本論文為開發以一價銅催化脫氮合成環狀四胜肽的合成策略，以及發展一新穎質譜分析平台以功能性磁性奈米粒子結合薄層層析之基質輔助脫附雷射游離質譜技術進一步來監控化學反應變化及鑑定結構。在合成的過程中開發溫和的去除芴羰基保護基策略，發展利用疊氮化納的新方法，找到最佳化的去保護反應條件，最後以此方法結合固相胜肽合成，成功地合成生物學上具有意義的六胜肽，如血管收縮素及蠍毒素。此外，合成過程中形成不穩定的中間體及產物，發展一套新穎的質譜分析平台，無背景訊號干擾、訊號增強且操作簡易，不僅可以直接在薄層色層分析片上分離後並分析複數個化合物，克服了小分子範圍分析的訊號干擾及離子壓抑效應等問題，成功應用在偵測包含胺基酸、分子探針、生物分子如胜肽和膽固醇以及天然物等分子的檢測，並且以此平台監測化學反應中的變化過程。最後利用本實驗室開發的一價銅催化合成β-胺基酸及其類似物的策略，經由乙烯亞胺中間體的形成，藉由分子內的親核性環化反應，應用在建構具有β-胺基酸的線性胜肽及環狀四胜肽。

In this research, we have developed a Cu(I)-catalyzed denitrogenative synthesis of β-amino acid containing linear peptides and cyclic tetrapeptides. During the synthetic course, a mild removal of Fmoc group using sodium azide (NaN3) was applied in solid phase peptide synthesis (SPPS). Two hexapeptides, angiotensin IV and scorpion toxin II have been sucessfully prepared without undesired side reactions. Moreover, to monitor In this research, we have developed a Cu(I)-catalyzed denitrogenative synthesis of β-amino acid containing linear peptides and cyclic tetrapeptides. During the synthetic course, a mild removal of Fmoc group using sodium azide (NaN3) was applied in solid phase peptide synthesis (SPPS). Two hexapeptides, angiotensin IV and scorpion toxin II have been sucessfully prepared without undesired side reactions. Moreover, to monitor the unstable intermediate and products during the reaction, a new analytical platform termed as DHB@MNP-assisted TLC MALDI/MS (DMTM) was developed for direct ‘on-plate’ analysis of multiple compounds separated in parallel by TLC. This technique also overcomes limitation in signal interferences of matrix and ion suppression effect, and was successfully applied in characterization of various molecule such as amino acids, hetrocycles and biomolecules. The DMTM platform developed here promises a green, rapid, and accurate platform capable of identifying molecules in various research fields.

論文審定書i
論文公開授權書ii
誌謝iii
中英文關鍵字v
中文摘要vi
英文摘要vii
目錄viii
圖目錄xii
表目錄xvi
流程目錄xvii
光譜目錄xviii
縮寫表xxv
第 一 章 緒論1
第一節 研究背景及動機1
1.1蛋白質及胜肽分子介紹3
1.1.2胜肽的分類4
1.1.3 擬肽 (peptidomimetic)6
1.2 胜肽藥物的重要性7
1.2.1 β-胺基酸的類似物及製備方法10
1.2.2 環狀胜肽的合成及應用16
1.2.3含β-胺基酸環狀胜肽的合成策略24
1.3 胜肽合成的發展史25
1.3.1 合成的保護基策略 Boc / Fmoc26
1.3.2 胜肽的分析及鑑定28
1.3.3小分子的質譜鑑定32
1.3.4結合質譜監控化學反應的變化35
第二節 研究目標38
第 二 章 實驗結果與討論39
第一節 以疊氮化鈉溫和的條件下去除Fmoc保護基39
2.1.1反應條件探討及推測的機制39
2.1.2最佳化條件探討41
2.1.3利用NaN3去保護及驗證掌性中心42
2.1.4利用NaN3對於常見胺基酸及其酯類衍生物Fmoc去保護43
2.1.5利用NaN3對於含有不穩定保護基的胺基酸Fmoc去保護44
2.1.6應用一：固相胜肽合成六胜肽血管收縮素IV46
2.1.7應用二：固相胜肽合成六胜肽蠍毒素 II47
2.1.8小結50
2.1.9儀器設備與藥品材料51
2.1.10實驗步驟及流程54
2.1.11合成數據60
第二節 透過磁性奈米粒子輔助雷射脫附/游離質譜法結合薄層層析直接監控化學 變化67
2.2.1開發 DHB@MNP 輔助 TLC-MALDI/MS 的分析平台及流程69
2.2.2 DHB修飾磁性奈米粒子 (DHB@MNP) 的製備70
2.2.3以DMTM分析的過程以及薄層層析的製備71
2.2.4以DMTM分析及監控化學反應-酯化反應72
2.2.5最佳化DMTM的濃度探討74
2.2.6探討DMTM溶劑效應的影響75
2.2.7探討以DMTM監測化學反應動力學76
2.2.8探討DMTM分析的應用性77
2.2.9探討DMTM分析的靈敏度78
2.2.10以DMTM分析在複雜的生物環境血清中膽固醇的靈敏度82
2.2.11以DMTM 偵測反應中的中間體及生成物83
2.2.12以DMTM 鑑定天然物及其結構84
2.2.13小結85
2.2.14實驗步驟與流程86
2.2.15儀器設備與藥品材料88
第三節 開發以一價銅催化脫氮合成環狀四胜肽之組織蛋白去乙醯酶抑制劑合成 策略90
2.3.1一價銅催化疊氮化物-炔環化加成反應生成二氫嘧啶-4-酮 (DHPM) 中間 體進而合成β-胺基酸的類似物92
2.3.2具有親核性胺基的甘胺酸二胜肽酯類之合成94
2.3.3具有炔丙醯胺的甘胺酸二胜肽之合成94
2.3.4 β-胺基酸結構的線性胜肽之合成95
2.3.5 β-胺基酸結構的環狀胜肽之合成96
2.3.6組織蛋白去乙醯酶抑制劑之合成101
2.3.7具有末端炔及胺基結構之 3rd - 4th 二胜肽片段之合成102
2.3.8具有叔丁氧羰基保護及羧酸基的 1st -2nd 二胜肽片段一之合成103
2.3.9具有叔丁氧羰基保護及羧酸基的 1st - 2nd 二胜肽片段二之合成104
2.3.10具有親核性胺基及末端炔線性胜肽片段一之合成105
2.3.11具有親核性胺基及末端炔線性胜肽片段二之合成105
2.3.12以一價銅催化脫氮環化α3β-環狀四胜肽組織蛋白去乙醯酶抑制劑類似物之合成107
2.3.13具有天然胜肽結構的環狀四胜肽之合成110
2.3.14小結110
第四節 以二維核磁共振光譜圖進行一維氫譜及碳譜之核磁共振光譜標定探討環 化產物結構111
第 三 章 結論與未來展望117
第 四 章 引用文獻119
第 五 章 實驗步驟與光譜數據136
第一節 儀器設備與藥品材料136
第二節 合成步驟與數據138
第 六 章 光譜資料170

(1) Craik, D. J.; Fairlie, D. P.; Liras, S.; Price, D. Chem. Biol. Drug. Des. 2013, 81, 136-147.
