Responsive image
博碩士論文 etd-0620116-103731 詳細資訊
Title page for etd-0620116-103731
論文名稱
Title
金金屬催化芐2- (苯基乙炔基)苯甲酸甲酯之環化反應與合成異香豆素和4-芐基-3-苯基-異色烯-1-酮
Gold-Catalyzed Cyclization of benzyl 2-(phenylethynyl)benzoate.Synthesis of isocoumarins and 4-benzyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-ones
系所名稱
Department
畢業學年期
Year, semester
語文別
Language
學位類別
Degree
頁數
Number of pages
203
研究生
Author
指導教授
Advisor
召集委員
Convenor
口試委員
Advisory Committee
口試日期
Date of Exam
2016-06-17
繳交日期
Date of Submission
2016-07-20
關鍵字
Keywords
輔助催化試劑、環化反應、金催化、環化轉位反應、異香豆素
gold catalyst, cyclization, isocoumarins, 3-shift cyclization, 1, co-catalyst
統計
Statistics
本論文已被瀏覽 5689 次,被下載 206
The thesis/dissertation has been browsed 5689 times, has been downloaded 206 times.
中文摘要
本論文利用金金屬作為催化試劑,及銀金屬催化試劑活化金金屬催化試劑之特性,或利用其他輔助催化試劑活化金金屬試劑,在不同溶媒中,加熱至迴流溫度,對4-甲氧基芐基-2-(苯基乙炔基)苯甲酸甲酯及其衍生物進行催化環化反應,形成環化產物具有異香豆素結構之化合物,以及形成環化轉位之產物4- (4-甲氧基芐基)-3-苯基-1H-異色烯-1-酮。
Abstract
In this research, a new method was discovered to selectively obtain cyclic product under gold catalyst and silver co-catalyst or other co-catalyst. Using
4-methoxybenzyl 2-(phenylethynyl)benzoate and their deriviatives under gold and co-catalyst catalyzed in different solvent at 80 oC to get cyclic product 3-phenyl-1H-isochromen-1-one (isocoumarin), and the 4-(4-methoxybenzyl)-3-phenyl-1H-isochromen-1-one also can be obtain in the same time.
目次 Table of Contents
審定書 i
致謝 ii
摘要 iii
Abstract iv
圖目錄 vi
表目錄 vii
1-1金金屬催化試劑簡介 1
1-2金金屬催化試劑之使用 3
1-2-1 過度金屬催化稀缺類反應 3
1-2-2 金金屬催化稀缺類反應 5
1-2-3 金金屬催化重排反應 6
1-3異香豆素化合物之合成及應用 9
1-3-1異香豆素化合物及衍生物之應用 9
1-3-2異香豆素及衍生物之合成 12
1-4 實驗室文獻回顧 18
第二章 25
2-1研究動機 25
2-2結果與討論 25
2-3 結論 39
第三章 文獻參考 41
第四章 實驗部分 44
4-1 實驗儀器 44
4-2試藥部分 45
第五章 附錄 46
5-1實驗步驟 46
5-2 光譜數據與物理性質 48
5-3 X-ray 單晶繞射數據 86
第六章、光譜附圖 1
參考文獻 References
1. Ito, Y.; Sawamura, M; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6405.
2. Alfonsi, M.; Arcadi, A.; Aschi, M.; Bianchi, G.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 2005, 70, 2265.
3. Marion, N.; Gealageas, R.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2007, 9, 2653.
4. Asao, N.; Aikawa, H.; Tago, S.; Umetsu, K. Org. Lett. 2007, 9, 4299.
5. Nieto-Oberhuber, C.; Munoz, M. P.; Bunuel, E.; Nevado, C.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2402.
6. Hashmi, A. S. K.; Hutchings, G. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7896.
7. Corma, A.; Leyva-Perez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657.
8. Furstner, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3208.
9. Jimenez-Nunez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 333.
10. Arcadi, A. Chem. Rev. 2008, 108, 3266.
11. (a) Hashmi, S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180.
(b) Jimenez-Nunez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326.
(c) Jimenez-Nunez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 333.
12 .(a) Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 2285.
(b) D’Souza, D. M.; Mu¨ller. Thomas J. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1095.
13. Abu Sohel, S. Md.; Liu, R. S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2269
14. Jimenez-Nunez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 333.
15. Egi, M.; Azechi, K.; Akai, S. Org. Lett. 2009, 11, 5002.
16. Luzung, M. R.; Markham, J. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10858
17 .Yili Shi, Katrina E. Roth, Stephen D. Ramgren ,Suzanne A. Blum, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18022-18023
18. I. Nakamura, T. Sato, Y. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed, 2006, 45, 4473-4475
19. Bihel, F.; Quelever, G.; Lelouard, H.; Petit, A.; da Costa, C. A.; Pourquie, O.; Checler, F.; Thellend, A.; Pierre, P.; Kraus, J.-L. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3141.
