利用環戊醯亞胺化合物來建立3,4-雙取代 α,β-不飽和內醯胺架構進而運用到天然物氫金雞納寧與金雞納啶的合成研究.

We have successfully developed an efficient approach to 3,4-disubstituted α,β-unsaturated δ-lactams from glutarimide, and proved to be applicable for the synthesis of hydrocinchonine and hydrocinchonidine.

目錄
第一章、3,4-雙取代 α,β-不飽和內醯胺的合成研究
壹、前　言．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．1
貳、研究動機．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．5
參、結果與討論．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．8
肆、結論．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．11
伍、實驗部分．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．13
陸、參考文獻．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．42

第二章、天然物氫金雞納寧與金雞納啶的半合成研究以及
α,β-不飽和內醯胺化合物的應用
第一節、天然物氫金雞納寧與金雞納啶的半合成研究
壹、前　言．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．44
貳、研究動機．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．52
參、結果與討論．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．53
第二節、α,β-不飽和內醯胺化合物的應用--順式-3-取代-4-芳香基取代哌啶化合物的合成研究
壹、前言．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．56
貳、結果與討論．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．59
第三節、結論．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． 60
第四節、實驗部分．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． 61
第五節、參考文獻．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． 70

1.(a)Strunz, G. M.;Findlay, J. A. The Alkaloids; Academic Press: New York, 1985, Vol.26, 89. (b)Oefner, C.; Binggeli, A.; Breu, V.; Bur, D.; Clozel, J. P.; D’arcy, A.; Fischli, W.; Gruninger, F.; Guller, R.; Hirth, G.; Marki, H.; Mathews, S.; Miller, M.; Ridley, R. G.; Stadler, H.; Viera, E.; Wilhelm, M.; Winklr, F.; Wostl, W. Chem. Biol. 1999, 6, 127.(c) Viera, E.; Binggeli, A.; Breu, V.; Bur, D.; Fischli, W.; Güller, R.; Hirth, G.; Märki, P.; H. P.; Müller, M.; Oefner, C.; Stadler, H.; Wilhelm, M.; Wostl, W. Bioorg. Med. Chem.Lett. 1999, 9, 1397.(d) Güller, R.; Binggeli, A.; Breu, V.; Bur, D.; Fischli, W.; Hirth, G.; Jenny, C.; Kansy, M.; Montavon, F.; Müller, M.; Oefner, C.; Stadler, H.; Vieira, E.; Wilhelm, M.; Wostl, W.; Märki, P. Bioorg. Med. Chem.Lett. 1999, 9, 1403.
2.(a)Southon, I. W.; Buckingham, J. Dictionary of Alkaloids; Chapman and Hall: London, 1989;(b)Daly J.W. J. Nat. Prod.1998,61,162.
3.(a)Ito, M.; Maeda, M.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3765. (b)Shono, T.; Matsumura, Y.; Inoue, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6075. (c)Wieland, K.; Dane, A. Liebigs Ann. Chem. 1929, 473, 126. (d)Stragies, R.; Blechert, S. Tetrahedron 1999, 55,8179. (e)Kirihara, M.; Nishio, T.; Yokoyama, S.; Kakuda, H.; Momose, T. Tetrahedron 1999, 55,2911. (f) Goutarel, R.; Janot, M.-M.; Prelog, V.; Taylor, W. I. Helv. Chim. Acta. 1950, 33, 150.
4.(a) Masataka, I.; Taniguchi, N.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 365. (b)Weller, D. D.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6675.
5.(a)Kawanaka, Y.; Kobayashi, K.; Kusuda, S.; Tatsumi, T.; Murota, M.; Nishiyama, T.; Hisaichi, K.; Fujii, A.; Hirai, K.; Naka, M.; Komeno, M.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem.Lett. 2002, 12, 2291. (b)Grison, C.; Geneve, S.; Coutrot, P. Tetrahedron 2001, 42,3831. (c)Michael, F. G.; William, B. M.; Derek, A. T. Tetrahedron 2001, 42,8523.
6.(a) Chang, B. R.; Chung, C. Y.; Chang, N. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3233. (b) Chang, M. Y.; Chen, S. T.; Chang, N. C. Tetrahedron 2002, 58, 3623. (c) Hsu, R.T.; Chen, L. M.; Tai, H. M.; Chang, N. C. J. Org. Chem.2002, 67, 5044.
7.Huang, C. G.; Chang, B. R.; Chang, N. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2721.
8.(a)Brown, R. T.; Gurless, D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6005. (b) Masataka, I.; Taniguchi, N.; Noguchi, K.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 573.
9.(a)Masataka, I.; Taniguchi, N.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 365. (b) Taniguchi, N.; Masataka, I.; Fukumoto, K. Hetrocycles, Vol. 33, No.2, 1992, 545.
10.(a)Kozikowski, A. P.; Aralid, G. L.; Boja, J.; Meil, W. M.; Johnson, K. M.; Flippen-Anderson, J. L.; George, C.; Saiah, E. J. Med. Chem. 1998, 41, 1962. (b)Amat, M.; Perez, M.; Llor, N.; Bosch, J.; Lago, E.; Molins, E. Org. Lett. 2001, 3, 611.