(2) Danho, W.; Swistok, J.; Khan, W.; Chu, X. J.; Cheung, A.; Fry, D.; Sun, H.; Kurylko, G.; Rumennik, L.; Cefalu, J.; Cefalu, G.; Nunn, P. Adv. Exp. Med. Bio. 2009, 611, 467-469.
(3) Vlieghe, P.; Lisowski, V.; Martinez, J.; Khrestchatisky, M. Drug Discov Today 2010, 15, 40-56.
(4) Dunn, C. J.; Wagstaff, A. J.; Perry, C. M.; Plosker, G. L.; Goa, K. L. Drugs 2001, 61, 1957-2016.
(5) Craik, D. J. Science 2006, 311, 1563-1564.
(6) Cascales, L.; Craik, D. J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5035-5047.
(7) Wade, L. G. Jr. Organic Chemistry, 6th ed, “Amino acids, peptides, and protein.” 2006.
(8) Kopp, F.; Marahiel, M. A. Curr. Opin. Biotechnol. 2007, 18, 513-520.
(9) Walsh, C. T. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 4-10.
(10) Moffitt, M. C.; Neilan, B. A. FEMS Microbiol. Lett. 2000, 191, 159-167.
(11) Sieber, S. A.; Marahiel, M. A. J. Bacteriol. 2003, 185, 7036-7043.
(12) McIntosh, J. A.; Donia, M. S.; Schmidt, E. W. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 537-559.
(13) Walsh, C. T. Science 2004, 303, 1805-1810.
(14) Chen, L. H.; Lin, C. H.; Chung, K. R. Mol. Plant Pathol. 2013, 14, 497-505.
(15) Cane, D. E.; Walsh, C. T.; Khosla, C. Science 1998, 282, 63-68.
(16) Gaudelli, N. M.; Long, D. H.; Townsend, C. A. Nature 2015, 520, 383-387.
(17) Avan, I.; Hall, C. D.; Katritzky, A. R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3575-3594.
(18) Agrawal, K. S.; Panini, P.; Sathe, M.; Choprab, D.; Kaushika, M. P. RSC Adv. 2014, 4, 10728-10730.
(19) Sharma, R. K.; Sundriyal, S.; Wangoo, N.; Tegge, W.; Jain, R. ChemMedChem. 2010, 5, 86-95.
(20) West, A. C.; Johnstone, R. W. J. Clin. Invest. 2014, 124, 30-39.
(21) Kustermans, G.; Piette, J.; Legrand-Poels, S. Biochem. Pharmacol. 2008, 76, 1310-1322.
(22) Palomo, J. M. RSC Adv. 2014, 4, 32658-32672.
(23) Nguyen, M. M.; Ong, N.; Suggs, L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1167-1170.
(24) Lee, M. R.; Lee, J.; Baek, B. H.; Shin, I. Synlett. 2003, 325-328.
(25) De Lucca, A. J.; Walsh, T. J. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 1-11.
(26) Mohan, K. V. K.; Rao, S. S.; Atreya, C. D. Antiviral Res. 2010, 86, 306-311.
(27) Korhonen, H.; Pihlanto, A. Int. Dairy J. 2006, 16, 945-960.
(28) Hancock, R. E. W.; Diamond, G. Trends Microbiol. 2000, 8, 402-410.
(29) Powers, J. S.; Hancock, R. E. W. Peptides 2003, 24, 1681-1691.
(30) Settanni, L.; Corsetti, A. Int. J. Food Microbiol. 2008, 121, 123-138.
(31) Aldrich, J. V.; McLaughlin, J. P. Drug Discov Today Technol. 2012, 9, e23-e31.
(32) Aguilar, M. I.; Purcell, A. W.; Devi, R.; Lew, R.; Rossjohn, J.; Smith, A. I.; Perlmutter, P. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2884-2890.
(33) Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A. Mini-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 293-304.
(34) Lelais, G.; Seebach, D. Biopolymers, 2004, 76, 206-243.
(35) Schreiber, J. V.; Frackenpohl, J.; Moser, F.; Fleischmann, T.; Kohler, H. P.; Seebach, D. ChemBioChem. 2002, 3, 424-432.
(36) Steer, D. L.; Lew, R. A.; Perlmutter, P.; Smith, A. I.; Aguilar, M. I. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 811-822.
(37) Steer, D. L.; Lew, R. A.; Perlmutter, P.; Smith, A. I.; Aguilar, M. I. Lett. Pept. Sci. 2002, 8, 241-246.
