2-(2-乙烯基苯乙烯基)呋喃及其衍生物進行瞬間真空熱解反應，經由電子環化及脫氫反應生成2-(2-萘-2-基)呋喃類似物若是起始物經由電子環化反應及1,5-氫轉移則可得3-(2-呋喃基)-1,2-二氫萘的類似物。
2-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯騈[b]噻吩經由瞬間真空熱解法可得到反式-4- (2-苯騈[b]噻吩-2-基乙烯基)苯酚、苯駢[b]萘駢[1,2-d]噻吩-2-酚及1氫-6-硫環戊駢[c]芴。

Flash vacuum pyrolysis of 2-(2-vinylstyryl)furan derivatives via electrocyclization followed by dehydrogenation will give 2-(2-naphthalen-2-yl)furan analogues, on the other hand, FVP of 2-(2-vinylstyryl)furan derivatives via electrocyclization followed by [1,5]-H shift will give 3-(2-furyl)-1,2-dihydronaphthalene analogues.
FVP of 2-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]benzo[b]thiophene gave three products: trans-4-(2-benzo[b]thiophen-2-ylvinyl)phenol, benzo[b]naphtha[1,2-d]thiophen-2-ol and 1H-6-thiacyclopenta[c]fluorene.

目錄
第壹章 2-(2-乙烯基苯乙烯基)呋喃及其衍生物的熱解研究
一、緒論 1
二、結果與討論 15
三、結論 34
四、實驗部份 35
五、參考文獻 56
第貳章 2-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯駢[b]噻吩的熱解研究
一、緒論 59
二、結果與討論 69
三、結論 80
四、實驗部份 81
五、參考文獻 90

