Responsive image
博碩士論文 etd-0709108-131252 詳細資訊
Title page for etd-0709108-131252
論文名稱
Title
一.古山龍D與原吐根醇的全合成研究 二.環戊醯亞胺之重排反應及其在合成上的應用
1. Total Synthesis of Gusanlung D and Protoemetinol. 2. Rearrangement of Glutarimides and Its Synthetic Application.
系所名稱
Department
畢業學年期
Year, semester
語文別
Language
學位類別
Degree
頁數
Number of pages
205
研究生
Author
指導教授
Advisor
召集委員
Convenor
口試委員
Advisory Committee
口試日期
Date of Exam
2008-06-30
繳交日期
Date of Submission
2008-07-09
關鍵字
Keywords
環丁內酯、環丁內醯胺、重排反應、原吐根醇、古山龍D、[3+3]環合加成反應
[3+3] annulation, gusanlung D, protoemetinol, rearrangement, γ-lactam, γ-lactone
統計
Statistics
本論文已被瀏覽 5638 次,被下載 0
The thesis/dissertation has been browsed 5638 times, has been downloaded 0 times.
中文摘要
第一篇:本部分研究是利用α-磺酸基乙醯胺與各種不同的α,β不飽和酯類在鹼性條件下,進行[3+3]環合反應,快速地合成出具有磺酸基取代的不對稱環戊醯亞胺,再分別進行適當的碳鏈延伸、官能基轉換及環化反應以應用在不同骨架與生物鹼的合成研究上。
第二篇:本部分研究是利用5-羥基-環戊醯亞胺或5-醯胺基-環戊醯亞胺在適當鹼性條件下,進行重排反應,可由環戊醯亞胺六員環縮環成環丁內醯胺或環丁內酯五員環的結構,再分別進行適當的官能基轉換、位置選擇性加成反應,建構出5-取代-環丁內醯胺與5-取代-環丁內酯兩種重要的基本結構,最後再嘗試應用在天然物的合成研究上。
Abstract
none
目次 Table of Contents
第一篇:古山龍D與原吐根醇的全合成研究
第一章: 多取代異喹啉酮骨架的新合成途徑
第一節:緒論..................8
第二節:結果與討論.............. 12
第三節:結論................. 17
第四節:實驗部分............... 18
第五節:參考文獻............... 41
第二章: 古山龍D的全合成研究
第一節:緒論................. 43
第二節:結果與討論.............. 52
第三節:結論................. 57
第四節:實驗部分............... 59
第五節:參考文獻............... 77
第三章: 原吐根醇的全合成研究
第一節:緒論................. 78
第二節:結果與討論.............. 87
第三節:結論................. 96
第四節:實驗部分............... 98
第五節:參考文獻...............126
第二篇:環戊醯亞胺之重排反應及其在合成上的應用
第一章: 5-取代-環丁內醯胺的新合成途徑
第一節:緒論.................128
第二節:結果與討論..............134
第三節:結論.................142
第四節:實驗部分...............143
第五節:參考文獻...............166
第二章: 5-取代-環丁內酯的新合成途徑與合成的應用
第一節:緒論.................168
第二節:結果與討論..............173
第三節:結論.................184
第四節:實驗部分...............185
第五節:參考文獻...............202
附錄 (NMR 光譜資料)
參考文獻 References
1-1: 1.(a) Strunz, G. M.; Findlay, J. A. The Alkaloids; Academic Press: New York, 1985, Vol. 26, PP 89. (b) Southon, I. W.; Buckingham, J. Dictionary of Alkaloids; Chapman and Hall: London, 1989. (c) Daly, J. W. J. Nat. Prod. 1998, 61, 162.
2.(a) Wakabayashi, T.; Watanabe, K. Japan Kokai Tokkyo Koho 1978, 78, 119879; C. A. 1979. 90, 152028. (b) Jones, T. R.; Calvert, A. M.; Jackman, A. L.; Brown, S.; Jones, M.; Harrap, K. R. Eur. J. Cancer 1981, 17, 11. (c) Li, S. W.; Nair, M. G.; Edwards, D. M.; Kisluick, R. L.; Gaument, Y.; Dev, I. K. ; Duch, D. S. ; Humphreys, J.; Smith, G. K.; Ferone, R. J. Med. Chem. 1991, 34, 2746. (d) Matsui, T.; Sugiura, T.; Nakui, H.; Iguch, S.; Shigeoka, S.; Tukedu, H.; Odagaki, T.; Ushio, Y.; Ohmoto, K.; Iwamani, M.; Yamazaki, S.; Arai, T.; Kawamura, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 3307. (e) Croisy-Delcey, M.; Croisy, A; Carrez, D.; Huel, C.; Chiaroni, A.; Ducrot, P.; Bisagni, E.; Jin, L.; Leclercq, G. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2629.