(38) Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodivers. 2004, 1, 1111-1239.
(39) Cabrele, C.; Martinek, T. A.; Reiser, O.; Berlicki, L. J. Med. Chem. 2014, 57, 9718-9739.
(40) Deng, X.; Qiu, Q.; Yang, B.; Wang, X.; Huang, W.; Qian, H. Eur. J. Med. Chem. 2015, 89, 540-548.
(41) Hoskin, D. W.; Ramamoorthy, A. Biochim. Biophys. Acta. 2008, 1778, 357-375.
(42) Liljeblad, A.; Kanerva L. T. Tetrahedron 2006, 62, 5831-5854.
(43) Lubell, W. D.; Kitamura M.; Noyori, R. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 543-554.
(44) Liu, M.; Sibi, M. P. Tetrahedron 2002, 58, 7991-8035.
(45) Kubryk, M.; Hansen, K. B. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 205-209.
(46) Hoen, R.; Tiemersma-Wegman, T.; Procuranti, B.; Lefort, L.; De Vries, J. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 267-275.
(47) Hsiao, Y.; Rivera, N. R.; Rosner, T.; Krska, S. W.; Njolito, E.; Wang, F.; Sun, Y.; Armstrong III, J. D.; Grabowski, E. J.; Tillyer, R. D.; Spindler, F.; Malan, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9918-9919.
(48) Weiner, B.; Szymański, W.; Janssen, D. B.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1656-1691.
(49) Huang, H.; Liu, X.; Deng, J.; Qiu, M.; Zheng, Z. Org. Lett. 2006, 8, 3359-3362.
(50) Rossen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4611-4613.
(51) Cardillo, G.; Tomasini, C. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 117-128.
(52) Abele, S.; Seebach, D. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1-15.
(53) Horne, W. S.; Price, J. L.; Keck, J. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4178-4180.
(54) Seebach, D.; Gardiner, J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1366-1375.
(55) Kurti, L.; Czako, B. 1st ed., “Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis” 2005.
(56) Coates, G. W.; Byrne. M.; Church, T. L.; Kramer, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3979-3983.
(57) Saavedra, C.; Hernandez, R.; Boto, A.; Alvarez, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 4655-4665.
(58) Rajagopal, B.; Chen, Y. Y.; Chen, C. C,; Liu, X. Y.; Wang, H. R.; Lin, P. C. J. Org. Chem. 2014, 79, 1254-1264.
(59) White, C. J.; Yudin, A. K. Nat. Chem. 2011, 3, 509-524.
(60) Gongora-Benítez, M.; Tulla-Puche, J.; Albericio, F. Chem. Rev. 2014, 114, 901-926.
(61) Meyer, F. M.; Collins, J. C.; Borin, B.; Bradow, J.; Liras, S.; Limberakis, C.; Mathiowetz, A. M.; Philippe, L.; Price, D.; Song, K.; James, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 3099-3114.
(62) Le-Chevalier Isaad, A.; Papini, A. M.; Chorev, M.; Rovero, P. J. Pept. Sci. 2009, 15, 451-454.
(63) Balraju, V.; Reddy, D. S.; Periasamy, M.; Iqbal, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 9626-9628.
(64) Blackwell, H. E.; Sadowsky, J. D.; Howard, R. J.; Sampson, J. N.; Chao, J. A.; Steinmetz, W. E.; O'Leary, D. J.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 5291-5302.
(65) Verdine, G. L.; Hilinski, G. J. Drug Discovery Today Technol. 2012, 9, e41-e47.
(66) Goodwin, D.; Simerska, P.; Toth, I. Curr. Med. Chem. 2012, 19, 4451-4461.
(67) Gentilucci, L.; De-Marco, R.; Cerisoli, L. Curr. Pharm. Des. 2010, 16, 3185-3203.
(68) Henriques, S. T.; Craik, D. J. Drug Discov Today. 2010, 15, 57-64.
(69) Thorstholm, L.; Craik, D. J. Drug Discov Today Technol. 2012, 9, e1-e70.
(70) Li, Y.; Giulionatti, M.; Houghten, R. A. Org. Lett. 2010, 12, 2250-2253.
(71) Sasaki, K.; Crich, D. Org. Lett. 2010, 12, 3254-3257.
(72) Aimetti, A. A.; Shoemaker, R. K.; Lin, C. C.; Anseth, K. S. Chem. Commun. 2010, 46, 4061-4063.
(73) Botti, P.; Pallin, D. T.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10018-10024.
(74) Zhang, L.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2363-2370.
(75) Shao, Y.; Lu, W.; Kent, S. B. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3911-3914.
(76) Kleineweischede, R.; Hackenberger, C. P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5984-5988.
(77) Haas, K.; Ponikwar, W.; Noth, H.; Beck W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1086-1089.
(78) Seebach, D.; Thaler, A.; Beck, A. K. Helv. Chim. Acta. 1989, 72, 857-867.
(79) Ye, Y.-H.; Gao, X.-M.; Liu, M.; Tang, Y.-C.; Tian, G.-L. Lett. Pept. Sci. 2003, 10, 571-579.
(80) Zhang, L.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3311-3320.
(81) Olsen, C. A.; Ghadiri, M. R. J. Med. Chem. 2009, 52, 7836-7846.
(82) Fulop, F.; Forro, E.; Toth, G. K. Org. Lett. 2004, 6, 4239-4241.
(83) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Oirbide, M. Synlett 2001, 12, 1813-1826.
(84) Fischer, E.; Fourneau, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34, 2868-2879.
(85) Bergmann, M.; Zervas, L. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1932, 65, 1192-1201.
(86) Du vigneaud, V.; Ressler, C.; Swan, J. M.; Roberts, C. W.; Katsoyannis, P. G.; Gordon, S. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4879-4880.
(87) Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2154.