20. Nozawa, K.; Yamada, M.; Tsuda, Y.; Kawai, K.; Nakajima, S. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 2491.
21.Whyte, A. C.; Gloer, J. B.; Scott, J. A.; Mallock, D. J. Nat. Prod. 1996, 59, 765.
22. (a) Matsuda, H.; Shimoda, H.; Yoshikawa, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 7, 1445.
(b) Yoshikawa, M.; Harada, E.; Naitoh, Y.; Inoue, K.; Matsuda, H.; Shimoda, H.; Yamahara, J.; Murakami, N. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2225.
23. Chinworrungsee, M.; Kittakoop, P.; Isaka, M.; Chanphen, R.; 24. Tanticharoen, M.; Thebtaranonth, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2473.
25. Hudson, J. B.; Graham, E. A.; Harris, L.; Ashwood-Smith, M.J. Photochem. Photobiol. 1993, 57, 491.
26. Kawano, T.; Agata, N.; Kharbanda, S.; Avigan, D.; Kufe, D.
Cancer Chemother. Pharmacol. 2007, 59, 329.
27. (a) Yoshikawa, M.; Harada, E.; Naitoh, Y.; Inoue, K.; Matsuda,H.; Shimoda, H.; Yamahara, J.; Murakami, N. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2225.
(b) Wang, Q.; Matsuda, H.; Matsuhira, K.; Nakamura, S.;Yuan, D.; Yoshikawa, M. Biol. Pharm. Bull. 2007, 30, 388.
28 .Kurume, A.; Kamata, Y.; Yamashita, M.; Wang, Q.; Matsuda, H.;Yoshikawa, M.; Kawasaki, I.; Ohta, S. Chem. Pharm. Bull. 2008, 56,1264.
29. Shangjun Cai, Fei Wang, Chanjuan Xi, J. Org. Chem. 2012, 77, 2331−2336
30. Heerden, F. R.; Brandt, E. V.; Ferrira, D.; Roux, D. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2483.
31. Raistrick, H.; Stilkings, C. E.; Thomas, R. Biochemistry 1953, 55, 421.
32. Sidwell, W. T. L.; Fritz, H.; Tamm, C. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 207.
33. Pero, R. W.; Harwan, D.; Blois, M. C. Tetrahedron Lett. 1973, 945.
34. Sayer, J. M.; Haruhiko, Y.; Wood, A. W.; Conney, A. H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5562. 562.
35. Hosoya, T.; Takashiro, E.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1004.
36. Futagami, S.; Ohashi, Y.; Imura, K.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1063.
37. Weiss, U.; Yoshihira, K.; Highet, R. J.; White, R. J.; Wei, T. T. J. Antibiot. 1982, 35, 1194.
38.Mal, D.; Jana, A. K.; Mitra, P.; Ghosh, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 3392.
39. Masanobu Uchiyama , Hiroki Ozawa , Kazuya Takuma ,Yotaro Matsumoto, Mitsuhiro Yonehara , Kou Hiroya ,Takao Sakamoto, Org. Lett, 2006, 24, 5517
40. Subramanian, V.; Batchu, V. R.; Barange, D.; Pal, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 4778.
41. Tuanli Yao,Richard C.Larock,Tetrahedron Letters, 2002, 43, 7401
42.Haruo Aikawa, Sakie Tago, Kazuteru Umetsu, Naomichi Haginiwa, Naoki Asao,Tetrahedron, 2009, 65, 1774
43.Estelle Marchal,Philippe Uriac,Béatrice Legouin, Loïc Toupet, Pierre van de Weghe , tetrahedron, 2007, 63, 9979
44. Chang, W.-R.; Lo, Y.-H.; Lee, C.-Y.; Wu, M.-J. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1248.
45. Chen, C. C.; Chin, L. Y.; Yang, S. C.; Wu, M. J. Org. Lett. 2010, 12, 5652.
46. (a) Chernyak, N.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,5636.
(b) Chernyak, N.; Tilly, D.; Li, Z.; Gevorgyan, V. Chem. Commun. 2010, 43, 150.
47. Chen, C. C.; Yang, S. C.; Wu, M. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 10269.
48. Chen, C. C.; Chen, C. M.; Wu, M. J. J. Org. Chem. 2014, 79, 4704.
電子全文 Fulltext
本電子全文僅授權使用者為學術研究之目的,進行個人非營利性質之檢索、閱讀、列印。請遵守中華民國著作權法之相關規定,切勿任意重製、散佈、改作、轉貼、播送,以免觸法。
論文使用權限 Thesis access permission:自定論文開放時間 user define
開放時間 Available:
校內 Campus: 已公開 available
校外 Off-campus: 已公開 available


紙本論文 Printed copies
紙本論文的公開資訊在102學年度以後相對較為完整。如果需要查詢101學年度以前的紙本論文公開資訊,請聯繫圖資處紙本論文服務櫃台。如有不便之處敬請見諒。
開放時間 available 已公開 available

QR Code