論文使用權限 Thesis access permission:校內校外均不公開 not available
開放時間 Available:
校內 Campus:永不公開 not available
校外 Off-campus:永不公開 not available
論文名稱 Title |
一.古山龍D與原吐根醇的全合成研究
二.環戊醯亞胺之重排反應及其在合成上的應用 1. Total Synthesis of Gusanlung D and Protoemetinol. 2. Rearrangement of Glutarimides and Its Synthetic Application. |
||
系所名稱 Department |
|||
畢業學年期 Year, semester |
語文別 Language |
||
學位類別 Degree |
頁數 Number of pages |
205 |
|
研究生 Author |
|||
指導教授 Advisor |
|||
召集委員 Convenor |
|||
口試委員 Advisory Committee |
|||
口試日期 Date of Exam |
2008-06-30 |
繳交日期 Date of Submission |
2008-07-09 |
關鍵字 Keywords |
環丁內酯、環丁內醯胺、重排反應、原吐根醇、古山龍D、[3+3]環合加成反應 [3+3] annulation, gusanlung D, protoemetinol, rearrangement, γ-lactam, γ-lactone |
||
統計 Statistics |
本論文已被瀏覽 5638 次,被下載 0 次 The thesis/dissertation has been browsed 5638 times, has been downloaded 0 times. |
中文摘要 |
第一篇:本部分研究是利用α-磺酸基乙醯胺與各種不同的α,β不飽和酯類在鹼性條件下,進行[3+3]環合反應,快速地合成出具有磺酸基取代的不對稱環戊醯亞胺,再分別進行適當的碳鏈延伸、官能基轉換及環化反應以應用在不同骨架與生物鹼的合成研究上。 第二篇:本部分研究是利用5-羥基-環戊醯亞胺或5-醯胺基-環戊醯亞胺在適當鹼性條件下,進行重排反應,可由環戊醯亞胺六員環縮環成環丁內醯胺或環丁內酯五員環的結構,再分別進行適當的官能基轉換、位置選擇性加成反應,建構出5-取代-環丁內醯胺與5-取代-環丁內酯兩種重要的基本結構,最後再嘗試應用在天然物的合成研究上。 |
Abstract |
none |
目次 Table of Contents |
第一篇:古山龍D與原吐根醇的全合成研究 第一章: 多取代異喹啉酮骨架的新合成途徑 第一節:緒論..................8 第二節:結果與討論.............. 12 第三節:結論................. 17 第四節:實驗部分............... 18 第五節:參考文獻............... 41 第二章: 古山龍D的全合成研究 第一節:緒論................. 43 第二節:結果與討論.............. 52 第三節:結論................. 57 第四節:實驗部分............... 59 第五節:參考文獻............... 77 第三章: 原吐根醇的全合成研究 第一節:緒論................. 78 第二節:結果與討論.............. 87 第三節:結論................. 96 第四節:實驗部分............... 98 第五節:參考文獻...............126 第二篇:環戊醯亞胺之重排反應及其在合成上的應用 第一章: 5-取代-環丁內醯胺的新合成途徑 第一節:緒論.................128 第二節:結果與討論..............134 第三節:結論.................142 第四節:實驗部分...............143 第五節:參考文獻...............166 第二章: 5-取代-環丁內酯的新合成途徑與合成的應用 第一節:緒論.................168 第二節:結果與討論..............173 第三節:結論.................184 第四節:實驗部分...............185 第五節:參考文獻...............202 附錄 (NMR 光譜資料) |
參考文獻 References |
1-1: 1.(a) Strunz, G. M.; Findlay, J. A. The Alkaloids; Academic Press: New York, 1985, Vol. 26, PP 89. (b) Southon, I. W.; Buckingham, J. Dictionary of Alkaloids; Chapman and Hall: London, 1989. (c) Daly, J. W. J. Nat. Prod. 1998, 61, 162. 2.(a) Wakabayashi, T.; Watanabe, K. Japan Kokai Tokkyo Koho 1978, 78, 119879; C. A. 1979. 90, 152028. (b) Jones, T. R.; Calvert, A. M.; Jackman, A. L.; Brown, S.; Jones, M.; Harrap, K. R. Eur. J. Cancer 1981, 17, 11. (c) Li, S. W.; Nair, M. G.; Edwards, D. M.; Kisluick, R. L.; Gaument, Y.; Dev, I. K. ; Duch, D. S. ; Humphreys, J.; Smith, G. K.; Ferone, R. J. Med. Chem. 1991, 34, 2746. (d) Matsui, T.; Sugiura, T.; Nakui, H.; Iguch, S.; Shigeoka, S.; Tukedu, H.; Odagaki, T.; Ushio, Y.; Ohmoto, K.; Iwamani, M.; Yamazaki, S.; Arai, T.; Kawamura, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 3307. (e) Croisy-Delcey, M.; Croisy, A; Carrez, D.; Huel, C.; Chiaroni, A.; Ducrot, P.; Bisagni, E.; Jin, L.; Leclercq, G. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2629. 3.