(88) Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 304-305.
(89) Hirschman, R.; Nutt, R. F.; Veber, D. F.; Vitali, R. A.; Varga, S. L.; Jacob, T. A.; Holly, F. W.; Denkewalter, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 507-508.
(90) Gutte, B.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 501-502.
(91) Carpino, L. A.; Han, G. Y. J. Org. Chem. 1972, 37, 3404-3409.
(92) Jensen, K. J.; Alsina, J.; Songster, M. F.; Vagner, J.; Albericio, F.; Barany, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5441-5452.
(93) Bray, B. L. Nat. Rev. Drug Discov. 2003, 2, 587-593.
(94) Riniker, B.; Florsheimer, A.; Fretz, H.; Sieber, P.; Kamber, B. Tetrahedron 1993, 49, 9307-9320.
(95) Schnolzer, M.; Kent, S. B. H. Science 1992, 256, 221-225.
(96) Green, T. W; Wuts, P. G. M. 3rd ed., “Protective Groups in Organic Synthesis” John Wiley & Sons: New York, 1991.
(97) Kocienski, P. J. 3rd ed., “Protecting Groups” Thieme Verlag: Stuttgart-New York, 2005.
(98) Díaz-Mochon, J. J.; Bialy. L.; Bradley, M. Org. Lett. 2004, 6, 1127-1129.
(99) Chan, W. C.; White, P. D. 1st ed., “Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis, A Practical Approach” Oxford University Press, 2000.
(100) Wuts, P. G. M.; Greene, T. W. 4th ed., “Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis” John Wiley & Sons: New York, 2007.
(101) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, K. S.; Reddy, K. B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1549-1551.
(102) Routier, S.; Sauge, L.; Ayerbe, N.; Coudert, G.; Merour, J. Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 589-591.
(103) Kumar, G. P.; Rambabu, D.; Rao, M. V. B.; Pal, M. (Hindawi) Journal of Chemistry, 2013, 1-5.
(104) Ramesh, K.; Yann, B.; Zohreh, S.; Karl, A. H.; William, D. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 6131-6133.
(105) Navath, R. S.; Pabbisetty, K. B.; Hu, L. Q. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 389-393.
(106) Philip, J. K. 3rd ed., “Protecting Groups” Georg Thieme: Stuttgart, New york, 2005.
(107) Zinelaabidine, C.; Souad, O.; Zoubir, J.; Malika, B.; Nour-Eddine A. Int. J. Chem. 2012, 4, 73-79.
(108) Fields, G. B. Methods Mol. Biol. 1994, 35, 17-27.
(109) Chang, C. D.; Waki, M.; Ahmad, M.; Meienhofer, J.; Lundell, E. O.; Haug, J. D. Int. J. Pept. Protein Res. 1980, 15, 59-66.
(110) Katritzky, A. R.; Jiang, R.; Suzuki, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 4993-5000.
(111) Sureshbabu, V. V.; Patil, B. S.; Venkataramanarao, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 7697-7705.
(112) Ueki, M.; Amemiya, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6617-6620.
(113) Butwell, F. G. W.; Haws, E. J.; Epton, R. Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1988, 19, 69-77.
(114) Carpino, L. A.; Mansour, E. M. E.; Knapczyk, J. J. Org. Chem. 1983, 48, 666-669.
(115) Ruczynski, J.; Lewandowska, B.; Mucha, P.; Rekowski, P. J. Pept. Sci. 2008, 14, 335-341.
(116) Wade, J. D.; Bedford, J.; Sheppard, R. C.; Tregear, G. W. Pept. Res. 1991, 4, 194-199.
(117) Li, X.; Kawakami, T.; Aimoto, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8669-8672.
(118) Goodman, M.; Stueben, K. C. J. Org. Chem. 1962, 27, 3409-3416.
(119) Mazurov, A. A.; Andronati, S. A.; Korotenko, T. I.; Gorbatyuk, V. Y.; Shapiro, Y. E. Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 42, 14-19.
(120) Maegawa, T.; Fujiwara, Y.; Ikawa, T.; Hisashi, H.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Amino Acids 2009, 36, 493-499.
(121) Hock, S.; Marti, R.; Riedl, R.; Simeunovic, M. Chimia 2010, 64, 200-202.
(122) Di Gioia, M. L.; Leggio, A.; Le Pera, A.; Siciliano, C.; Liguori, A.; Sindona, G. J. Pept. Res. 2004, 63, 383-387.
(123) Aebersold, R.; Mann, M. Nature 2003, 422, 198-207.
(124) Fenn, J. B.; Mann, M.; Meng, C. K.; Wong, S. F.; Whitehouse, C. M. Science 1989, 246, 64-71.
(125) Karas, M.; Hillenkamp, F. Anal. Chem. 1988, 60, 2299-2301.
(126) Tanaka, K.; Waki, H.; Ido, Y.; Akita, S.; Yoshida, Y.; Yoshida, T. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1988, 2, 151-153.
(127) Cleveland, D. W.; Fischer, S. G.; Kirschner, M. W.; Laemmli, U. K. J. Biol. Chem. 1977, 252, 1102-1106.
(128) Henzel, W. J.; Billeci, T. M.; Stults, J. T.; Wong, S. C.; Grimley, C.; Watanabe, C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5011-5015.
(129) Bayliss, W. M.; Starling, E. H. J. Physiol. 1902, 28, 325-353.
(130) Schrader, M.; Schulz-Knappe, P.; Fricker, L. D. EuPA Open Proteomics 2014, 3, 171-182.
(131) Verhaert, P.; Uttenweiler-Joseph, S.; Vries, M.; de Loboda, A.; Ens, W.; Standing, K. G. Proteomics 2001, 1, 118-131.
(132) Dunn, M. J. J. Chromatogr. 1987, 418, 145-185.
