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論文名稱 Title |
以二價鈀金屬催化鄰位-苯醯基-3,5-二苯基異噁唑之分子內碳-氫鍵活化/碳-碳鍵偶合合成對二苯并噻吩酮之衍生物研究 Facile Synthesis of Dibenzosuberones via Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular C-H Activation/C-C Coupling of Ortho-Aroylated 3,5-Diarylisoxazole |
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系所名稱 Department |
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畢業學年期 Year, semester |
語文別 Language |
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學位類別 Degree |
頁數 Number of pages |
355 |
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研究生 Author |
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指導教授 Advisor |
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召集委員 Convenor |
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口試委員 Advisory Committee |
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口試日期 Date of Exam |
2018-06-26 |
繳交日期 Date of Submission |
2018-07-09 |
關鍵字 Keywords |
分子內環化反應、對二苯并環噻吩酮、異噁唑、七環、鈀金屬催化、分子內碳-氫鍵活化反應 C-H activation, intramolecular cyclization, isoxazole, dibenzosuberone, 7rings, palladium-catalyzed |
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統計 Statistics |
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中文摘要 |
含有對二苯并環噻吩酮(Dibenzosuberone)骨架之化合物具有相當廣泛的生物活性,因此我們希望能透過實驗室已合成出的化合物,苯基(2-(5-苯基異噁唑-3-基)苯基)甲酮,再去發展出新的合成策略以合成具備對二苯并環噻吩酮結構之衍生物。本實驗以苯基(2-(5-苯基異噁唑-3-基)苯基)甲酮作為起始物,經由二價鈀金屬催化分子內碳-氫鍵活化,進行分子內環化反應形成具有七環骨架之對二苯并環噻吩衍生物,由於此化合物本身具有異噁唑之雜環結構,因此其在藥物活性及官能基衍生化上尚能做更多後續應用。 |
Abstract |
Compounds containing the dibenzosuberone skeleton always show diverse biological activities, hence we are interesting in developing synthetic methodology for affording novel dibenzosuberone derivatives by using the compound, phenyl(2-(5-phenylisoxazol-3-yl)phenyl)methanone, that had been synthesised earlier in our lab. A method via palladium-catalyzed C-H activation for the synthesis of dibenzosuberones derivatives from phenyl(2-(5-phenylisoxazol-3-yl)phenyl)methanone was presented in this report. Furthermore, the dibenzosuberone products also bearing a isoxazole group, so we can expect that it will apply for drug development and also show good tolerance of functional groups. |