(a) Evans, S. V.; Fellows, L. E.; Shing, T. K. M.; Fleet, G. W. J. Phytochemistry 1985, 24, 1953. (b) Aguinaldo, A. M.; Read, R. W. Phytochemistry 1990, 29, 2309. (c) Bolzani, V. D.; Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I. Tetrahedron 1995, 51, 5929. (d) Astudillo, S. L.; Jurgens, S. K.; Schmeda, H. G.; Griffith, G. A.; Holt, D. H.; Jenkins, P. R. Planta. Med. 1999, 65, 161. (e) Oefner, C.; Binggeli, A. B. V.; Bur, D.; Clozel, J. P.; Dorn, A.; Fichli, W.; Gruninger, F.; Guller, R.; Hirth, G.; Marki, H.; Wostl, W.; Chem. Biol. 1999, 6, 127. 4.Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. In Organic Reactions; Adams, R., Ed.; Wiley: New York, 1951; Vol. 6, PP 151-190. 5.Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. In Organic Reactions; Adams, R., Ed.; Wiley: New York, 1951; Vol. 6, PP 74-150. 6.Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. In Organic Reactions; Adams, R., Ed.; Wiley: New York, 1951; Vol. 6, PP 191-206. 7.Briet, N.; Brookes, M. H.; Davenport, R. J.; Galvin, F. C. A.; Gilbert, P. J.; Mack, S. R.; Sabin, V. Tetrahedron 2002, 58, 5761. 8.Wu, M. J.; Chang, L. J.; Wei, L. M.; Lin, C. F. Tetrahedron 1999, 55, 13193. 9.Tsai, M. R.; Hung, T. C.; Chen, B. F.; Cheng, C. C.; Chang, N. C. Tetrahedron 2004, 60, 10637. 10.(a) Chang, M. Y.; Chang, B. R.; Tai, H. M.; Chang, N. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10273. (b) Huang, C. G.; Chang, B. R.; Chang, N. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2721.(c) Chang, M. Y.; Chen, S. T.; Chang, N. C. Tetrahedron 2002, 58, 5075. (d) Chang, M. Y.; Chen, S. T.; Chang, N. C. Heterocycles 2002, 57, 2321. (e) Lin, C. H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (f) Chang, M. Y.; Chen, S. T.; Chang, N. C. Heterocycles 2003, 60, 99. (g) Chang, M. Y.; Chen, S. T.; Chang, N. C. Synth. Commun. 2003, 33, 1375. (h) Chen, B. F.; Tasi, M. R.; Yang, C. Y.; Chang, J. K.; Chang, N. C. Tetrahedron, 2004, 60, 10223. 11. Deiters, A.; Martin, S. F. Chem. Rev. 2004, 104, 2199. 1-2: 1.Zhang, J.-S.; Le Men-Olivier, L.; Massiot, G. Phytochemistry 1995, 39, 439. 2.(a) Kobayashi, J.; Kondo, K.; Shigemori, H.; Ishibashi, M.; Sasaki, T.; Mikami, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 6680. b) Baird, A. W.; Taylor, C. T.; Brayden, D. J. Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 111. c) Hu, J. p.; Takahashi, N.; Yamada, T. Oral Dis. 2000, 6, 297. d) Shimoda, H.; Nishida, N.; Ninomiya, K.; Matsuda, H.; Yoshikawa, M. Heterocycles 2001, 55, 2043. 3.Lau, C.-W.; Yao, X.-Q.; Chen, Z.-Y.; Ko, W.-H.; Huang, Y. Cardiovasc. Drug Rev. 2001, 19, 234. 4.Wright, C. W.; Marshall, S. J.; Rusell, P. F.; Anderson, M. M.; Phillipson, J. D.; Kirby, G. C.; Warhurst, D. C.; Schiff, P. L., Jr. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1638. 5.Kessar, S. V.; Singh, P.; Vohra, R.; Kaur, N. P.; Venugopal, D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6716. 6.Padwa, A.; Waterson, A. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8585. 7.Reimann, E.; Grasberger, F.; Polborn, K. Monatsh. Chem. 2003, 134, 991. 8.Chrzanowska, M.; Dreas, A.; Rozwadowska, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1113. 9.(a) Chang, M. Y.; Chen, S. T.; Chang, N. C. Tetrahedron 2002, 58, 3623. (b) Hsu, R. T.; Cheng, L. M.; Chang, N. C.; Tai, H. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 5044. (c) Chang, B. R.; Chen, C. Y.; Chang, N. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3233. (d) Chen, C. Y.; Chang, B. R.; Tsai, M. R.; Chang, M. Y.; Chang, N. C. Tetrahedron 2003, 59, 9383. 