(133) Mohring, T.; Kellmann, M.; Jurgens, M.; Schrader, M. J. Mass Spectrom. 2005, 40, 214-226.
(134) Che, F.; Zhang, X.; Berezniuk, I.; Callaway, M.; Lim, J.; Fricker, L. D. J. Proteome Res. 2007, 6, 4667-4676.
(135) Xiang, F.; Ye, H.; Chen, R.; Fu, Q.; Li, L. Anal. Chem. 2010, 82, 2817-2825.
(136) Morano, C.; Zhang, X.; Fricker, L. D. Anal. Chem. 2008, 80, 9298-9309.
(137) Regnier, F. E. Science 1983, 222, 245-252.
(138) Raida, M.; Schulz-Knappe, P.; Heine, G.; Forssmann, W. G. J. Am. Soc. Mass. Spectrom. 1999, 10, 45-54.
(139) Papayannopoulos, I. A. Mass Spectrom. Rev. 1995, 14, 49-73.
(140) Wilm, M.; Shevchenko, A.; Houthaeve, T.; Breit, S.; Schweigerer, L.; Fotsis, T.; Mann, M. Nature 1996, 379, 466-469.
(141) Pramanik, B. N.; Bartner, P. L.; Chen, G. Curr. Opin. Drug Discov. Dev. 1999, 2, 401-417.
(142) Cooks, R. G.; Chen, G.; Wong, P.; Wollnik, H. Trigg, G. L. ed., “Mass spectrometers. In Encyclopedia of Applied Physics” VCH Publishers: New York, 1997.
(143) Zhang, L.; Tang, C.; Cao, D.; Zeng, Y.; Tan, B. TrAC-Trend Anal. Chem. 2013, 47, 37-46.
(144) Chen, G.; Pramanik, B. N.; Liu, Y. H.; Mirza, U. A. J. Mass Spectrom. 2007, 42, 279-287.
(145) Kind, T.; Fiehn, O. Bioanal. Rev. 2010, 2, 23-60.
(146) Dempster, A. J. Phil. Mag. 1961, 31, 438-443.
(147) Munson, M. S. B.; Field, F. H. J. Am.Chem. Soc. 1966, 88, 2621-2630.
(148) Horning, E. C.; Horning, M. G.; Carroll, D. I.; Dzidic, I.; Stillwell, R. N. Anal. Chem. 1973, 45, 936-943.
(149) Lee, C. Y.; Shiea, J. Anal. Chem. 1998, 70, 2757-2761.
(150) Revelsky, I. A.; Yashin, Y. S.; Sobolevsky, T. G.; Revelsky, A. I.; Miller, B.; Oriedo, V. Eur. J. Mass Spectrom. 2003, 9, 497-507.
(151) Ostman, P.; Luosujarvi, L.; Haapala, M.; Grigoras, K.; Ketola, R. A.; Kotiaho, T.; Franssila, S.; Kostiainen, R. Anal. Chem. 2006, 78, 3027-3031.
(152) Nordstrom, A.; Want, E.; Northen, T.; Lehtio, J.; Siuzdak, G. Anal. Chem. 2007, 80, 421-429.
(153) Schiewek, R.; Lorenz, M.; Giese, R.; Brockmann, K.; Benter, T.; Gab, S.; Schmitz, O. J. Anal. Bioanal. Chem. 2008, 392, 87-96.
(154) Balogh, M. P. Spectroscopy 2004, 19, 52-56.
(155) Wei, J.; Buriak, J. M.; Siuzdak, G. Nature 1999, 399, 243-246.
(156) Thomas, J. J.; Shen, Z.; Crowell, J. E.; Finn, M. G.; Siuzdak, G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 4932-4937.
(157) Bhattacharya, S. H.; Raiford, T. J.; Murray, K. K. Anal. Chem. 2002, 74, 2228-2231.
(158) Finkel, N. H.; Prevo, B. G.; Velev, O. D.; He, L. Anal. Chem. 2005, 77, 1088-1095.
(159) Go, E. P.; Apon, J. V.; Luo, G.; Saghatelian, A.; Daniels, R. H.; Sahi, V.; Dubrow, R.; Cravatt, B. F.; Vertes, A.; Siuzdak, G. Anal. Chem. 2005, 77, 1641-1646.
(160) Nayak, R.; Knapp, D. R. Anal. Chem. 2007, 79, 4950-4956.
(161) Watanabe, T.; Kawasaki, H.; Yonezawa, T.; Arakawa, R. J. Mass Spectrom. 2008, 43, 1063-1071.
(162) Hua, L.; Low, T. Y.; Meng, W.; Chan-Park, M. B.; Sze, S. K. Analyst 2007, 132, 1223-1230.
(163) Hutchens, T. W.; Yip, T. T. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1993, 7, 576-580.
(164) Tang, N.; Tornatore, P.; Weinberger, S. R. Mass Spectrom. Rev. 2004, 23, 34-44.
(165) Issaq, H. J.; Conrads, T. P.; Prieto, D. A.; Tirumalai, R.; Veenstra, T. D. Anal. Chem. 2003, 75, 148A-155A.
(166) Trauger, S. A.; Go, E. P.; Shen, Z. X.; Apon, J. V.; Compton, B. J.; Bouvier, E. S. P.; Finn, M. G.; Siuzdak, G. Anal. Chem. 2004, 76, 4484-4489.
(167) Meng, J. C.; Siuzdak, G.; Finn, M. G. Chem. Commun. 2004, 18, 2108-2109.
(168) Guo, Z.; Zhang, Q.; Zou, H.; Guo, B.; Ni, J. Anal. Chem. 2002, 74, 1637-1641.
(169) McCombie, G.; Knochenmuss, R. Anal. Chem. 2004, 76, 4990-4997.
(170) Guo, Z.; He, L. Anal. Bioanal. Chem. 2007, 387, 1939-1944.