目次 Table of Contents |
索引目錄 頁碼 論文審定書 i 謝誌 ii 中文摘要 iii Abstracts iv 第一章、緒論 1 1-1利用鈀金屬催化的偶合反應 2 1-1-1 利用零價鈀金屬進行催化的偶合反應 2 1-1-2 利用二價鈀金屬進行催化的偶合反應 4 1-1-3利用二價鈀金屬催化兩者碳-氫鍵均未活化之化合物進行偶合 6 1-1-4以導向基團進行碳-氫鍵活化 7 1-2 實驗室論文回顧 9 1-2-1二價鈀金屬催化3,5-二苯基異噁唑鄰位碳-氫鍵活化/芳香基化與烷基化之研究 9 1-2-2二價鈀金屬催化2-苯基吡啶鄰位碳-氫鍵活化/芳香基化之研究 10 1-2-3二價鈀金屬催化2-苯氧基吡啶鄰位碳-氫鍵活化/芳香基化與導向基團去除之研究 11 1-2-4二價鈀金屬催化N-苯基吡啶-2-胺做連續碳-氫鍵活化之研究 12 1-2-5二價鈀金屬催化9-(2-吡啶基)-9H-咔唑鄰位碳-氫鍵活化/芳香基化之研究 12 1-2-6二價鈀金屬催化4-甲基-N-芳香基吡啶-2-胺鄰位碳-氫鍵活化/芳香基化之研究 13 1-2-7二價鈀金屬催化2-苯氧基吡啶之鄰位苯醯化反應及其反應機制之研究 13 1-2-8二價鈀金屬催化吡唑并[1,5-α]吡啶區域選擇性地芳香基化反應及其在P38激酶抑製劑上的合成應用之研究 14 第二章、主文 16 2-1前言 16 2-2 研究動機 17 2-3 結果與討論 17 2-3-1起始物的製備 17 索引目錄 頁碼 2-3-2以鹵素先行活化碳-氫鍵之合環反應 19 2-3-3利用含鹵素且具不同取代基之起始物進行合環反應 21 2-3-4以導向基團進行活化碳-氫鍵之合環反應 25 2-3-5直接以未活化碳-氫/碳-氫鍵進行合環反應的最佳化條件探討 25 2-4 結論 33 第三章、實驗流程 34 3-1 前驅物的製備流程 34 3-1-1前驅物24b的製備流程 37 3-2 起始物的製備流程 38 3-3 合環實驗步驟 45 3-3-1以鹵素先行活化碳-氫鍵之合環反應環實驗步驟 45 3-3-2利用碳-氫/碳-氫鍵直接進行合環之實驗步驟 47 第四章、參考文獻 48 第五章、實驗部分 52 5-1儀器部分 52 5-2試藥部分 53 第六章、附錄 55 6-1光譜數據與物理性質 55 6-2 X-ray單晶繞射數據 90 第七章、光譜附圖 137 圖目錄 頁碼 圖1- 1 以釕金屬活化萘分子之碳-氫活化反應 1 圖1- 2 利用有機金屬催化進行碳-碳偶合反應之反應途徑 2 圖1- 3 Suzuki-Miyaura偶合反應式與反應機制圖 3 圖1- 4 其它常見之鈀金屬催化偶合反應 4 圖1- 5 二價鈀金屬催化反應之機構 4 圖1- 6 2-(二芳基氨基)苯基三氟甲磺酸酯(3)碳-氫鍵活化/芳香基化反應 5 圖1- 7 3-(甲基亞磺酰基)噻吩(5)碳-氫鍵活化/芳香基化反應 5 圖1- 8 黃嘌呤(9) 碳-氫鍵活化/芳香基化反應 6 圖1- 9 芳香胍(12) 碳-氫鍵活化/芳香基化反應 6 圖1- 10 苯基乙酸之衍生物(13)碳-氫鍵活化/芳香基化反應 7 圖1- 11 各種導向基團結構以及其反應位向控制圖 8 圖1- 12苯基哌啶(18)之碳-氫鍵活化/芳基化反應 8 圖1- 13 喹唑啉酮(21)之碳-氫鍵活化/芳基化反應 9 圖1- 14 3,5-二苯基異噁唑(24)鄰位碳-氫鍵活化/芳香基化反應 10 圖1- 15 2-苯基吡啶(27)鄰位碳-氫鍵活化/芳香基化反應 10 圖1- 16 2-苯氧基吡啶(30)鄰位碳-氫鍵活化/芳香基化反應 11 圖1- 17 化合物32之吡啶基團去除反應 11 圖1- 18 N-苯基吡啶-2-胺(34)做連續碳-氫鍵活化反應 12 圖1- 19 9-(2-吡啶基)-9H-咔唑(35)鄰位碳-氫鍵活化/芳香基化反應 12 圖1- 20 4-甲基-N-芳香基吡啶-2-胺(38)鄰位碳-氫鍵活化/芳香基化反應 13 圖1- 21 2-苯氧基吡啶(30)之鄰位苯醯化反應及其合成應用 14 圖1- 22 吡唑并[1,5-α]吡啶(47)區域選擇性地芳香基化反應 15 圖1- 23 