由目前的文獻報導得知，目前的雙叁吡啶化合物中的連接單位(spacer)都是以有機分子基團為主， 在此我們設計一新的連接單位：雙二茂鐵分子。雙二茂鐵分子除了同二茂鐵分子一樣具有合成上多樣性的優點以外，同時它又具備有分子內電子溝通的好處。同時，利用Rotello 在2002年發表的將具保護的金奈米粒子，利用置換反應將含有烷硫衍生的叁吡啶化合物置換其上的技巧。 我們嘗試著用叁吡啶的配位功能，以及雙二茂鐵的氧化還原活性，形成具有表面活性的聚合金屬分子，用以將來利用自組吸附於金表上。除了鍵結在金表面上，我們更渴望藉由兩末端之表面活性，在特定表面上作一連接的角色。

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目錄
目錄……………………………………………………………………i
圖目錄…………………………………………………………………iv
表目錄…………………………………………………………………vi
附錄……………………………………………………………………vii

第一章 序論
1-1 前言…………………………………………………………………1
1-2 分子導線的發展(molecular wires)………………………………2
1-3 含有叁吡啶為架橋基的分子導線…………………………………6
1-4 含有二茂鐵之叁吡啶配位基與Ru金屬配位之錯合物……………12
1-4-1 含有叁吡啶之雙核二茂鐵為連接單位(spacer)之化合物……12
1-4-2 含有叁吡啶之二茂鐵衍生物為連接單位(spacer)之化合物…15
1-5 含有叁吡啶之二茂鐵烷硫衍生物自組吸附在金奈米粒子上……19
1-6 研究目的……………………………………………………………24

第二章 實驗部分
2-1 藥品部分……………………………………………………………20
2-2 儀器與物性測量方法………………………………………………22
2-3 合成部份
2-3-1 化合物20 之合成………………………………………………33
2-3-2 化合物21 之合成………………………………………………33
2-3-3 化合物22 之合成………………………………………………34
2-3-4 化合物23 之合成………………………………………………35
2-3-5 化合物24 之合成………………………………………………35
2-3-6 化合物25 和26 之合成…………………………………………36
2-3-7 化合物27之合成…………………………………………………38
2-3-8 化合物29之合成…………………………………………………39
2-3-9 註一………………………………………………………………40

第三章 結果與討論
3-1 合成方法的探討……………………………………………………41
3-2 NMR光譜……………………………………………………………44
3-2-1 化合物27之NMR光譜……………………………………………44
3-2-2 化合物29之NMR光譜……………………………………………45
3-3 質譜圖與元素分析…………………………………………………47
3-3-1 化合物28質譜圖…………………………………………………47
3-3-2 化合物29質譜圖及元素分析……………………………………49
3-4 光化學研究…………………………………………………………51
3-5 電化學行為的探討…………………………………………………55
3-5-1 化合物27之電化學行為…………………………………………55
3-5-2 化合物29之電化學行為…………………………………………57

第四章 結論……………………………………………………………59

第五章 展望……………………………………………………………60

第六章 參考文獻………………………………………………………61

圖目錄
圖 1 Ru(bipy)3與Ru(terpy)2的結構示意圖…………………………5
圖 2 以bis- 2, 2'; 6', 2'-terpyridine 所建構的多核系統……6
圖 3 以苯環及叁重鍵spacer所合成的雙核金屬化合物………………7
圖 4 化合物4 (n = 1)分子內能量轉移的路徑圖……………………11
圖 5 末端為叁吡啶之雙核二茂鐵配位基以及與Ru金屬配位錯合之分子導線……………………………………………………………………12
圖 6 末端為叁吡啶之單核及叁核二茂鐵配位基以及與Ru金屬配位錯合之分子導線……………………………………………………………16
圖 7 含有叁吡啶之二茂鐵烷硫衍生物化學吸附在金奈米粒子……19
圖 8 含雙二茂鐵的金奈米分子在0.1 mol dm-3 NBu4ClO4/CH2Cl2中，固定掃瞄速率為100 mV/s 情形下，連續掃描所得之電化學圖譜…………………………………………………………………………23
圖 9 連續掃描化合物17 (top) 與18 (bottom)所得之電化學圖譜…………………………………………………………………………23
圖 10 化合物27的1H-1H 2D-NMR………………………………………44
圖 11 化合物28的FAB+質譜圖…………………………………………48
圖 12 化合物29的ESI質譜圖…………………………………………50
圖 13 化合物27與化合物29之UV-vis 吸收光譜……………………52
圖 14 電腦分析化合物29吸收光譜圖…………………………………53
圖 15 化合物29的循環伏安圖…………………………………………58

表目錄
表 1 化合物2電化學與光化學數據……………………………………4
表 2 化合物3的電化學與光化學數據…………………………………9
表 3 化合物4的電化學與光化學的數據………………………………10
表 4 雙核二茂鐵衍生物的電化學數據………………………………14
表 5 多核二茂鐵衍生物的電化學數據………………………………18
表 6 二茂鐵烷硫衍生物的電化學數據………………………………21
表 7 UV-Vis吸收光譜數據……………………………………………54
表 8 各種二茂鐵衍生物電化學數據…………………………………56

附錄
附錄1 化合物22 1H-NMR圖譜…………………………………………66
附錄2 化合物23 1H-NMR圖譜…………………………………………67
附錄3 化合物25 1H-NMR圖譜…………………………………………68
附錄4 化合物26 1H-NMR圖譜…………………………………………69
附錄5 化合物27 1H-NMR圖譜…………………………………………70
附錄6 化合物29 1H-NMR圖譜…………………………………………71
附錄7 化合物29 13C-NMR圖譜…………………………………………72
附錄8 化合物22質譜圖…………………………………………………73
附錄9 化合物23質譜圖…………………………………………………74
附錄10 化合物25質譜圖………………………………………………75
附錄11 化合物26質譜圖………………………………………………76
附錄12 化合物27質譜圖………………………………………………77
附錄13 化合物28質譜圖………………………………………………78
附錄14 化合物29質譜圖………………………………………………79

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