(171) Black, C.; Poile, C.; Langley, J.; Herniman, J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006, 20, 1053-1060.
(172) Zhou, X.; Wei, Y.; He, Q.; Boey, F.; Zhang, Q.; Zhang, H. Chem. Commun. 2010, 46, 6974-6976.
(173) Xu, S.; Li, Y.; Zou, H.; Qiu, J.; Guo, Z.; Guo, B. Anal. Chem. 2003, 75, 6191-6195.
(174) Mank, M.; Stahl, B.; Boehm, G. Anal. Chem. 2004, 76, 2938-2950.
(175) Tholey, A.; Heinzle, E. Anal. Bioanal. Chem. 2006, 386, 24-37.
(176) Zhang, S.; Liu, J.; Chen, Y.; Xiong, S.; Wang, G.; Chen, J.; Yang, G. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010, 21, 154-160.
(177) Annesley, T. M. Clin. Chem. 2003, 49, 1041-1044.
(178) Weidmann, S.; Mikutis, G.; Barylyuk, K.; Zenobi, R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2013, 24, 1396-404.
(179) Wilson, S. R.; Perez, J.; Pasternak, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1994-1997.
(180) Aliprantis, A. O.; Canary, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6985-6986.
(181) Huang, M. Z.; Yuan, C. H.; Cheng, S. C.; Cho, Y. T.; Shiea, J. Annu. Rev. Anal. Chem. 2010, 3, 43-65.
(182) Weston, D. J. Analyst 2010, 135, 661-668.
(183) Chen, C. C.; Lin, P. C. Anal. Methods 2015, DOI: 10.1039/c5ay00496a
(184) Meyer, S.; Metzger, J. O. Anal. Bioanal. Chem. 2003, 377, 1108-1114.
(185) Wilson, D. J.; Konermann, L. Anal. Chem. 2003, 75, 6408-6414.
(186) Takats, Z.; Wiseman, J. M.; Gologan, B.; Cooks, R. G. Science 2004, 306, 471-473.
(187) Cooks, R. G.; Ouyang, Z.; Takats, Z.; Wiseman, J. M. Science 2006, 311, 1566-1570.
(188) Chen, H.; Venter, A.; Cooks, R. G. Chem. Commun. 2006, 19, 2042-2044.
(189) Huang, M. Z.; Hsu, H. J.; Lee, L. Y.; Jeng, J. Y.; Shiea, J. Proteome Res. 2006, 5, 1107-1116.
(190) Huang, M. Z.; Hsu, H. J.; Wu, C. I.; Lin, S. Y.; Ma, Y. L.; Cheng, T. L.; Shiea, J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2007, 21, 1767-1775.
(191) Liu, J.; Wang, H.; Manicke, N. E.; Lin, J. M.; Cooks, R. G.; Ouyang, Z. Anal. Chem. 2010, 82, 2463-2471.
(192) Wang, H.; Liu. J.; Cooks, R. G.; Ouyang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 877-880.
(193) Liu, W.; Mao, S.; Wu, J.; Lin, J. M. Analyst 2013, 138, 2163-2170.
(194) Huang, G.; Li, G.; Cooks, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9907-9910.
(195) Huang, G.; Li, G.; Ducan, J.; Ouyang, Z.; Cooks, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2503-2506.
(196) Hsu, F. J.; Liu, T. L.; Laskar, A. H.; Shiea, J.; Huang, M. Z. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2014, 28, 1979-1986.
(197) Cody, R. B.; Laramee, J. A.; Durst, H. D. Anal. Chem. 2005, 77, 2297-2302.
(198) Harper, J. D.; Charipar, N. A.; Mulligan, C. C.; Zhang, X.; Cooks, R. G.; Ouyang, Z. Anal. Chem. 2008, 80, 9097-9104.
(199) Liu, Y. Y.; Lin, Z. Q.; Zhang, S. C.; Yang, C. D.; Zhang, X. R. Anal. Bioanal. Chem. 2009, 395, 591-599.
(200) Ma, X.; Zhang, S.; Lin, Z.; Liu, Y.; Xing, Z.; Yang, C.; Zhang, X. Analyst 2009, 134, 1863-1867.
(201) Alberici, R. M.; Mendes, M. A.; Jardim, W. F.; Eberlin, M. N. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1998, 9, 1321-1327.
(202) Nogueira, R. F. P.; Alberici, R. M.; Mendes, M. A.; Jardim, W. F.; Eberlin, M. N. Ind. Eng. Chem. Res. 1999, 38, 1754-1758.
(203) Rios, R. V. R. A.; Da Rocha, L. L.; Vieira, T. G.; Lago, R. M.; Augusti, R. J. Mass Spectrom. 2000, 35, 618-624.
(204) Chen, T. Y.; Lin, J. Y.; Chen, J. Y.; Chen, Y. C. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010, 21, 1547-1553.
(205) Chen, T. Y.; Chao, C. S.; Mong, K. K. T.; Chen. Y. C. Chem. Commun. 2010, 46, 8347-8349.
(206) Lo, T. J.; Chen, T. Y.; Chen, Y. C. J. Mass Spectrom. 2012, 47, 480-483.
(207) Hsieh, C. H.; Chang, C. H.; Urban, P. L.; Chen, Y. C. Anal. Chem. 2011, 83, 2866-2869.
(208) Chen, P.; Hou, K.; Hua, L.; Xie, Y.; Zhao, W.; Chen, W.; Chen, C.; Li, H. Anal. Chem. 2014, 86, 1332-1336.
(209) Pei, J.; Kang, Y.; Huang, G. Analyst 2014, 139, 5354-5357.
(210) Hambitzer, G.; Heitbaum, J. Anal. Chem. 1986, 58, 1067-1070.
(211) Sam, J. W.; Tang, X. J.; Magliozzo, R. S.; Peisach, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1012-1018.
