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論文名稱 Title |
設計與合成具有親水疏水複合性質鏈之六氮聯三伸萘 Manipulating Philic and Phobic Fused Chain in Hexaazatrinaphthylene:Design, Synthesis and Characteristic |
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系所名稱 Department |
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畢業學年期 Year, semester |
語文別 Language |
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學位類別 Degree |
頁數 Number of pages |
123 |
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研究生 Author |
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指導教授 Advisor |
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召集委員 Convenor |
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口試委員 Advisory Committee |
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口試日期 Date of Exam |
2018-07-17 |
繳交日期 Date of Submission |
2018-08-07 |
關鍵字 Keywords |
六氮聯三伸萘、複合性質側鏈、親水疏水、非共價作用力、管柱液晶 hexaazatrinaphthylene, philic and phobic, non-covalent ineteraction, columnar liquid crystal phase, fused chain |
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統計 Statistics |
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中文摘要 |
本篇設計具親水疏水複合性質側鏈之六氮聯三伸萘,合成親水-疏水鏈段及疏水-親水鏈段修飾之盤形分子,研究盤中心連接不同性質鏈段對液晶性質之影響,並利用偏光顯微鏡、微差掃描熱卡計與X光粉末繞射儀對化合物進行液晶相鑑定,並利用量測結果與比較過去本實驗室研究之烷鏈取代六氮聯三伸萘探討複合性質側鏈之相互作用。 |
Abstract |
We designed philic and phobic fused chain in hexaazatrinaphthylene(HATN). We synthesized HATN containing philic-phobic or phobic-philic chain to study the difference of mesogen properties. This series of compound which were found to exhibit mesomorphism as determined by polarized optical microscopy (POM), differential scanning calorimetry (DSC) and X-ray diffraction (XRD). In our investigation, we discussed interactions of fused chain by the measuring results and compared with past research of alkyl chain substituted HATN. |
目次 Table of Contents |
論文審定書 i 誌謝 ii 中文摘要 iii 英文摘要 iv 第一章 緒論 1 1.1前言 1 1.2液晶簡介 2 1.3盤形液晶介紹及排列分類 4 1.4文獻回顧 6 1.4.1缺電性核心盤形分子 6 1.4.2兩性側鏈修飾之盤形分子 9 1.5盤形液晶之應用 15 第二章 結果與討論 18 2.1 研究動機 18 2.2 親疏水複合性質側鏈之設計動機 18 2.3 合成策略與流程討論 20 2.3.1 HATN-DEGCn合成流程 20 2.3.1.1 甲苯磺醯化(tosylation) 20 2.3.1.2 烷基化(alkylation) 21 2.3.1.3 硝化(nitration) 21 2.3.1.4 還原(reduction) 22 2.3.1.5 縮合(condensation) 22 2.3.2 HATN-CnDEG合成流程 23 2.3.2.1 烷基化(alkylation) 23 2.3.2.2 醚基取代(substitution of ethylene glycol) 23 2.3.2.3 硝化(nitration) 24 2.3.2.4 還原(reduction) 24 2.3.2.5 縮合(condensation) 25 第三章 物理性質鑑定及探討 26 3.1 液晶相鑑定及實驗原理 26 3.2 偏光顯微鏡(polarized optical microscopy, POM)檢測結果討論 29 3.3 微差掃描熱卡計(differential scanning calorimetry, DSC)檢測結果討論 35 3.4 X光粉末繞射儀(X-ray powder diffraction, XRD)檢測結果討論 38 3.5 親疏水複合性質側鏈作用力之結果探討 45 第四章 結論 48 第五章 實驗部分 49 5.1 儀器設備 49 5.2 實驗步驟 50 參考文獻 65 附錄 67 |
參考文獻 References |
1. Reinitzer, F. Monatsh. Chem. 1888, 9, 421-441. 2. Lehmann, O. Z. Phys. Chem. 1889, 4, 462-472. 3. Chandrasekhar, S.; Sadashiva, B. K.; Suresh, K. A. Pramana 1977, 9, 471-480. 4. Kumar, S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 83-109 5. Raymonde, N. H.; Marie, B. V.; Maetens, D. J. Heterocyclic Chem. 1980, 17, 873-876 6. Rogers, D. Z. J. Org. Chem. 1986, 51, 3904-3905 7. Kanakarajan, K.; Czarnik, A. W. J. Org. Chem. 1986, 51, 5241-5243 8. Sarma, M. S. P.; Czarnik, A. W. Synthesis 1988, 1,72-73 9. Skujins, S.; Webb, G. A. Tetrahedron 1969, 25, 3935-3945 10. Sakurai, T.; Shi, K.; Sato, H.; Tashiro, K.; Osuka, A.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Sasaki, S.; Masunaga, H.; Osaka, K.; Takata, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13812-13813 11. Li, W. S.; Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Masunaga, H.; Sasaki, S.; Takata, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8886-8887 12. Okabe, A.; Fukushima, T.; Ariga, K.; Aida, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3414-3417 13. Kawano, S.; Ishida, Y.; Tanaka, K. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2295-2302 14. Kawano, S.; Kato, M.; Soumiya, S.; Nakaya, M.; Onoe, J.; Tanaka, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 167-171 15. Kaafarani, B. R. Chem. Mater. 2011, 23, 378-396 16. Kolhe, N. B.; Shinde, S.; Saibal, B.; Asha, S. K. Org. Photonics Photovolt. 2015, 3,71-100 17. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Mullen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122 18. Thiebaut, O.; Bock, H.; Grelet, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6886-6887 19. Yeh, M. C.; Su, Y. L.; Tzeng, M. C.; Ong, C. W.; Kajitani, T.; Enozawa, H.; Takata, M.; Koizumi, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Fukushima, T. Angew. Chem. Int, Ed. 2013, 52, 1031-1034. 20. Kohmoto, S.; Mori, E.; Kishikawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13364-13365 21. Zhou, Z. L.; Weber, E.; Keana, J. F. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7583-7586 22. 國立中山大學化學研究所中華民國八十九年七月廖淑岐之碩士論文 23. Antonisse, M. M. G.; Snellink-Ruel, B. H. M.; Yigit, I.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 9034-9038 24. Imrie, C. T.; Lu, Z.; Picken, S. J.; Yildirim, Z. Chem. Commun. 2007, 12, 1245-1247 25. Ong, C. W.; Liao, S. C.; Chang, T. H.; Hsu, H. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 3181-3185 |
電子全文 Fulltext |
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