10.Shamma, M.; Smithers, D. A.; Georgiev, V. S. Tetrahedron 1973, 29, 1949. 11.(a) Bieg, T.; Szeja, W. Synthesis 1985, 76. (b) Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P.; Lebrun, S. Synth. Commun. 2000, 30, 2775. 1-3: 1.Battersby, A. R.; Kapil, R. S.; Bhakuni, B. S.; Popli, S. P.; Merchant, J. R.; Salgar, S. S. Tetrahedron Lett. 1965, 49 65. 2.(a) Ihara, M.; Yasui, K.; Taniguchi, N.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1469. (b) Ihara, M.; Yasui, K.; Taniguchi, N.; Fukumoto, K.; Kametani, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4963. (c) Hirai, Y.; Terada, T.; Hagiwara, A.; Yamazaki, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1343. (d) Bhattacharjya, A.; Mukhopadhyay, R.; Sinha, R. R.; All, E.; Pakrashi, S. C. Tetrahedron 1988, 44, 3477. (e) Fujii, T.; Ohba, M.; Yoshifuji, S. Heterocycles 1988, 27, 1009. 3.(a) Tan, G. T.; Kinghorn, A. D.;Hughes, S. H.; Pezzuto, J. M. J. Biol. Chem. 1991, 35, 23529. (b) Bansal, D.; Sehgal, R.; Chawla, Y; Mahajan, R. C.; Malla, N. Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials 2004, 3, 27. 4.Takano, S.; Hatakeyama, S.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1978, 28, 2519. 5.Fukumoto, K.; Ihara, M.; Yasui, K.; Taniguchi, N. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1469. 6.Takacs, J. M.; Boito, S. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2941. 7.Itoh, T.; Miyazaki, M.; Fukuka, H.; Nagata, K.; Ohsawa, A. Org. Lett. 2006, 8, 1295. 8.Chang, B. R.; Chen, C. Y.; Chang, N. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3233. 9.Garcia, E.; Lete, E.; Sotomayor, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 6776. 2-1: 1.Reddy, P. A.; Hsiang, B. C. H.; Latifi, T. N.; Hill, M.W.; Woodward, K. E.; Rothman, S. M.; Ferrendelli, J. A.; Covey, D. F. J. Med. Chem. 1996, 39, 1898. 2.Sarma, K. D.; Zhang, J.; Huang, Y.; Davidson, J. G. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3730. 3.Spaltenstein, A.; Almond, M. R.; Bock, W. J.; Cleary, D. G.; Furfine, E. S.; Hazen, R. J.; Kazmierski, W. M.; Salituro, F. G.; Tung, R. D.; Wright, L. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1159. 4.Kazmierski, W. M.; Andrews, W.; Furfine, E.; Spaltenstein, A.; Wright, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5689. 5.Tang, K.; Zhang, J. T. Neurol. Res. 2002, 24, 473. 6.Barnes, D. M.; Ji, J. G.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097. 7.(a) Huang, P.-Q. In New Methods for the Asymmetric Synthesis of Nitrogen Heterocycles; Research Signpost: Trivandrum, India, 2005, pp 197-222. (b) Smith, M. B. In Science of Synthesis; Weinreb, S., Ed; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 2005; Vol. 21, pp 647-711 8.(a) Banfi, L.; Guanti, G.; Rasparini, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1319. (b) Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 993. (c) Park, J.-H.; Ha, J.-R.; Oh, S.-J.,; Kim, J.-A.; Shin, D.-S.; Won, T.-J.; Lam, Y.-F.; Ahn, C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1755. (d) Alcaide, B.; Almendros, P.; Cabrero, G.; Ruiz, M. P. Org. Lett. 2005, 7, 3981. 9.