第一章：利用Wittig烯化反應及醛酮縮合反應對苯甲醛化合物進行共軛碳鏈及電子受體的衍生，以得到第一超極化率高的發色團，並將其運用在製備出光電係數大的非線性光學聚合材料上。
第二章：利用α-磺酸基醯胺之雙陰離子與α,β-不飽和酯進行〔3+3〕環合加成反應，可以建構出不對稱環戊亞醯胺，再經格里納加成反應及官能機的修飾，將此結果應用在建立喹啉環酮骨架、天然物塔呾喹啉與苯并[c]菲啶類生物鹼的合成研究上。

Chapter 1: Reaction of benzoaldehyde with wittig agents or isophone to build up conjugate carbon chain, then combined with electron acceptor to furnished the chromophores. The charge-transfer chromophores, which have the first molecular hyperpolarizability

第一章：有機非線性光學發色團之合成研究
一、前言……………………………………………………………01
二、結果與討論……………………………………………………15
三、結論……………………………………………………………31
第二章：喹啉環酮骨架的新合成途徑開發
第一節 利用狄爾斯-阿爾德反應來合成喹啉環酮骨架之研究
一、前言……………………………………………………………32
二、結果與討論……………………………………………………35
三、結論……………………………………………………………42
第二節 塔呾喹啉之合成研究
一、前言……………………………………………………………44
二、結構介紹………………………………………………………45
三、合成策略………………………………………………………45
四、結果與討論……………………………………………………49
五、結論……………………………………………………………61
第三節 苯并[c]菲啶類生物鹼之合成研究：異羥基催焓倪的全合成研究
一、前言……………………………………………………………62
二、合成策略………………………………………………………71
三、結果與討論……………………………………………………73
四、結論……………………………………………………………86
第四章：實驗部份 ………………………………………………90
第五章：參考文獻………………………………………………228
附錄：光譜資料………………………………………………… 233