P38激酶抑製劑及其衍生物合成之反應 15 圖2- 1 Skepinone-L之結構 16 圖2- 2 TCAs藥物之結構 16 圖2- 3 合成對二苯并環噻吩酮衍生物之分子內環化反應 17 圖2- 4 起始物54的製備 18 圖2- 5 以鹵素先行活化碳-氫鍵之合環反應 19 圖2- 6 以導向基團進行活化碳-氫鍵之合環反應 25 圖2- 7 原先直接碳-氫鍵/碳-氫鍵偶合之環化反應 26 圖2- 8 改良之直接碳-氫鍵/碳-氫鍵偶合之環化反應 26 圖2- 9直接碳-氫/碳-氫鍵活化合環反應之最佳條件 32 圖2- 10起始物54aa-ae之產率 33 表目錄 頁碼 表2- 1 碳-氫鍵活化位置之測試 20 表2- 2 七環產物55a-55u之合環產率 24 表2- 3 合環反應之條件刪減 27 表2- 4 ligand種類之篩選 28 表2- 5 過渡金屬催化劑之種類篩選 29 表2- 6 過渡金屬催化劑之劑量篩選 30 表2- 7 鹼種類之篩選 30 表2- 8 溫度之篩選 31 表2- 9溶劑種類之篩選 32 表3- 1 前驅物24a-p之產率 37 表3- 2前驅物54a-ae之產率 45 表3- 3產物55a-u之產率 46 附圖目錄 頁碼 附圖 1 化合物24a之1H NMR光譜圖 138 附圖 2化合物24a之13C NMR光譜圖 139 附圖 3化合物24a之DEPT光譜圖 140 附圖 4化合物24b之1H NMR光譜圖 141 附圖 5化合物24b之13C NMR光譜圖 142 附圖 6化合物24b之DEPT光譜圖 143 附圖 7化合物24c之1H NMR光譜圖 144 附圖 8化合物24c之13C NMR光譜圖 145 附圖 9化合物24c之DEPT光譜圖 146 附圖 10化合物24d之1H NMR光譜圖 147 附圖 11化合物24d之13C NMR光譜圖 148 附圖 12化合物24d之DEPT光譜圖 149 附圖 13化合物24e之1H NMR光譜圖 150 附圖 14化合物24e之13C NMR光譜圖 151 附圖 15化合物24e之DEPT光譜圖 152 附圖 16化合物24f之1H NMR光譜圖 153 附圖 17化合物24f之13C NMR光譜圖 154 附圖 18化合物24f之DEPT光譜圖 155 附圖 19化合物24g之1H NMR光譜圖 156 附圖 20化合物24g之13C NMR光譜圖 157 附圖 21化合物24g之DEPT光譜圖 158 附圖 22化合物24h之1H NMR光譜圖 159 附圖 23化合物24h之13C NMR光譜圖 160 附圖 24化合物24h之DEPT光譜圖 161 附圖 25化合物24i之1H NMR光譜圖 162 附圖 26化合物24i之13C NMR光譜圖 163 附圖 27化合物24i之DEPT光譜圖 164 附圖 28化合物24j之1H NMR光譜圖 165 附圖 29化合物24j之13C NMR光譜圖 166 附圖 30化合物24j之DEPT光譜圖 167 附圖 31化合物24k之1H NMR光譜圖 168 附圖 32化合物24k之13C NMR光譜圖 169 附圖 33化合物24k之DEPT光譜圖 170 附圖 34化合物24l之1H NMR光譜圖 171 附圖 35化合物24l之13C NMR光譜圖 172 附圖 36化合物24l之DEPT光譜圖 173 附圖 37化合物24m之1H NMR光譜圖 174 附圖目錄 頁碼 附圖 38化合物24m之13C NMR光譜圖 175 附圖 39化合物24m之DEPT光譜圖 176 附圖 40化合物24n之1H NMR光譜圖 177 附圖 41化合物24n之13C NMR光譜圖 178 附圖 42化合物24n之DEPT光譜圖 179 附圖 43化合物24o之1H NMR光譜圖 180 附圖 44化合物24o之13C NMR光譜圖 181 附圖 45化合物24o之DEPT光譜圖 182 附圖 46化合物24p之1H NMR光譜圖 183 附圖 47化合物24p之13C NMR光譜圖 184 附圖 48化合物24p之DEPT光譜圖 185 附圖 49化合物54a之1H NMR光譜圖 186 附圖 50化合物54a之13C NMR光譜圖 187 附圖 51化合物54a之DEPT光譜圖 188 附圖 52化合物54b之1H NMR光譜圖 189 附圖 53化合物54b之13C NMR光譜圖 190 附圖 54化合物54b之DEPT光譜圖 191 附圖 55化合物54c之1H NMR光譜圖 192 附圖 56化合物54c之13C NMR光譜圖 193 附圖 