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博碩士論文 etd-0612116-194421 詳細資訊
Title page for etd-0612116-194421
論文名稱
Title
溴化銅催化烯雙炔化合物環化反應合成11溴茚並[1,2-C]色烯
Copper bromide-catalyzed cyclization reaction of enediynes to 11-bromoindeno[1,2-c]chromenes
系所名稱
Department
畢業學年期
Year, semester
語文別
Language
學位類別
Degree
頁數
Number of pages
315
研究生
Author
指導教授
Advisor
召集委員
Convenor
口試委員
Advisory Committee
口試日期
Date of Exam
2016-06-17
繳交日期
Date of Submission
2016-07-12
關鍵字
Keywords
二聚體、chromene、烯炔類環化
dimer, chromene, aryldiyne cyclization
統計
Statistics
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中文摘要
本論文期望以溫和的反應條件來建構出含有氧的多環芳香烴化合物,在試過金銀金屬催化以及鈀試劑和銅試劑等等的條件後,我們選用帶有甲氧基官能基的烯雙炔類化合物為起始物,溶劑為乙腈,加入兩當量的溴化銅後加熱至120 oC進行環化反應,並同時探討當反應物上具備不同的官能基時其反應性和耐受性,發現不同的官能基在合成不同觀能基的11-溴-6-苯基茚並[1,2-C]色烯皆有不錯的產率,除了官能基為強拉電子官能基產率較差外,並且在某些特定的推電子基團的官能基下,拉長反應時間可形成二聚體。
Abstract
Treatment of anisole-substituted aryldiyne with 2 equiv of copper bromide (II) in 120 oC acetonitrile gave 11-bromo-6-phenylindeno[1,2-c]chromene in good yields . This method tolerated various functional groups in phenyl moiety, and some electron donating group can provide dimer results.
目次 Table of Contents
目錄
審定書 i
謝誌 ii
中文摘要 iii
Abstract iv
第一章 緒論 1
1-1 色烯及其衍生物的合成與應用 1
1-2親電子試劑的介紹 8
1-3 利用親電子試劑催化烯炔類形成單環產物 12
1.4 利用親電子試劑促使烯炔類形成多環產物 16
1.5 研究動機 21
第二章 結果與討論 23
2-1 起始物製備 23
2-2 最佳化條件探討 25
2-3 官能基耐受性測試 29
2-4 二聚體生成條件 32
2-5反應機制探討 33
第三章 結論 36
第四章 參考文獻 37
第五章 實驗部分 40
5-1 儀器部分 40
5-2 試藥部份 41
5-3 實驗步驟 42
5-4 X-ray結構鑑定 123
5-5實驗光譜 146
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