1. Franken, P. A.; Hill, A. E.; Peters, C. W.; Weinreich, G. Phys. Rev. Lett. 1961, 7, 118.
2. Clays, K.; Persoons, A. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980.
3. Dalton, L. R. Advances in Polymer Science 2002, 158, 1.
4. Ma, H.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2001, 13, 1201.
5. (a) Wang, C. H.; Woodford, J. N.; Jen, A. K.-Y. J. Chem. Phys. 2000, 262, 475. (b) Woodford, J. N.; Wang, C. H.; Jen, A. K.-Y. J. Chem. Phys. 2001, 271, 137.
6. Liakatas, I.; Cai, C.; Bösch, M.; Jäger, M.; Bosshard, C.; Günter, P.; Zhang, C.; Dalton, L. R. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1368.
7. (a) Jen, A. K.-Y.; Rao, V. P.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 90. (b) Rao, V. P.; Jen, A. K.-Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1747. (c) Rao, V. P.; Jen, A. K.-Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1118.
8. Zhang, C.; Ren, A. S.; Wang, F.; Zhu, J.; Dalton, L. R.; Woodford, J. N.; Wang, C. H. Chem. Mater. 1999, 11, 1966.
9. Qin, A.; Bai, F.; Ye, C. J. Mol. Struct. 2003, 631, 79.
10. Harper. A. W.; Mao, S. S. H.; Ra, Y.; Zhang, C.; Zhu, J.; Dalton, L. R.; Garner, S.; Chen, A.; Steier, W. H. Chem. Mater. 1999, 11, 2886.
11. Zhang, C.; Dalton, L. R.; Oh, M.-C.; Zhang, H.; Steier, W. H. Chem. Mater. 2001, 13, 3043.
12. Wang, X.-M.; Zhou, Y.-F.; Yu, W.-T.; Wang, C.; Fang, Q.; Jiang, M.-H.; Lei, H.; Wang, H.-Z. J. Mater. Chem. 2000, 10, 2698.
13. (a) Watanabe, M.; Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 481. (b) Avendaño, C.; Espada, M.; Ocaña, B.; García-Granda, S.; Díaz, M. D. R.; Tejerina, B.; Gómez-Betrán, F.;Martínez, A.; Elguero, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 1547.
14. He, M.; Leslie, T. M.; Sinicropi, J. A. Chem. Mater. 2002, 14, 2393.
15. Meleikian, G.; Rouessac, F. P.; Alexander, C. Synth. Commun. 1995, 25, 3045.
16. Liu, Z.-Q.; Fang, O.; Wang, D.; Cao, D.-X.; Xue, G.; Yu, W.-T.; Lei, H. Chem. Europ. J. 2003, 9, 5074.
17. (a) Shu, Y.-C.; Gong, Z.-H.; Shu, C.-F.; Breitung, E. M.; McMahon, R. J.; Lee, G.-H.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 1999, 11, 1628. (b) Shu, C.-F.; Tsai, W.-J.; Jen, A. K.-Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7055.
18. Zhang, C.; Wang, C.; Dalton, L. R.; Zhang, H; Steier, W. H. Macromolecules 2001, 34, 253.
19. (a) Varea, T.; Medio, M.; Ballesteros, R.; Oniga, O.; Asensio, G. Tetrahedron 1995, 51, 10093. (b) Merz, A.; Ellinger, F. Synthesis 1991, 462.
20. (a) Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Gallego-Planas, N.; Mercier, N.; Ledoux-Rak, I.; Hierle, R.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 205. (b) Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Frère, P.; Mercier, N.; Ledoux-Rak, I.; Hierle, R.; Roncali, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1507.
21. Kaiser, W.; Garret, C. G. B. Phys. Rev. Lett. 1961, 7, 229.
22. Hermann, J. P.; Ducuing, J. Opt. Commun. 1972, 6, 101.
23. Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73.
24. Schwille, P.; Haupts, U.; Maiti, S.; Webb, W. W. Biophys. J. 1999, 77, 2251.
25. Parthenopoulos, D. A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 843.
26. (a) He, G. S.; Xu, G. C.; Prasad, P. N. Opt. Lett. 1995, 20, 435. (b) Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, I.-Y. S.; Hu, Z.-Y.; Rockelm, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Opt. Lett. 1997, 22, 1843. (c) Zhou, G.; Wang, X.; Wang, D.; Shao, Z.; Jiang, M. Appl. Opt. 2002, 41, 1120.
27. (a) Dittrich, P. S.; Schwille, P. Anal. Chem. 2002, 74, 4472. (b) Jung, G.; Brauchle, C.; Zumbusch, A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3149. (c) Schwille, P.; Heinze, K. G. ChemPhysChem 2001, 2, 269.
28. Boggess, T. F.; Bohnert, K. M.; Mansour, K.; Moss, S. C.; Boyd, I, W.; Smirl, A. L. IEEE J. Quant. Electron. 1986, 22, 22.
29. Sheik-Bahae, M.; Said, A. A.; Wei, T.; Hagan, D.; Stryland, E. W. V. IEEE J. Quantum Electron. 1990, 26, 760.
30. Wang, C. H.; Tai, O. Y.-H.; Wang, Y.; Tsai, T.-H.; Chang, N.-C. J. Chem. Phys. 2005, 122, 084509.
31. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 476.
32. Ouchi, A.; Li, Z.; Sakuragi, M.; Majime, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1104.
33. Carly, P. R.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2113.
34. Govaerts, T. C.; Vogels, I. A.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron. 2004, 60, 429.
35. (a) Chen, C.-Y.; Chang, M.-Y.; Hsu, R.-T.; Chen, S.-T.; Chang, N.-C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8627. (b) Chang, M.-Y.; Chen, C.-Y.; Chung, W.-S.; Tasi, M.-R.; Chang, N.-C. Tetrahedron 2005, 61, 585.
36. Tsai, M.-R.; Chen, B.-F.; Cheng, C.-C.; Chang, N.-C. J. Org. Chem. 2005, 70, 1780.
37. (a) Hsu, J.-C.; Yen, Y.-H.; Chu, Y.-H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4673. (b) Coelho, F.; Almeida, W. P.; Veronese, D.; Mateus, C. R.; Lopes, E. C. S.; Rossi, R. C.; Silveira, G. P. C.; Pavam, C. H. Tetrahedron 2002, 58, 7437.
38. Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 4697.
39. Single-crystal X-ray structural determination: crystal of 118c was grown by slow diffusion of n-hexane into a solution of 118c in ethyl acetate to yield colorless prism. The compound crystallizes in the monoclinic crystal system, space group. P21/c, a=7.3854(13) Å, b=13.404(2) Å, c=26.890(5) Å,