(a) Yoon, C. H.; Zaworotko, M. J.; Moulton, B.; Jung, K. W. Org. Lett. 2001, 3, 3539. (b) Wee, A. G. H.; Duncan, S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6173. (c) Yoon, C. H.; Nagle, A.; Chen, C.; Gandhi, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2259. (d) Choi, M. K.-W.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. Org. Lett. 2005, 7, 1081. (e) Wee, A. G. H.; Duncan, S. C.; Fan, G.-j. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 297 10.(a) Roberson, C. W.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1434. (b) Sun, P.-P.; Chang, M.-Y.; Chiang, M. Y.; Chang, N.-C. Org. Lett. 2003, 5, 1761. (c) Romero, A.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2006, 8, 2127. 11.Dong, C. Q.; Deng, G. S.; Wang, J. B. J. Org. Chem. 2006, 71, 5560. 12.Tellitu, I.; Serna, S.; Herrero, M. T.; Moreno, I.; Dominguez, E.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 1526. 13.Isaacson, J.; Loo, M.; Kobayashi, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1461. 14.Hughes, R. A.; Thompson, S. P.; Alcaraz, L.; Moody, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15644. 2-2: 1.The Merck Index, 13th ed., Merck & CO., Inc. Whitehouse Station, New York, 2001. 2.(a) Mitsuhashi, H.; Muramatsu, T. Tetrahedron 1964, 20, 1971. (b) Hayakawa, K.; Nagatsugi, F.; Kanematsu, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 860. (c) Corey, E. J.; Cheng, X. M.; The Logic of Chemical Synthesis, John Wiley & Sons Inc., New York, 1989 3.(a) Tesaki, S.; Kikuzaki, H.; Yonemori, S.; Nakatani, N. J. Nat. Prod. 2001, 64, 515. (b) Oh, S.; Jeong, I. H.; Shin, W.-S.; Wang, Q.; Lee, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1656. (c) Raju, R.; Allen, L.; Le, T.; Taylor, C.; Howell, A. Org. Lett. 2007, 9, 1699. (d) Moise, J.; Arseniyadis, S.; Cossy, J. Org. Lett. 2007, 9, 1695 and references cited therein. 4.(a) Huang, W. C.; Chan, S. T.; Yang, T. L.; Tzeng, C. C.; Chen, C. C. Carcinogenesis 2004, 25, 1925. (b) Janecki, T.; Blaszczyk, E.; Janecka, A.; Krajewaska, U.; Rozalski, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 3516. 5.(a) Tamamura, H.; Bruno, B.; Nacro, K.; Nancy, E. L.; Blumberg, P. M.; Marquez, V. J. Med. Chem. 2000, 43, 3209. (b) Kang, J. H.; Peach, M. L.; Pu, Y.; Lewin, N. E.; Nicklaus, M. C.; Blumberg, P. M.; Marquez, V. E. J. Med. Chem. 2005, 48, 5738. 6.For 5-(1’-hydroxy)-γ-butyrolactone: (a) Matsuura, D.; Takabe, K.; Yoda, H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1371. (b) Murakami, T.; Morikawa, Y.; Hashimoto, M.; Okuno, T.; Harada, Y. Org. Lett. 2004, 6, 157. (c) Ueki, T.; Kinoshita, T. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 295. (d) Evidente, A.; Sparapano, L.; Fierro, O.; Bruno, G.; Motta, A. J. Nat. Prod. 1999, 62, 253. (e) Kumar, P.; Naidu, S. V.; Gupta, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 2843. (f) Clough, S.; Raggatt, M. E.; Simpson, T. J.; Willis, C. L.; Whiting, A.; Wrigly, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2475. (g) Hargreaves, J.; Park, J.; Ghisalberti, E. L.; Sivasithamparam, K.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 2002, 55, 625. (h) Li, Y.; Zhang, D.; Li, J.; Yu, S.; Li, Y.; Luo, Y. J. Nat. Prod. 2006, 69, 616. (i) Fukushima, T.; Tanaka, M.; Gohbara, M.; Fujimori, T. Phytochemistry 1998, 48, 625. 7.(a) Katsumi, I.; Kondo, H.; Yamashita, K.; Hidaka, T.; Hosoe, K.; Yamashita, T.; Watanabe, K. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 121. (b) Bravo, P.; Resnatl, G.; Vlani, F.; Arnone, A. Tetrahedron 1987, 43, 4635. (c) Escudier, J.; Baltas, M.; Gorrichon, L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1439. (d) Wang, Z.; Zhang, X.; Sharpless, K. B.; Sinha, S. C.; Sinha-Bagchi, A.; Keinan, E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6407. (e) Saý¨ah, M.; Bessodes, M.; Antonakis, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1597. (f) Fadnavis, N. W.; Vadivel, S. K.; Sharfuddin, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3675. (g) Trost, B. M.; Corte, J. R.; Gudiksen, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3662. (h) Trost, B. M.; Corte, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3664. (i) Janecki, T.; Blaszczyk, E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2919. (j) Shaikenov, T. E.; Adekenov, S. M.; Williams, R. M.; Baker, F. L.; Prasad, N.; Madden, T. L.; Newman, R. Oncol. Rep. 2001, 8, 173. (k) Gonzalea, A. G.; Silva, M. H.; Pardon, J. I.; Leon, F.; Reyes, E.; Alvarez- Mon, M.; Pivel, J. P.; Quintana, J.; Estevez, F.; Bermejo, J. J. Med. Chem. 2002, 45, 2358. (l) Li, W. Z.; Zhang, X. Org. Lett. 2002, 4, 3485. (m) Chandrasekhar, M.; Chandra, K. L.; Singh, V. K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2773. (n) Biel, M.; Kretsovali, A.; Karatzali, E.; Papamatheakis, J.; Giannis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3974. (o) Nattrass, G. S.; Diez, E.; McLachlan, M. M.; Dixon, D. J.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 580. 8.Ravelo, J. L.; Rodriguez, C. M.; Martin, V. S. J. Organo. Chem. 2006, 691, 5326. 9.Ramachandran, P. V.; Garner, G.; Pratihar, D. Org. Lett. 2007, 9, 4753. 10.Ok, T.; Jeon, A.; Lee, J.; Lim, J. K.; Hong, C. S.; Lee, H. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 7390. 11.Sarma, K. D.; Zhang, J.; Curran, T. T. J. Org. Chem. 2007, 72, 3311. 12.Yamaguchi, A.; Matsunage, S.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2008, 10, 2319. 13.Taber, D. F.; Cai, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 4887. 14.(a) Murakami, T.; Takahashi, Y.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Hashimoto, M.; Okuno, T.; Harada, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9214. (b) Murakami, T.; Morikawa, Y.; Hashimoto, M.; Okuno, T.; Harada, Y. Org. Lett. 2004, 2, 157. 15.Kumar, P.; Naidu, V. S.; Gupta, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 2843. 16.Lebel, H.; Parmentier, M. Org. Lett. 2007, 18, 3563. 17.(a) Armstrong, J. J.; Turner, W. B. J. Chem. Soc. 1965, 5927. (b) Brown, P. M.; Krishnamoothy, V.; Mathieson, J. W.; Thomson, R. H. J. Chem. Soc. 1970, 109. |
電子全文 Fulltext |
本電子全文僅授權使用者為學術研究之目的,進行個人非營利性質之檢索、閱讀、列印。請遵守中華民國著作權法之相關規定,切勿任意重製、散佈、改作、轉貼、播送,以免觸法。 論文使用權限 Thesis access permission:校內校外均不公開 not available 開放時間 Available: 校內 Campus:永不公開 not available 校外 Off-campus:永不公開 not available 您的 IP(校外) 位址是 18.208.172.3 論文開放下載的時間是 校外不公開 Your IP address is 18.208.172.3 This thesis will be available to you on Indicate off-campus access is not available. |
紙本論文 Printed copies |
紙本論文的公開資訊在102學年度以後相對較為完整。如果需要查詢101學年度以前的紙本論文公開資訊,請聯繫圖資處紙本論文服務櫃台。如有不便之處敬請見諒。 開放時間 available 已公開 available |
QR Code |