一.以2-甲硫基二苯乙烯基芳香環15a-c來進行瞬間真空熱裂解 (FVP) 的實驗，可以得到2-(芳香基-2基)苯駢[b]芳香環22a-c和其異構物 23a-c及多環芳香碳氫化合物24a-c。此外，15c在高溫下藉由碳-氮單鍵的斷鍵會得到42、43、44；另一方面，以15a-c進行光解的實驗得到了光環化的產物24a-c及32a-c。
二.以2-(3-苯基丙烯基)甲苯醚 (18) 及其異構物2-(1-苯基丙烯基)甲苯醚 (19) 進行瞬間真空熱裂解的實驗，會得到相同產物2-苯苯駢[b]呋喃(13)、苯騈呋喃 (27)、乙苯 (28) 及聯苄 (29)。
三.以合成出的二胺基吡嗪化合物2和六酮環己烷 (1) 進行縮合反應，嘗試建構三亞吡嗪之衍生物3。

一.Pyrolysis of 2-thiomethoxystyrylarenes 15a-c gave 2-(aryl-2-yl)benzo[b]arenes 22a-c and their isomers 23a-c and polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) 24a-c, respectively. Furthermore, pyrolysis of 15c also gave compounds 42、43、44 by breaking C-N single bond of 15c at higher temperature. In addition, photolysis of 15a-c gave photocyclic products 24a-c and 32a-c, respectively.

二.Pyrolysis of 2-(3-phenylpropenyl)anisole(18) and 2-(1-phenyl)anisole (19) gave 2-phenylbenzo[b]furan (13)、benzofuran (27)、ethylbenzene (28) and dibenzyl (29) as the main products.

三.Attempts to prepare hexaazatriphenylene derivatives 3 were carried by condensation between diamino dihydropyrazine compound 2 and hexaketocyclohexane (1).

第一章 2-甲硫基苯乙烯基芳香環之熱解與光解研究
壹、緒論………………………………………………………………………1
貳、結果與討論………………………………………………………………12
參、結論………………………………………………………………………33
肆、實驗部份…………………………………………………………………36
伍、參考文獻…………………………………………………………………77


第二章 2-(3-苯基丙烯基)甲苯醚及2-(1-苯基丙烯基)甲苯醚之熱解研究
壹、緒論………………………………………………………………………80
貳、結果與討論………………………………………………………………88
參、結論………………………………………………………………………103
肆、實驗部份…………………………………………………………………105
伍、參考文獻…………………………………………………………………121

第三章 三亞吡嗪衍生物之合成研究
壹、緒論………………………………………………………………………124
貳、結果與討論………………………………………………………………128
參、結論………………………………………………………………………134
肆、實驗部份…………………………………………………………………136
伍、參考文獻…………………………………………………………………144