(212) Santos, L. S.; Knaack, L.; Metzger, J. O. Int. J. Mass. Spectrom. 2005, 246, 84-104.
(213) Lee, E. D.; Mueck, W.; Henion, J. D.; Covey, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4600-4604.
(214) Meyer, S.; Metzger, J. O. Anal. Bioanal. Chem. 2003, 377, 1108-1114.
(215) Wilson, D. J.; Konermann, L. Anal. Chem. 2003, 75, 6408-6414.
(216) Yamashita, M.; Fenn, J. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4451-4459.
(217) Stadler, R. H.; Mottier, P.; Guy, P.; Gremaud, E.; Varga, N.; Lalljie, S.; Whitaker, R.; Kintscher, J.; Dudler, V.; Read, W. A.; Castle, L. Analyst 2004, 129, 276-81.
(218) Eggink, M.; Wijtmans, M.; Ekkebus, R.; Lingeman, H.; de Esch, I. J.; Kool, J; Niessen, W. M.; Irth, H. Anal. Chem. 2008, 80, 9042-9051.
(219) Browne, D. L.; Wright, S.; Deadman, B. J.; Dunnage, S.; Baxendale, I. R.; Turner, R. M.; Ley, S. V. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2012, 26, 1999-2010.
(220) Santos, L. S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2, 235-253.
(221) Carrasco-Sanchez, V.; Simirgiotis, M. J.; Santos, L. S. Molecules 2009, 14, 3989-4021.
(222) Santos, L. S. ed., “Reactive Intermediates: MS Investigations in Solution” WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. 2010.
(223) Santos, L. S. J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 1827-1840.
(224) Santos, L. S.; Pavam, C. H.; Almeida, W. P.; Coelho, F.; Eberlin, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4330-4333.
(225) Marquez, C.; Metzger, J. O. Chem. Commun. 2006, 14, 1539-1541.
(226) Milagre, C. D. F.; Milagre, H. M. S.; Santos, L. S.; Lopes, M. L. A.; Moran, P. J. S.; Eberlin, M. N.; Rodrigues, J. A. R. J. Mass Spectrom. 2007, 42, 1287-1293.
(227) Beierlein, C. H.; Breit, B.; Paz-Schmidt, R. A.; Plattner, D. A. Organometallics 2010, 29, 2521-2532.
(228) Regiani, T.; Santos, V. G.; Godoi, M. N.; Vaz, B. G.; Eberlin, M. N.; Coelho, F. Chem. Commun. 2011, 47, 6593-6595.
(229) Ahmadi, Z.; McIndoe, J. S. Chem. Commun. 2013, 49, 11488-11490.
(230) Guo, L.; Xu, Y.; Wang, X.; Liu, W.; Lu, D. Organometallics 2013, 32, 3780-3783.
(231) Zhao, Z. X.; Wang, H. Y.; Guo, Y. L. J. Mass Spectrom. 2011, 46, 856-858.
(232) Medeiros, G. A.; Da Silva, W. A.; Bataglion, G. A.; Ferreira, D. A. C.; De Oliveira, H. C. B.; Eberlin, M. N.; Neto, B. A. D. Chem. Commun. 2014, 50, 338-340.
(233) Xu, G.; Chen, B.; Liu, G.; Yao, S. Analyst 2010, 135, 2415-2419.
(234) Xu, G.; Chen, B.; Guo, B.; He, D.; Yao, S. Analyst 2011, 136, 2385-2390.
(235) Zhu, L.; Gamez, G.; Chen, H. W.; Huang, H. X.; Chingin, K.; Zenobi, R. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2008, 22, 2993-2998.
(236) Cheng, C. Y.; Yuan, C. H.; Cheng, S. C.; Huang, M. Z.; Chang, H. C.; Cheng, T. L.; Yeh, C. S.; Shiea, J. Anal. Chem. 2008, 80, 7699-7705.
(237) Liu, W.; Wang, N; Lin, X.; Ma, Y.; Lin, J. M. Anal. Chem. 2014, 86, 7128-7134.
(238) Yan, X.; Sokol, E.; Li, X.; Li, G.; Xu, S.; Cooks, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5931-5935.
(239) Petucci, C.; Diffendal, J.; Kaufman, D.; Mekonnen, B.; Terefenko, G.; Musselman, B. Anal. Chem. 2007, 79, 5064-5070.
(240) Smith, N. J.; Domin, M. A.; Scott, L. T. Org. Lett. 2008, 10, 3493-3496.
(241) Sanchez, L. M.; Curtis, M. E.; Bracamonte, B. E.; Kurita, K. L.; Navarro, G.; Sparkman, O. D.; Linington, R. G. Org. Lett. 2011, 13, 3770-3773.
(242) Lin, S. H.; Lo, T. J.; Kuo, F. Y.; Chen, Y. C. J. Mass Spectrom. 2014, 49, 50-56.
(243) Hsieh, C. H.; Chao, C. S.; Mong, K. K. T.; Chen, Y. C. J. Mass Spectrom. 2012, 47, 586-590.
(244) Chen, C. C.; Rajagopal, B.; Liu, X. Y.; Chen, K. L.; Tyan, Y. C.; Lin, F.; Lin, P. C. Amino Acids 2014, 46, 367-374.
(245) Albiston, A. L.; Diwakarla, S.; Fernando, R. N.; Mountford, S. J.; Yeatman, H. R.; Morgan, B.; Pham, V.; Holien, J. K.; Parker, M. W.; Thompson, P. E.; Chai, S. Y. Br. J. Pharmacol. 2011, 164, 37-47.
(246) Gard, P. BMC Neurosci. 2008, 9, S15.
(247) Wright, J. W.; Kawas, L. H.; Harding, J. W. Front Endocrinol. 2013, 4, 1-12.
(248) Mergler, M.; Dick, F.; Sax, B.; Weiler, P.; Vorherr, T. J. Pept. Sci. 2003, 9, 36-46.
