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論文名稱 Title |
1-苯基-3-(2-苯硫基苯基)丙-2-烯-1-酮及其衍生物熱解研究 Pyrolytic Studies of 1-Phenyl-3-(2-(phenylthio)phenyl)prop-2-en-1-one and Its Derivatives |
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系所名稱 Department |
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畢業學年期 Year, semester |
語文別 Language |
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學位類別 Degree |
頁數 Number of pages |
175 |
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研究生 Author |
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指導教授 Advisor |
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召集委員 Convenor |
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口試委員 Advisory Committee |
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口試日期 Date of Exam |
2013-06-26 |
繳交日期 Date of Submission |
2013-07-01 |
關鍵字 Keywords |
瞬間真空熱解法、光解、二苯乙烯、查爾酮、2-苯甲醯基苯駢[b]噻吩 flash vacuum pyrolysis, chalcone, photolysis, 2-benzoylbenzo[b]thiophene, stilbene |
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統計 Statistics |
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中文摘要 |
以3-(鄰位-苯硫基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 (48) 、1-(鄰位-苯硫基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 (49) 和1-(鄰位-苯硫基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 (50) 進行熱解研究。熱解部份,化合物48無法得到預期產物,而是以菲 (2) 為主產物;而化合物49與50同是無法得到預期六員環產物硫代黄酮 (52) 。我們將二號位得硫酚基置換成丙烯硫基,則熱解結果可得2-苯甲醯基苯駢[b]噻吩 (51)和硫代黄酮 (52) 。 |
Abstract |
3-(o-(Phenylthio)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one (48) 、1-(o-(phenylthio)-phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one (49) and 1-(o-(phenylthio)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one (50) had been studied by means of pyrolysis. Under pyrolytic conditions, compound 48 gave phenanthrene (2) as the major product. Both compounds 49 and 50 can’t get thioflavone (52). We change ortho-thiophenyl group to ortho-thioallyl group that we can get the expected products 2-benzoylbenzo[b]thiophene (51) and thioflavone (52), respectively. |
目次 Table of Contents |
審定書 i 中英文關鍵字 ii 中文摘要 iii 英文摘要 iv 目錄 v 圖目錄 vi 表目錄 vii 流程目錄 viii 壹、緒論 1 貳、結果與討論 17 參、結論 36 肆、實驗部份 39 伍、參考文獻 59 附錄、光譜資料 圖目錄 圖一、具有生物活性的2-苯苯駢[b]呋喃架構化合物 5 圖二、具有生物活性的2-苯苯駢[b]噻吩架構化合物 7 圖三、對醛糖還原酶( AR )有抑制活性的2-苯基吲哚架構化合物 9 圖四、具有生物活性的2-苯甲醯基苯駢[b]噻吩架構化合物 15 圖五、具有生物活性的硫代黄酮架構化合物 15 圖六、一般式的瞬間真空熱解裝置圖 17 表目錄 表一、化合物 48在不同溫度下進行的裂解反應之產率一覽表 19 表二、化合物 49在不同溫度下進行的裂解反應之產率一覽表 23 表三、化合物 50在不同溫度下進行的裂解反應之產率一覽表 27 表四、化合物 73在不同溫度下進行的裂解反應之產率一覽表 30 表五、化合物 75在不同溫度下進行的裂解反應之產率一覽表 33 流程目錄: 流程一、二苯乙烯 (1) 的光化學反應 1 流程二、2-氯二苯乙烯 (3) 的熱解機制 2 流程三、2-丙烯氧基二苯乙烯 (7) 的熱解機構 4 流程四、2-甲氧基二苯乙烯 (5) 的熱解機構 4 流程五、2-甲氧基二苯乙烯 (5) 的光解機構 6 流程六、2-(3-苯基丙烯基)甲苯醚 (23) 的熱解機構 11 流程七、2-(1-苯基丙烯基)甲苯醚 (24) 的熱解機構 11 流程八、2'-羥基查爾酮結構化合物 (34) 的光解機構 12 流程九、化合物48進行熱解形成菲 (2) 的反應機構 20 流程十、環庚三烯酮的熱解機構 20 流程十一、化合物48進行熱解形成二苯二硫醚(57)的反應機構 21 流程十二、化合物48進行熱解形成(2, 3-二氫苯駢[b]噻吩基)(苯基)甲酮 (58) 的反應機構 21 流程十三、化合物49進行熱解形成菲 (2) 的反應機構 24 流程十四、化合物49進行熱解形成二苯并噻吩 (61)的反應機構 24 流程十五、化合物49進行熱解形成9-芴酮 (62)的反應機構 25 流程十六、化合物50進行熱解形成菲 (2) 的反應機構 28 流程十七、化合物50進行熱解形成9-芴酮 (62)的反應機構 28 流程十八、化合物50進行熱解形成3-(4-羥基苯基)-1-(2-(苯硫基)苯基)丙-2-炔-1- 酮(66)的反應機構 29 流程十九、化合物73進行熱解形成菲 (2) 的反應機構 31 流程二十、化合物73進行熱解形成2-苯甲醯基苯駢[b]噻吩(51)的反應機構 32 流程二十一、化合物75進行熱解形成菲 (2) 的反應機構 34 流程二十二、化合物75進行熱解形成硫代黄酮(52)及苯駢噻吡喃酮(76) 的反應機構 35 流程二十三、化合物48進行熱解的反應機構總整理 36 流程二十四、化合物49進行熱解的反應機構總整理 37 流程二十五、化合物50進行熱解的反應機構總整理 37 流程二十六、化合物73進行熱解的反應機構總整理 37 流程二十七、化合物75進行熱解的反應機構總整理 38 |
參考文獻 References |
