從前人研究中我們可看到許多有關碳六十與金屬簇的合成反應，並且也有對於碳六十和金屬配位模式的整理，但是尚未看到C60H18與金屬簇錯合物反應的例子。由C60H18的特殊結構，讓我們想要了解金屬簇會鍵結在因為氫化反應而產生的孤立六員環（苯環）上，或是接在使C60H18的對稱（空間群）不會改變的六員環上，或其他可能改變對稱的位置。
我們利用金屬簇Ru3(CO)12與C60H18以氯苯為溶劑，在氮氣下加熱迴流反應，得到化合物Ru3(CO)9(C60H18)(1)，並且透過NMR和IR光譜，推測金屬簇與C60H18的鍵結模式應為(μ3-η2:η2:η2)，對稱也是C3v。另外在Re3(μ-H)3(CO)11(NCMe)與C60H18的反應，得到的化合物2，以1H NMR與IR鑑定的結果，和
Re3(μ-H)3(CO)9(μ3- η2:η2:η2-C60)比較，初步推斷化合物2應也是(μ3- η2:η2:η2)鍵結模式。

From previous studies we can see many examples about the reaction of C60 and metal clusters, and there are reviews about the C60- metal bonding mode. However, we haven’t found the examples about the reaction of C60H18 and metal clusters. We are interested to figure out if the metal cluster is preferably bonded to the isolated cyclohexatriene or other bonding sites.
Ru3(CO)12 and C60H18 were dissolved in chlorobenzene, and the solution was refluxed under nitrogen to afford Ru3(CO)9(C60H18)(1).We used NMR and IR to assume the bonding of compound 1 would be (μ3-η2:η2:η2) and the symmetry is also C3v. The product (compound 2) of the reaction about
Re3(μ-H)3(CO)11(NCMe) and C60H18 was initially examined by NMR and IR, but it still needs further determination.

謝誌 i
中文摘要 ii
英文摘要 iii
目錄 iv
圖次 vi
表次 vii
第一章 緒論 1
1.1 碳六十簡介 1
1.2 富勒烯氫化物簡介 2
1.3 碳六十－金屬簇錯合物 5
1.4 研究動機與合成目標 9
第二章 實驗結果與討論 10
2.1 化合物1的合成與反應條件 10
2.2化合物1的鑑定 10
2.3化合物1的紫外光－可見光光譜的探討 20
2.4化合物1的氧化還原特性探討 21
2.5化合物2的合成與反應條件 22
2.6 結論 25
第三章 實驗部分 26
3.1 使用儀器 26
3.2試藥來源與前處理 27
3.3 C60H18與Ru3(CO)12的反應 28
3.4 C60H18與Re3(μ-H)3(CO)11(NCMe)的反應 29
3.5 參考文獻 30
附錄 32
附錄一：化合物1之高解析APCI質譜結果 32
附錄二：化合物1之1H NMR光譜(500MHz) 36
附錄三：化合物1之 13C NMR光譜(500MHz) 38
自傳 44

1. Kroto, H. W.; Heath, J.R.; O’Brien, S.C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162- 163.
2. Balch, A. L.; Olmstead, M. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2123- 2165.
3. (a) Krätschmer, W.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Chem. Phys. Lett. 1990, 170, 167- 170. (b) Krätschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffman,
D. R. Nature 1990, 347, 354- 358.
4. Nossal, J.; Saini, R. K.; Alemany, L. B.; Meier, M.; Billups, W. E. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4167- 4180.
5. Fulleranes: The Hydrogenated Fullerenes; Cataldo, F. and Iglesias-Groth, S. eds.; Springer Science+Business Media B.V. 2010; p 112.
6. Rüchardt, C.; Gerst, M.; Ebenhoch, J.; Beckhaus, H. D.; Campbell, E. E. B.; Tellgmann, R.; Schwarz, H.; Weiske, T.; Pitter, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 584- 586.
7. Kintigh, J; Briggs, J. B.; Letourneau, K; Miller, G. P. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4647- 4651.
8. Wågberg, T.; Johnels, D. Peera, A; Hedenström, M.; Schulga, Y. M.; Tsybin, Y. O.; Purcell, J. M.; Marshall, A.G.; Noreus, D; Sato, T; Talyzin, A. V. Org. Lett. 2005, 7, 5557- 5560.
9. Darwish, A. D.; Avent, A. G.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 10, 2051- 2054.
10. Lee, K.; Song, H.; Park, J. T. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 78- 86.
11. (a) Song, L.-C.; Yu, G.-A.; Hu, Q.-M.; Che, C.-H.; Zhu, N.; Huang, J.-S.
J. Organomet. Chem. 2006, 691, 787- 792. (b) Ikeda, A.; Kameno, Y.; Nakao, Y.; Sato, H.; Sakaki, S. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 299- 306. (c) Park, J. T.; Song, H.; Cho, J.-J.; Chung, M.-K.; Lee, J.-H.; Suh, I.-H. Organometallics 1998, 17, 227- 236.
12. (a) Chernega, A. N.; Green, M. L. H.; Haggitt, J.; Stephens, A. H. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 755-767. (b) Mavunkal, I. J.; Chi, Y.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Organometallics 1995, 14, 4454- 4456. (c) Rasinkangas, M.; Pakkanen, T. T.; Pakkanen, T. A.; Ahlgren, M.; Rouvinen, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4901- 4901.
13. (a) Song, H.; Lee, Y.; Choi, Z.-H.; Lee, K.; Park, J. T.; Kwak, J.; Choi, M.-G.
Organometallics 2001, 20, 3139- 3144. (b) Hsu, H.-F.; Shapley, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9192- 9193.
14. Hsu, H.-F.; Shapley, J. R. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 97- 105.
15. Yeh, W.-Y.; Tsai, K.-Y. Organometallics 2010, 29, 604- 609.
16. (a) Yamago, S.; Yanagawa, M.; Nakamura, E. J. Chem. Soc.,
Chem. Commun. 1994, 2093. (b) Yamago, S.; Yanagawa, M.; Mukai, H.; Nakamura, E. Tetrahedron 1996, 52, 5091.
17. Chen, C.-H.; Yeh, W.-Y. Dalton Trans. 2013, 42, 2488- 2494.
18. Tagmatarchis, N.; Prato, M. Synlett 2003, 768- 779.
19. Yeh, W.-Y. J. Organomet. Chem. 2014, 751, 351- 355.
20. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Kuninobu, Y.; Kato, S.; Nakamura, E.
Chem. Lett. 2000, 29, 270- 271.