第一章：
利用適當的前驅物，藉由瞬間真空熱解的方法來合成探討苯駢環丁烯酮(11)之異原子類似物。以胺茴內酸酐(56)在550℃∼800℃，10-2∼10-3torr下進行熱裂解反應，可得到經由亞胺烯酮中間體57而產生的雙聚物65、三聚物66、鄰-胺基苯甲酸(67)、以及1-氰基-1,3-環戊二烯(68)。利用低溫NMR之技術可在-90℃下偵測到亞胺烯酮中間體57之環化異構物：6-氮代-苯駢環丁烯-5-酮(58)。另外對2-氫硫基菸鹼酸(59)於400℃∼550℃進行熱解時，主要可得到6-硫代-

Flash Vacuum Pyrolysis of each proper precussors gave highly reactive intermediates : heteroanalogues of Benzocyclobutenoe, imino-compounds, and ketene compounds. The reactive intermediates could be used in many organic synthesis.

目錄

第一章

緒論 1

結果與討論 19

結論 63

實驗部分 64

參考資料 81
第二章

緒論 85

結果與討論
99

結論 124

實驗部分 125

參考資料 136

第三章

緒論 139

結果與討論
154

結
論 166

實驗部分 169

參考資料 177

1. a.) Cava, M. P.; Napier, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 7001.
b.) Cava, M. P.; Deana, A. A.; Muth, K. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6458.
2. a.) McCullough, J. J. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 270. b.) Kerdesky, F. A. J.; Ardecky, R. J.; Lakshmikantham, M. V.; Cava,M. P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1992. c.) Ito, Y.; Nakatsuka, M.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7609.
d.) Jensen, F. R.; Cdeman, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6149. e.) Inaba, S. I.; Wehmeyer, R. M.; Forkner, M. W.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 339.
3. a.) Trahanovsky, W. S.; Cassady, T. J.; Woods, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6691. b.) Chou, C. H.; Trahanovsky, W.S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4138.
4. Chou, C. H.; Trahanovsky, W. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 4208.
5. a.) Chadwick, D. J.; Plant, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6085. b.) Van Levsen, A. M.; Van Den Berk, K. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2689.
6. Chauhan, P. M. S.; Jenkins, G.; Walker, S. M.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 117.
7. Pindur, V.; Ertanian, A. H. Chem. Rev. 1989, 89, 1681.
8. Shepherd, M. K.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1986, 1495.
9. a.) Spangler, R. J.; Kim, J. H. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 1249. b.) Spangler, R. J.; Beckmann, B. G.; Kim, J. H. J. Org. Chem. 1977, 42, 2989. c.) Schiess, P.; Heitzmann, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1977, 16, 469. d.) Schiess, P.; Eberle, M.; Huys, F. M.; Wirz, J. Tetrahedron Lett. 1984, 21, 2201. e.) Tamura, Y.; Wada, A.; Sasho, M.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4283. f.) Tamura, Y.; Mohri, S.; Maeda, H.;
Tsugoshi, T.; Sasho, M.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 309.
10. Wu, C. C.; Chen, W. K.; Chou, C. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5065.
11. Wentrup, C.; Bender, H.; Gross, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 3838.
12. a.) Olofson, R. A.; Vander Meer, R. K.; Stournas, S.; Morrison, D. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3367. b.) Olofson, R. A.; Vander Meer, R. K.; Stournas, S.; J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1543. c.) Olofson, R. A.; Vander Meer, R. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 3377.
13. a.) Kessar, S. V.; Singh, P.; Venugopal, D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1258. b.) Kessar, S. V.; Singh, P.; Venugopal, D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6716.
14. Dunkin, I. R.; Lynch, M. A.; Withnall, R.; Boulton, A. J.; Henderson, N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1777.
15. Chapmann, O. L.; McIntosh, C. L.; Pacansky, J.; Calder, G. V.; Orr, G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4061.
16. Crow, P. D.; Wentrup, C. Tetrahedron Lett. 1968, 6149.
17. Wentrup, C. Chem. Commun. 1969, 1368.
18. a). Harder, R.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1259.
b). Wentrup, C.; Winter, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6159.
19. a) Takayama, H.; Sakai, S. Tetrahedron Lett. 1988, 5395. b.) Takayama, H.; Sakai, S. Tetrahedron 1989, 102, 1327. c.) Takayama, H.; Sakai, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1989,
1075. d.) Takayama, H.; Sakai, S.; Kitajima, M. J. Chem. Soc.Perkin Trans. 1, 1991, 1773.
20. Chapman, O. L.; McIntosh, C. L.; J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7001.
21. Le Count, D. J.; Dewsbury, D. J. Synthesis 1982, 972.
22. Fanning, A. T.; Bickford, Jr. G. R.; Roberts, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8505.
23. Wentrup, C.; Crow, W. D. Tetrahedron 1970,26, 3965.
24. Anderson, W. K.; Dalvie, D. K. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 1533.
25. Katritzki, A. R.; Fan, W. Q.; Akutagawa, K. Tetrahedron 1986, 42, 4027.
26. Barlin, G. B.; Brown, D. J.; Fenn, M. D. Aust. J. Chem. 1984, 37, 2391.
27. Barton, D. H. R.; Chen, C.; Michael, G. Tetrahedron 1991, 47, 6127.
28. Sonnenburg, R.; Neda, I.; Fischer, A.; Jones, P. G.; Schmutzler, R. Chem. Ber. 1995, 128, 627.