57化合物54c之DEPT光譜圖 194 附圖 58化合物54d之1H NMR光譜圖 195 附圖 59化合物54e之1H NMR光譜圖 196 附圖 60化合物54e之13C NMR光譜圖 197 附圖 61化合物54e之DEPT光譜圖 198 附圖 62化合物54f之1H NMR光譜圖 199 附圖 63化合物54f之13C NMR光譜圖 200 附圖 64化合物54f之DEPT光譜圖 201 附圖 65化合物54g之1H NMR光譜圖 202 附圖 66化合物54g之13C NMR光譜圖 203 附圖 67化合物54g之DEPT光譜圖 204 附圖 68化合物54h之1H NMR光譜圖 205 附圖 69化合物54h之13C NMR光譜圖 206 附圖 70化合物54h之DEPT光譜圖 207 附圖 71化合物54i之1H NMR光譜圖 208 附圖 72化合物54i之13C NMR光譜圖 209 附圖 73化合物54i之DEPT光譜圖 210 附圖 74化合物54j之1H NMR光譜圖 211 附圖目錄 頁碼 附圖 75化合物54j之13C NMR光譜圖 212 附圖 76化合物54j之DEPT光譜圖 213 附圖 77化合物54k之1H NMR光譜圖 214 附圖 78化合物54k之13C NMR光譜圖 215 附圖 79化合物54k之DEPT光譜圖 216 附圖 80化合物54l之1H NMR光譜圖 217 附圖 81化合物54l之13C NMR光譜圖 218 附圖 82化合物54l之DEPT光譜圖 219 附圖 83化合物54m之1H NMR光譜圖 220 附圖 84化合物54m之13C NMR光譜圖 221 附圖 85化合物54m之DEPT光譜圖 222 附圖 86化合物54n之1H NMR光譜圖 223 附圖 87化合物54n之13C NMR光譜圖 224 附圖 88化合物54n之DEPT光譜圖 225 附圖 89化合物54o之1H NMR光譜圖 226 附圖 90化合物54o之13C NMR光譜圖 227 附圖 91化合物54o之DEPT光譜圖 228 附圖 92化合物54p之1H NMR光譜圖 229 附圖 93化合物54p之13C NMR光譜圖 230 附圖 94化合物54p之DEPT光譜圖 231 附圖 95化合物54q之1H NMR光譜圖 232 附圖 96化合物54q之13C NMR光譜圖 233 附圖 97化合物54q之DEPT光譜圖 234 附圖 98化合物54r之1H NMR光譜圖 235 附圖 99化合物54r之13C NMR光譜圖 236 附圖 100化合物54r之DEPT光譜圖 237 附圖 101化合物54s之1H NMR光譜圖 238 附圖 102化合物54s之13C NMR光譜圖 239 附圖 103化合物54s之DEPT光譜圖 240 附圖 104化合物54t之1H NMR光譜圖 241 附圖 105化合物54t之13C NMR光譜圖 242 附圖 106化合物54t之DEPT光譜圖 243 附圖 107化合物54u之1H NMR光譜圖 244 附圖 108化合物54u之13C NMR光譜圖 245 附圖 109化合物54u之DEPT光譜圖 246 附圖 110化合物54v之1H NMR光譜圖 247 附圖 111化合物54v之13C NMR光譜圖 248 附圖目錄 頁碼 附圖 112化合物54v之DEPT光譜圖 249 附圖 113化合物54w之1H NMR光譜圖 250 附圖 114化合物54w之13C NMR光譜圖 251 附圖 115化合物54w之DEPT光譜圖 252 附圖 116化合物54x之1H NMR光譜圖 253 附圖 117化合物54x之13C NMR光譜圖 254 附圖 118化合物54x之DEPT光譜圖 255 附圖 119化合物54y之1H NMR光譜圖 256 附圖 120化合物54y之13C NMR光譜圖 257 附圖 121化合物54y之DEPT光譜圖 258 附圖 122化合物54z之1H NMR光譜圖 259 附圖 123化合物54z之13C NMR光譜圖 260 附圖 124化合物54z之DEPT光譜圖 261 附圖 125化合物54aa之1H NMR光譜圖 262 附圖 126化合物54aa之13C NMR光譜圖 263 附圖 127化合物54aa之DEPT光譜圖 264 附圖 128化合物54ab之1H NMR光譜圖 265 附圖 129化合物54ab之13C NMR光譜圖 266 附圖 130化合物54ab之DEPT光譜圖 267 附圖 131化合物54ac之1H NMR光譜圖 268 附圖 