附錄一、第一章光譜資料
附錄二、第二章光譜資料
附錄三、第三章光譜資料

伍、參考文獻
1. Hammond, G. S.; Saltiel, J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4983-4984.
2. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T.; Lindquist, L. C.; Savitz, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4361-4362.
3. Kupchan, S. M.; Wormser, H. C. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 359-365.
4. Lewis, F. D. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 152-158.
5. (a) Lewis, F. D.; Ho. T.-I.; Simpson, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1924-1929. (b) Yasuda, M.; Isami, T. Kubo, J.; Mizutani, M.; Yamashita, T.; Shima, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1351-1354.
6. Somers, J. B. M.; Couture, A.; Lablache-Combier, A.; Laarhoven, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1387-1394.
7. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3094-3102.
8. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Cerry, W.; Farneth, W. Chem. Rev. 1978, 78, 125-145.
9. Saito, M.; Kamei, Y.; Kuribara, K.; Yoshioka, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9013-9018.
10. Huyser, E. S.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 1964, 29, 276-278.
11. Wood, C. S.; Mallory, F. B. J. Org. Chem. 1964, 29, 3373-3377.
12. 國立中山大學化學研究所研究生劉佩芬之碩士論文，中華民國九十五年六月。
13. (a) Miyata, O.; Takeda, N.; Naito, T. Org. Lett. 2004, 6, 1761-1763. (b) Pacher, T.; Seger, C.; Engelmeier, D.; Hofer, O.; Greger, H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 820-827.
14. 國立中山大學化學研究所研究生柳依克之碩士論文，中華民國九十七年六月。
15. Hudkins, R. L.; Johnson, N. W.; Angeles, T. S.; Gessner, G. W.; Mallamo, J. P. J. Med. Chem. 2007, 50, 433-441.
16. 國立中山大學化學研究所研究生吳柏堅之碩士論文，中華民國九十四年六月。
17. Comins, D. L.; Killpack, M. O. J. Org. Chem. 1987, 52, 104-109.
18. Kong, A.; Han, X.; Lu, X. Org. Lett. 2006, 8, 1339-1342.
19. Langhals, H.; Pust, S. Chem. Ber. 1985, 118, 4674-4681.
20. (a) Beller, N. R.; Neckers, D. C.; Papadopoulos, E. P. J. Org. Chem. 1977, 42, 3514-3518. (b) Munguia, T.; Parel, I. S.; Kapoor, R. N.; Cervantes-Le, F.; Parkanyi, L. Can. J. Chem. 2003, 11, 1388-1398.
21. Aitken, R. A.; Drysdale, M. J.; Ferguson, G.; Lough, A. J. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1998, 5, 875-880.
22. Baumgartner, M. T.; Pierhi, A. B.; Rod, R. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 2593-2598.
23. (a) Benassi, R.; Folli, U.; Iarossi, D.; Schenetti, L.; Taddei, F. J. Chem. Soc. Perkin Trans. Ⅱ 1983, 911-915. (b) Bare, T. M.; Brown, D. G.; Horchler, C. L.; Murphy, M.; Urbanek, R. A.; Alford, V.; Barlaam, C.; Dyroff, M. C.; Empfield, J. B.; Forst, J. M.; Herzog, K. J.; Keith, R. A.; Kirschner, K. A. S.; Lee, C. M. C.; Lewis, J.; McLaren, F. M.; Neilson, K. L.; Steelman, G. B.; Trivedi, S.; Vacek, E. P.; Xiao, W. J. Med. Chem. 2007, 50, 3113-3131.
24. Masui, K.; Ikegami, H.; Mori, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5074-
5075.
25. Grellmann, K. H.; Schmitt, U. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6267-
6272.
26. (a). Tsuchimoto, T.; Matsubayashi, H.; Kaneko, M.; Shirakawa, E.; Kawakami, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1336 -1340. (b). Hudkins, R. L.; Diebold, J. L.; Marsh, F. D. J. Org. Chem. 1996, 60, 6218-6220.
27. (a) Smitrovich, J. H.; Davies, I. W. Org. Lett, 2004, 6, 533-535. (b) Katritzky, A. R.; Wang, Z. J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 671-675.
伍、參考文獻
1. Hammond, G. S.; Saltiel, J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4983-9484.
2. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T.; Lindquist, L. C.; Savitz, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4361-4362.
3. Kupchan, S. M.; Wormser, H. C. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 359-365.
4. Lewis, F. D. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 152-158.
