主題一：應用電氧化反應合成托品類生物鹼，進而合成古柯鹼之研究

主題二：應用電還原反應合成育亨賓類生物鹼之研究

Part1: Application of electrooxidation reaction toward the synthesis of atropine allcaloids and synthesis of cocaine alkaloids.
Part2: Application of electroreduction reaction toward the synthesis of yohimbine alkaloids.

主題一：應用電氧化反應合成阿托品生物鹼之研究 1
壹、緒論 2
一、生物鹼之簡介 2
二、電有機化學反應型態 9
三、電氧化反應 11
四、儀器設備簡介 14
貳、結果與討論 16
一、哸酮（tropinone）的合成 16
二、哸烷（tropane）的合成 19
三、擬顛茄酚（psuedotropine）、妥帕可卡因（tropacocaine）的合成 20
四、哸醇（tropine）、tropacine、tropentane及阿托品鹼（atropine）的合成 21
參、結論 24
肆、實驗部分 25
一、儀器 25
二、試劑 26
三、過程 26
四、實驗過程與數據 27
伍、參考文獻 48
主題二：應用電還原反應合成

part1
1. 新文出版公司，新編中藥大辭典，民國七十四年出版，上、中 輯.
2. 金明儒，有機藥物化學，民國六十九年出版，p209.
3. Robinson, R. J. Chem. Soc. 1917, 762.
4. Davies, W. A.; Pinder, A. R.; Morris, I. G. Tetrahedron. 1962,
18, 405.
5. Noyori, R.; Hayakawa, Y.; Makino, S. J. Am. Chem. Soc.1978,
15, 1786.
6. 葉昭庭、許秉寧，醫用藥理學，第十一版.
7. 金明儒，有機藥物化學，民國六十九年出版，p123〜128.
8. Wilstatter, Ber. 1986, 29, 943.
9. Shono, T.; Matsumura, Y.; Tsubata, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1172.
10.Kolbe, H. Ann. 1849, 69, 257.
11.Kyricou, D. K. Basic of Electroorganic Synthesis,Wiley：New York, 1981.
12.Torii, S. Electrooranic Synthesis Part I：Oxidation, Tokyo, 1985.
13.Okita, M.; Wakamatus, T. Heterocycles, 1983, 20, 40.
14.Nyberg, K.; Servin, R. Acta, Chem. Scand. 1976, 30, 640.
15.Shono, T.; Matsumura, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6697.
16.Fry, A. J. Synthetic Organic Electrochemistry, Second Edition, Wiley, New York, 1988, Chapter 10.
17.Jones, K.; Wilkinson, J. J. Chem. Soc. Chem. Commum. 1992, 1767.
18.Fuji, K.; Shang, M.; Kawabata, T,; Lakshmaiah, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 1699.
19.Wysocka, W. Heterocycles, 1982, 19, 1.
20.Beckett, A. H.; Harper, N, J.; Balon, A. D. J.; Watts, T. H. E. Tetrahedron, 1959, 6, 319.
part2
1. 簡明藥材學，許鴻源、陳玉盤等，新醫藥出版社，1985, p112
〜113 , p645.
2. Pandey, G. D.; Tiwari, K. P. Heterocycle. 1980, 14, 59.
3. Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. Organic Reaction. 1951, 6, 74.
4. Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. Organic Reaction. 1951, 6, 151.
5. Gensler, W. J.; Weinstock, J. Organic Reaction. 1951, 6, 151.
6. Boekelheide, V.; Weinstock, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 660.
7. Lenz, G. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 2846.
8. Ninomiya, I.; Naito, T.; Takasugi, H. J. Chem. Soc. PerkinTrans. 1. 1975, 1720.
9. Govindachari, T. R.; Rajaduri, S. J. Chem. Soc. 1957, 557.
10.Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1978, 43, 1684.
11.Kametani, T.; Shibuya, S.; Kibayashi, C. Tetrahrdron Lett. 1966, 27, 3215.
12.Shono, T.; Yoshida, K.; Ando, K.; Usui, Y.; Hamaguchi, H. Tetrahrdron Lett. 1978, 48, 4819.
13.林錦慧,國立中山大學化學研究所碩士論文,1993.
14.余宗璟,國立中山大學化學研究所碩士論文,1994.
15.Pyman, F. L. J. Chem. Soc. 1913, 103, 817.
16.Kulkarni, B. K.; Dhar, R. K.; Souza, N. J. J. Heterocyclic. Chem. 1990, 27, 623.
17.Imai, J.; Kondo, Y.; Yakemoto, T. Tetrahedron. 1976, 32, 1973.
18.Hanaoka, M.; Yasuda, S.; Hirai, Y.; Nagami, K.; Imanishi, T. Heterocycle. 1980, 14, 1455.
19.Shamma, M.; Hindenlang, D. M.; Wu, T. T.; Moniot, J. L.
Tetrahrdron Lett. 1977, 45, 4285.
20.Shamma, M.; Hindenlang, D. M. Tetrahrdron Lett. 1977, 45, 3803.
21.金明儒，有機藥物化學，民國六十九年出版，p.144〜146, p.192.
22.Jeffrey, A.; Shomir, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9009.
23.Bartak, D. E.; Koeppe, C. E.; Gores, G. J. Org. Chem. 1979, 44, 380.
24.Kyriacou, D. K. Basic of Electroorganic Synthesis, Wiley : New York, 1981.
25.Torii, S. Electroorganic Synthesis Part1：Oxidation, Academic：Tykyo, 1985.
26.Fry, A. J. Synthesis Organic Electrochemistry, Second Edition, Wiley, New York, 1988.
27.Kemetani, T.; Shibuyu, S.; Kibayashi, C. Tetrahrdron Lett. 1966, 3215.
28.許明豐,國立中山大學化學研究所碩士論文,1995.