132化合物54ac之13C NMR光譜圖 269 附圖 133化合物54ac之DEPT光譜圖 270 附圖 134化合物54ad之1H NMR光譜圖 271 附圖 135化合物54ad之13C NMR光譜圖 272 附圖 136化合物54ad之DEPT光譜圖 273 附圖 137化合物54ae之1H NMR光譜圖 274 附圖 138化合物54ae之13C NMR光譜圖 275 附圖 139化合物54ae之DEPT光譜圖 276 附圖 140化合物55a之1H NMR光譜圖 277 附圖 141化合物55a之13C NMR光譜圖 278 附圖 142化合物55a之DEPT光譜圖 279 附圖 143化合物55b之1H NMR光譜圖 280 附圖 144化合物55b之13C NMR光譜圖 281 附圖 145化合物55b之DEPT光譜圖 282 附圖 146化合物55c之1H NMR光譜圖 283 附圖 147化合物55c之13C NMR光譜圖 284 附圖 148化合物55c之DEPT光譜圖 285 附圖目錄 頁碼 附圖 149化合物55d之1H NMR光譜圖 286 附圖 150化合物55d之13C NMR光譜圖 287 附圖 151化合物55d之DEPT光譜圖 288 附圖 152化合物55e之1H NMR光譜圖 289 附圖 153化合物55e之13C NMR光譜圖 290 附圖 154化合物55e之DEPT光譜圖 291 附圖 155化合物55f之1H NMR光譜圖 292 附圖 156化合物55f之13C NMR光譜圖 293 附圖 157化合物55f之DEPT光譜圖 294 附圖 158化合物55g之1H NMR光譜圖 295 附圖 159化合物55g之13C NMR光譜圖 296 附圖 160化合物55g之DEPT光譜圖 297 附圖 161化合物55h之1H NMR光譜圖 298 附圖 162化合物55h之13C NMR光譜圖 299 附圖 163化合物55h之DEPT光譜圖 300 附圖 164化合物55i之1H NMR光譜圖 301 附圖 165化合物55i之13C NMR光譜圖 302 附圖 166化合物55i之DEPT光譜圖 303 附圖 167化合物55j之1H NMR光譜圖 304 附圖 168化合物55j之13C NMR光譜圖 305 附圖 169化合物55j之DEPT光譜圖 306 附圖 170化合物55k之1H NMR光譜圖 307 附圖 171化合物55k之13C NMR光譜圖 308 附圖 172化合物55k之DEPT光譜圖 309 附圖 173化合物55l之1H NMR光譜圖 310 附圖 174化合物55l之13C NMR光譜圖 311 附圖 175化合物55l之DEPT光譜圖 312 附圖 176化合物55m之1H NMR光譜圖 313 附圖 177化合物55m之13C NMR光譜圖 314 附圖 178化合物55m之DEPT光譜圖 315 附圖 179化合物55n之1H NMR光譜圖 316 附圖 180化合物55n之13C NMR光譜圖 317 附圖 181化合物55n之DEPT光譜圖 318 附圖 182化合物55o之1H NMR光譜圖 319 附圖 183化合物55o之13C NMR光譜圖 320 附圖 184化合物55o之DEPT光譜圖 321 附圖 185化合物55p之1H NMR光譜圖 322 附圖目錄 頁碼 附圖 186化合物55p之13C NMR光譜圖 323 附圖 187化合物55p之DEPT光譜圖 324 附圖 188化合物55q之1H NMR光譜圖 325 附圖 189化合物55q之13C NMR光譜圖 326 附圖 190化合物55q之DEPT光譜圖 327 附圖 191化合物55r之1H NMR光譜圖 328 附圖 192化合物55r之13C NMR光譜圖 329 附圖 193化合物55r之DEPT光譜圖 330 附圖 194化合物55s之1H NMR光譜圖 331 附圖 195化合物55s之13C NMR光譜圖 332 附圖 196化合物55s之DEPT光譜圖 333 附圖 197化合物55t之1H NMR光譜圖 334 附圖 198化合物55t之13C NMR光譜圖 335 附圖 199化合物55t之DEPT光譜圖 336 附圖 200化合物55u之1H NMR光譜圖 337 附圖 201化合物55u之13C NMR光譜圖 338 附圖 202化合物55u之DEPT光譜圖 339 |
參考文獻 References |
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