1. Hammond, G. S.; Saltiel, J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4983-4984. 2. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gotdon, J. T.; Lindquist, L. C.; Savitz, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4361-4362. 3. Kupchan, S. M.; Wormser, H. C. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 359-363. 4. Lewis, F. D.; Acc. Chem. Res. 1979, 12, 152-158. 5. (a) Lewis, F. D.; Ho. T-I.; Simpson, J.T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1924-1929. (b)Yasuda, M.; Isami, J. T. J.; Mizutani, M.; Yamashita, T.; Shima, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1351-1354 6. Somers, J. B. M.; Couture, A.; Lablache-Combier, A.; Laarhoven, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1387-1394. 7. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J.T. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3094-3102. 8. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Cerry, W.; Farneth, W. Chem. Rev. 1978, 78, 125-145 9. Saito, M.; Kamei, Y.; Kuribara, K.; Yoshioka, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9013-9018. 10. Huyser, E.S.; Neckeres, D. C. J. Org. Chem. 1964, 29, 276-278. 11. Plater, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 801-802. 12. 國立中山大學化學研究所研究生劉佩芬之碩士論文,中華民國九十五年六月。 13. Black, M.; Cadogan, J. I. G.; McNab, H.; MacPherson, A. D.; Roddam, V. P.; Simith, C.; Swenson, H. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997, 17, 2483-2494. 14. (a) Miyata, O.; Takeda, N.; Naito, T. Org. Lett. 2004, 6, 1761-1763. (b) Pacher, T.; Seger, C.; Engelmeier, D.; Hofer, O.; Greger, H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 820-827. 15. Mallory, F. B.; Rudolph, M. J.; Oh, S. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4619-4626. 16. 國立中山大學化學研究所研究生柳依克之碩士論文,中華民國九十七年六月。 17. Schopfer, U.; Schoeffter, P.; Serge, F. B.; Nozulak, J.; Feuerbach, D.; Floersheim, D.; Floersheim, P. J. Med. Chem. 2002, 45, 1399-1401. 18. 國立中山大學化學研究所研究生彭正雄之碩士論文,中華民國九十八年七月。 19. Suzen, S.; Das-Evcimen, N.; Varol, P.; Sarıkaya, M. Med. Chem. Res. 2007, 16, 112-118. 20. 國立中山大學化學研究所研究生許珍萍之碩士論文,中華民國九十七年六月。 21. Stermitz, F. R.; Adamovics, J. A.; Geigert, J. Tetrahedron 1975, 31, 1593-1595. 22. Matsushima, R.; Hirao, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 518-522. 23. Likhar, P, R.; Subhas, M. S.; Roy, M.; Roy, S.; Kantam, M. L. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 259-264. 24. Flynn, B. L.; Hessian, K. O. Org. Lett. 2003, 5, 4377-4380. 25. Flynn, B. L.; Hessian, K. O.; Jung, M. K. Org. Lett. 2006, 8, 243-246. 26. Zhou, C,; Dubrovsky, A. V.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 1626-1632. 27. Romagnoli, R,; Baraldi, P. G,; Carrion, M. D.; Cara, C. L.; Preti, D.; Fruttarolo, F.; Pavani, M. G.; Tabrizi, M. A.; Tolomeo, M.; Grimaudo, S.; Cristina, A. D.; Balzarini, J.; Hadfield, J. A.; Brancale, A.; Hamel, E. J. Med. Chem. 2007, 50, 2273-2277. 28. Wang, H.-K.; Bastow, K. F.; Cosentino, L. M.; Lee, K.-H. J. Med. Chem. 1996, 39, 1975-1980. 29. Mukai, T.; Nakazawa, T.; Shishido, T. Tetrahedron Lett. 1967, 26, 2465-2469. 30. Breat, D. A.; Hribar, J. D.; Dejongh, D. C. J. Org. Chem. 1970, 35, 135-137. 31. Christoffers, J.; Frey, W.; Rosiak, A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 71, 4044-4054. 32. Ibrahim, Y. A.; Al-Awadi, N. A.; Kaul, K. Tetrahedron. 2001, 57, 7377-7381. 33. R. Samanta ; A. P. Antonchick. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5217-5220 34. Ibrahim, Y. A.; Al-Awadi, N. A.; Kual, K. Tatrahedron 2003, 59, 5425-5430 35. Huh, D. H.; Jeong, J. S.; Lee, H. B.; Ryu, H.; Kim, Y. G. Tatrahedron, 2002, 58, 9925-9932. 36. Hsiao, C-N.; Bhagavatula, L.; Pariza, R. J. Synthetic Commun.1990, 20, 1687-1695. 37. Somogyi, L. J. Heterocyclic Chem. 2009, 46, 399-409. 38. Patonay, T.; Hoffman, R. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 2902-2905. |
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