5. (a) Lewis, F. D.; Ho. T.-I.; Simpson, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1924-1929. (b) Yasuda, M.; Isami, T. Kubo, J.; Mizutani, M.; Yamashita, T.; Shima, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1351-1354.
6. Somers, J. B. M.; Couture, A.; Lablache-Combier, A.; Laarhoven, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1387-1394.
7. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3094-3102.
8. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Cerry, W.; Farneth, W. Chem. Rev. 1978, 78, 125-145.
9. Saito, M.; Kamei, Y.; Kuribara, K.; Yoshioka, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9013-9018.
10. Huyser, E. S.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 1964, 29, 276-278.
11. Plater, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 801-802.
12. 國立中山大學化學研究所研究生江秋南之碩士論文，中華民國九十六年六月。
13. 國立中山大學化學研究所研究生劉佩芬之碩士論文，中華民國九十五年六月。
14. Black, M.; Cadogan, J. I. G.; McNab, H.; MacPherson, A. D.; Roddam, V. P.; Simith, C.; Swenson, H. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997, 17, 2483-2494.
15. (a) Miyata, O.; Takeda, N.; Naito, T. Org. Lett. 2004, 6, 1761-1763. (b) Pacher, T.; Seger, C.; Engelmeier, D.; Hofer, O.; Greger, H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 820-827.
16. Amim, S.; Hecht, S. S.; Hoffmann, D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2394 -2398.
17. (a) George, W. K.; Richard, M. P.; Wang, L. Tetrahedron. 2001, 57, 8017-8028. (b) Somnath, G.; Indira,B.; Susmita, B. Tetrahedron. 1999, 55, 11537-11546.
18. (a) Chauhan, B. P. S.; Rathore, J. S.; Bandoo, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8493-8500. (b) Stille, J. K.; Lau, K. S. Y. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5841-5849.
19. (a) Brunel, J. M. Tetrahedron. 2007, 63, 3899-3906. (b) Egorov, A. M.; Matyukhova, S. A.; Nikishova, Yu. A.; Platonov, V. V.; Proskuryakov, V. A. Russ. J. Appl. Chem. 2005, 78, 1131- 1136. (c) Horn, A.; Klaeboe, P.; Jordanov, B.; Nielsen, C. J.; Aleksa, V. J. Mol. Struct. 2004, 695, 77-94.
20. Kiddle, J. J. Tetrahedron Letter, 2000, 41, 1339-1341.
21. Gómez, C.; Maciá, B.; Lillo, V. J.; Yus, M. Tetrahedron. 2006, 62, 9832-9839.
伍、參考文獻
1.(a). Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053-1067. (b). Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 417, 384-388. (c). Ajami, D.; Oeckler, O.; Simon, A.; Herges, R. Nature 2003, 426, 819-821.
2.(a). Baxter, P. N. W.; Lehn, J. M.; Kneisel, B. O.; Baum, G.; Fenske, D. Chem. Eur. J. 1999, 5, 113-120. (b). Baxter, P. N. W.; Lehn, J. M.; Kneisel, B. O.; Baum, G.; Fenske, D. Chem. Eur. J. 1999, 5, 102-112.
3.(a). Rutherford, T. J.; Keene, F. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 3580-3581. (b). Moucheron, C.; Kirsch-De Mesmaeker, A.; Choua, S. Inorg. Chem. 1997, 36, 584-592.
4.Richard Keene, F. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 185-193.
5.Wang, R.; Okajima, T.; Kitamura, F.; Matsumoto, N.; Thiemann, T.; Mataka, S.; Ohsaka, T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9452-9458.
6.Gearba, R. I.; Lehmann, M.; Levin, J.; Ivanov, D. A.; Koch, M. H. J.; Barbera, J.; Debije, M. G.; Piris, J.; Geerts, Y. H. Adv. Mater. 2003, 15, 1614-1618.
7.Kestemont, G.; de Halleux, V.; Lehmann, M.; Ivanov, D. A.; Watson, M. Geerts, Y. H. Chem. Commun. 2001, 2074-2075.
8.Nasielski, J.; Verhoeven, C.; Nasielski-Hinkens, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2573-2576.
9.Barlow, S.; Zhang, Q.; Kaafarani, B. R.; Risko, C.; Amy, F.; Chan, C. K.; Domercq, B.; Starikova, Z. A.; Antipin, M. Y.; Timofeeva, T. V.; Kippelen, B.; Brédas, J. L.; Kahn, A.; Marder, S. R. Chem. Eur. J. 2007, 13, 3537-3547.
10.Zelenin, A. K.; Trudell, M. L. J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 1057-1060.
11.Sato, N.; Adachi, J. J. Org. Chem. 1978, 43, 341-343.
12.Kusurkar, R. S.; Goswami, S. K.; Talawar, M. B.; Gore, G. M.; Asthana, S. N. J. Chem. Res. Synop. 2005, 4, 245-247.