(249) Mergler, M.; Dick, F.; Sax, B.; Stahelin, C.; Vorherr,T. J. Pept. Sci. 2003, 9, 518-526.
(250) Mergler, M.; Dick, F. J. Pept. Sci. 2005, 11, 650-657.
(251) Krchnak, V.; Vagner, J.; Lebi, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1988, 32, 415-416.
(252) Kaiser, E.; Colescott, R. L.; Bossinger, C. D.; Cook, P. I. Anal. Biochem. 1970, 34, 595-598.
(253) Chen, C. C.; Yang, Y. L.; Ou, C. L.; Chou, C. H.; Liaw, C. C.; Lin, P. C. Analyst 2013, 138, 1379-1385.
(254) Peterson, B. L.; Cummings, B. S. Biomed. Chromatogr. 2006, 20, 227-243.
(255) Chang, T. T.; Lay, J. O.; Francel, R. J. Anal. Chem. 1984, 56, 109-111.
(256) Kubis, A. J.; Somayajula, K. V.; Sharkey, A. G.; Hercules, D. M. Anal. Chem. 1989, 61, 2516-2523.
(257) Gusev, A. I.; Proctor, A.; Rabinovich, Y. I.; Hercules, D. M. Anal. Chem. 1995, 67, 1805-1814.
(258) Hayen, H.; Volmer, D. A. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005, 19, 711-720.
(259) Meisen, I.; Wisholzer, S.; Soltwisch, J.; Dreisewerd, K.; Mormann, M.; Müthing, J.; Karch, H.; Friedrich, A. W. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 398, 2821-2831.
(260) Nimptsch, K.; Suss, R.; Riemer, T.; Nimptsch, A.; Schnabelrauch, M.; Schiller, J. J. Chromatogr. A. 2010, 1217, 3711-3715.
(261) Distler, U.; Hulsewig, M.; Souady, J.; Dreisewerd, K.; Haier, J.; Senninger, N.; Friedrich, A. W.; Karch, H.; Hillenkamp, F.; Berkenkamp, S.; Peter-Katalinic, J.; Muthing, J. Anal. Chem. 2008, 80, 1835-1846.
(262) Lin, S.-Y.;, Huang, M.-Z.; Chang H.-C.; Shiea, J. Anal. Chem. 2007, 79, 8789-8795.
(263) Van Berkel, G. J.; Ford, M. J.; Deibel, M. A. Anal. Chem. 2005, 77, 1207-1215.
(264) Van Berkel, G. J.; Tomkins, B. A.; Kertesz, V. Anal. Chem. 2007, 79, 2778-2789.
(265) Lin, P. C.; Tseng, M. C.; Su, A. K.; Chen, Y. J.; Lin. C. C. Anal. Chem. 2007, 79, 3401-3408.
(266) Tseng, M. C.; Obena, R.; Lu, Y. W.; Lin, P. C.; Lin, P. Y.; Yen, Y. S.; Lin, J. T.; Huang, L. D.; Lu, K. L.; Lai, L. L.; Lin, C. C.; Chen, Y. J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010, 21, 1930-1939.
(267) Guittard, J.; Hronowski, X. L.; Costello, C. E. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 1838-1849.
(268) Stubiger, G.; Pittenauer, E.; Belgacem, O.; Rehulka, P.; Widhalm, K.; Allmaier, G. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2009, 23, 2711-2723.
(269) Zaima, N.; Goto-Inoue, N.; Adachi, K.; Setou, M. J. Oleo. Sci. 2011, 60, 93-98.
(270) Rawat, S.; Raman, S. C.; Sahoo, D. K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010, 392, 561-566.
(271) Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97-130.
(272) Navia, M. A. Science 2000, 288, 2132-2133.
(273) Hansch, C.; Sammes, P. G.; Taylor, J. B. ed., “Comprehensive Medicinal Chemistry” Pergamon Press: Oxford, 1990, 4, 241-294.
(274) Mishra, B. B.; Tiwari, V. K. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4769-4807.
(275) Huang, Y.-C.; Hwang, T.-L.; Chang, C.-S.; Yang, Y.-L.; Shen, C.-N.; Liao, W.-Y.; Chen, S.-C.; Liaw, C.-C. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1273-1278.
(276) Falkenberg, K. J.; Johnstone, R. W. Nat. Rev. Drug Discov. 2014, 13, 673-691.
(277) Bieliauskas, A. V.; Pflum, M. K. H. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1402-1413.
(278) Mwakwari, S. C.; Patil, V.; Guerrant, W.; Oyelere, A. K. Curr. Top Med. Chem. 2010, 10, 1423-1440.
(279) Witt, O.; Deubzer, H. E.; Milde, T.; Oehme, I. Cancer Lett. 2009, 277, 8-21.
(280) Thaler, F.; Mercurio, C. Chem. Med. Chem. 2014, 9, 523-526.
(281) Cole, P. A. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 590-597.
(282) Paris, M.; Porcelloni, M.; Binaschi, M.; Fattori, D. J. Med. Chem. 2008, 51, 1505-1529.
(283) Rajak, H.; Singh, A.; Veerasamy, R.; Sharma, P. C. Curr. Med. Chem. 2013, 20, 1887-1903.
(284) De Leon Rodriguez, L. M.; Weidkamp, A. J.; Brimble, M. A. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 6906-6921.
(285) Zhang, Y.; Muthana, S. M.; Farnsworth, D.; Ludek, O.; Adams, K.; Barchi, J. J. Jr.; Gildersleeve, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6316-6325.
(286) Zhang, Y.; Muthana, S. M.; Barchi, J. J. Jr.; Gildersleeve, J. C. Org. Lett. 2012, 14, 3958-3961.
(287) Yoo, E. J.; Ahlquist, M.; Bae, I.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Chang, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 5520-5528.