第壹章
1.Havinga, E.; Schlatmann, J. L. M. A. Tetrahedron 1961, 16, 146-152.
2.(a) Barton, D. H. R. Helv. Chim. Acta 1959, 42, 2604-2616. (b) Jacobs, H. J. C. Pure & Appl. Chem. 1995, 67, 63-70.
3.(a) Dauben, W. G.; Bell, I.; Hutton, T. W.; Laws, G. F.; Reiner, A.; Urscheler, H. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4116-4117. (b) Dauben, W. G.; Baumann, P. Tetrahedron Lett. 1961, 16, 565-572.
4.(a) Shirakawa, H.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Chiang, C. K.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc. Chem. Comn. 1977, 578-580. (b) Chiang, C. K.; Fincher, C. R.; Park, Y. W.; Heeger, A. J.; Shirakawa, H.; Louis, E. J.; Gau, S. C.; MacDiarmid, A. G. Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098-1101.
5.Meinwald, J.; Mazzocchi, P. H. J. Am. Soc. Chem. 1966, 88, 2850- 2851.
6.(a) Pomerrantz, M. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 694-696. (b) Meinwald, J.; Mazzocchi, P. H. J. Am. Soc. Chem. 1967, 89, 696-696. (c) Meinwald, J.; Seeley, D. A. Tetrahedron Lett. 1970, 43, 3743-3746.
7.Tavares, D. F.; Polder, W. H. Tetrahedron Lett. 1970, 18, 1567-1572.
8.Laarhoven, W. H.; Cuppen, Th. J. H. M.; Nivard, R. J. F. Tetrahedron 1970, 26, 1069-1083.
9.(a) Šindler-Kulyk, M.; Laarhoven, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1052-1053. (b) Šindler-Kulyk, M.; Laarhoven, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1977, 100, 3819-3830.
10.Šindler-Kulyk, M.; Špoljarić, L.; Marinić, Ž. Heterocycles 1989, 29, 679-682.
11.(a) Šindler-Kulyk, M.; Škorić, I.; Tomšić, S.; Marinić, Ž.; Mrvoš- Sermek, D. Heterocycles 1999, 51, 1355-1369. (b) Škorić, I.; Basarić, N.; Marinić, Ž.; Šindler-Kulyk, M. Heterocycles 2001, 55, 1889-1896.
12.Šindler-Kulyk, M.; Tomšić, S.; Marinić, Ž.; Metelko, B. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 476-479.
13.Basarić, N.; Tomšić, S.; Marinić, Ž.; Šindler-Kulyk, M. Tetrahedron 2000, 56, 1587-1593.
14.Šindler-Kulyk, M.; Stipošek, Z.; Vojnović, D.; Metelko, B.; Marinić, Ž. Heterocycles 1991, 32, 2357-2363.
15.(a) Valkovich, P. B.; Conger, J. L.; Castiello, F. A.; Brodie, T. D.; Weber, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 901-902. (b) Radcliffe, M. M.; Weber, W. P. J. Org. Chem. 1977, 42, 297-300.
16.Padwa, A.; Caruso, T.; Nahm, S.; Rodriguez, A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2865-2871.
17.Heimgartner, H.; Hansen, H.-J.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 1385-1403.
18.Paukstat, R.; Brock, M.; Heesing, A. Chem. Ber. 1985, 118, 2579- 2592.
19.(a) Keegrstra, M. A.; Klomp, A. J. A.; Brandsma, L. Syn. Comm. 1990, 20, 3371-3374. (b) Oleinik, A. F.; Solov’eva, N. P.; Turchin, K. F.; Sheinker, Yu, N; Novitskii, K. Yu.; Smirnova, E. N.; Dozorova, E. N. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Trans 1.) 1980, 16, 334-338. (c) Vachal, P.; Toth, L. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7157-7161.
20.(a) Vogel, E.; Kőcher, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 257-259. (b) Vogel, E.; Balci, M.; Pramod, K.; Koch, P.; Lex, J.; Ermer, O. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 928-931. (c) Vogel, E.; Grigat, I.; Kőcher, M.; Lex, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1655-1657.
21.(a) Martire, D. O.; Jux, N.; Aramendia, P. F.; Negri, R. M.; Lex, J.; Braslavsky, S. E.; Schaffner, K.; Vogel, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9969-9978. (b) Sternberger, E. D.; Dolphin, D. Tetrahedron 1998, 54, 4151-4202.
22.(a) Vogel, E.; Sicken, M.; Rőhrig, P.; Schmickler, H.; Lex, J.; Ermer, O. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 411-414. (b) Bachmann, R.; Gerson, F.; Gescheidt, G.; Vogel, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10286-10292.
23.Hu, Z.; Atwood, J. L.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 8071-8075.
24.Dai, W.-M.; Mak, W. L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10277-10280.
25.Wayne J. Thompson, W. J.; Gaudino, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 5237-5243.
26.Škorić, I.; Basarić, N.; Marinić, Ž.; Višnjevac, A.; Kojić-Prodić, B.; Šindler-Kulyk, M. Chem. Eur. J. 2005, 11, 543-551.
27.Chadwick, D. J.; Chambers, J.; Hargraves, E.; Meakins, D.; Snowden, R. L. J. Chem. Soc. Perkin I 1977, 2327-2332.
28.Morley, J. A.; Woolsey, N. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 6487-6495.
第貳章
1.Hammond, G. S.; Saltiel, J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4983-4984.
2.Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T.; Lindquist, L. C.; Savitz, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4361-4362.
3.Kupchan, S. M.; Wormser, H. C. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 359-363.
4.Lewis, F. D. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 152-158.
5.(a) Lewis, F. D.; Ho. T.-I.; Simpson, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1924-1929. (b) Yasuda, M.; Isami, T.; Kubo, J.-I.; Mizutani, M.; Yamashita, T.; Shima, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1351-1354.
6.Somers, J. B. M.; Couture, A.; Lablache-Combier, A.; Laarhoven, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1387-1394.
7.Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3094-3102.
8.(a) Curruthers, W.; Stewart, H. N. W. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 301-302. (b) Tedjamulia, M. L.; Tominaga, Y.; Castle, R. N. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1143-1148.
9.Tominaga, Y.; Lee, M. L.; Castle, R. N. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 967-972.
10.Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Cherry, W.; Farneth, W. Chem. Rev. 1978, 78, 125-145.
11.Saito, M.; Kamei, Y.; Kuribara, K.; Yoshioka, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9013-9018.
12.Huyser, E. S.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 1964, 29, 276-278.
13.(a) Ho, T.-I.; Ho, J.-H.; Wu, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8575-8576. (b) Ho, J.-H.; Ho, T.-I.; Liu, R. S. H. Org. Lett. 2001, 3, 409-411.
14.Ho, J.-H.; Ho, T.-I. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4669-4672.
15.(a) 中山大學研究所研究生朱立澤之博士論文，中華民國九十四年六月 (b) 中山大學研究所研究生吳柏樫之碩士論文，中華民國九十四年六月。
16.Harrison, A. G.; Honnen, L. R.; Dauben, H. J.; Lossing, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5593-5598.
17.(a) Tamiaki, H.; Kouraba, M. Tetrahedron 1997, 31, 10677-10688. (b) Jones, R. A.; Talmet, M. A. Aust. J. Chem. 1965, 18, 903-906. (c) Orsini, F.; Pelizzoni, F.; Bellini, B.; Miglierini, G. Carbohydr. Res. 1997, 301, 95-109.
18.(a) Benassi, R.; Folli, U.; Iarossi, D.; Schenetti, L.; Taddei, F. J. Chem. Soc. Perkin Trans. Ⅱ 1983, 911-915. (b) Dios, A.; Prieto, L.; Martín, J. A.; Rubio, A.; Ezquerra, J.; Tebbe, M.; Uralde, B. L.; Martín, J.; Sánchez, A.; LeTourneau, D. L.; McGee, J. E.; Boylan, C.; Parr, T. R.; Smith, M. C. J. Med. Chem. 2002, 45, 4559-4570.