的測定 67 3.8 參考文獻 68 附錄一 72 |
參考文獻 References |
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