3.(a) Evans, S. V.; Fellows, L. E.; Shing, T. K. M.; Fleet, G. W. J. Phytochemistry 1985, 24, 1953. (b) Aguinaldo, A. M.; Read, R. W. Phytochemistry 1990, 29, 2309. (c) Bolzani, V. D.; Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I. Tetrahedron 1995, 51, 5929. (d) Astudillo, S. L.; Jurgens, S. K.; Schmeda, H. G.; Griffith, G. A.; Holt, D. H.; Jenkins, P. R. Planta. Med. 1999, 65, 161. (e) Oefner, C.; Binggeli, A. B. V.; Bur, D.; Clozel, J. P.; Dorn, A.; Fichli, W.; Gruninger, F.; Guller, R.; Hirth, G.; Marki, H.; Wostl, W.; Chem. Biol. 1999, 6, 127.
4.Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. In Organic Reactions; Adams, R., Ed.; Wiley: New York, 1951; Vol. 6, PP 151-190.
5.Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. In Organic Reactions; Adams, R., Ed.; Wiley: New York, 1951; Vol. 6, PP 74-150.
6.Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. In Organic Reactions; Adams, R., Ed.; Wiley: New York, 1951; Vol. 6, PP 191-206.
7.Briet, N.; Brookes, M. H.; Davenport, R. J.; Galvin, F. C. A.; Gilbert, P. J.; Mack, S. R.; Sabin, V. Tetrahedron 2002, 58, 5761.
8.Wu, M. J.; Chang, L. J.; Wei, L. M.; Lin, C. F. Tetrahedron 1999, 55, 13193.
9.Tsai, M. R.; Hung, T. C.; Chen, B. F.; Cheng, C. C.; Chang, N. C. Tetrahedron 2004, 60, 10637.
10.(a) Chang, M. Y.; Chang, B. R.; Tai, H. M.; Chang, N. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10273. (b) Huang, C. G.; Chang, B. R.; Chang, N. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2721.(c) Chang, M. Y.; Chen, S. T.; Chang, N. C. Tetrahedron 2002, 58, 5075. (d) Chang, M. Y.; Chen, S. T.; Chang, N. C. Heterocycles 2002, 57, 2321. (e) Lin, C. H.; Tsai, M. R.; Wang, Y. S.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5688. (f) Chang, M. Y.; Chen, S. T.; Chang, N. C. Heterocycles 2003, 60, 99. (g) Chang, M. Y.; Chen, S. T.; Chang, N. C. Synth. Commun. 2003, 33, 1375. (h) Chen, B. F.; Tasi, M. R.; Yang, C. Y.; Chang, J. K.; Chang, N. C. Tetrahedron, 2004, 60, 10223.
11. Deiters, A.; Martin, S. F. Chem. Rev. 2004, 104, 2199.

1-2: 1.Zhang, J.-S.; Le Men-Olivier, L.; Massiot, G. Phytochemistry 1995, 39, 439.
2.(a) Kobayashi, J.; Kondo, K.; Shigemori, H.; Ishibashi, M.; Sasaki, T.; Mikami, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 6680. b) Baird, A. W.; Taylor, C. T.; Brayden, D. J. Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 111. c) Hu, J. p.; Takahashi, N.; Yamada, T. Oral Dis. 2000, 6, 297. d) Shimoda, H.; Nishida, N.; Ninomiya, K.; Matsuda, H.; Yoshikawa, M. Heterocycles 2001, 55, 2043.
3.Lau, C.-W.; Yao, X.-Q.; Chen, Z.-Y.; Ko, W.-H.; Huang, Y. Cardiovasc. Drug Rev. 2001, 19, 234.
4.Wright, C. W.; Marshall, S. J.; Rusell, P. F.; Anderson, M. M.; Phillipson, J. D.; Kirby, G. C.; Warhurst, D. C.; Schiff, P. L., Jr. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1638.
5.Kessar, S. V.; Singh, P.; Vohra, R.; Kaur, N. P.; Venugopal, D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6716.
6.Padwa, A.; Waterson, A. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8585.
7.Reimann, E.; Grasberger, F.; Polborn, K. Monatsh. Chem. 2003, 134, 991.
8.Chrzanowska, M.; Dreas, A.; Rozwadowska, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1113.
9.(a) Chang, M. Y.; Chen, S. T.; Chang, N. C. Tetrahedron 2002, 58, 3623. (b) Hsu, R. T.; Cheng, L. M.; Chang, N. C.; Tai, H. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 5044. (c) Chang, B. R.; Chen, C. Y.; Chang, N. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3233. (d) Chen, C. Y.; Chang, B. R.; Tsai, M. R.; Chang, M. Y.; Chang, N. C. Tetrahedron 2003, 59, 9383.
10.Shamma, M.; Smithers, D. A.; Georgiev, V. S. Tetrahedron 1973, 29, 1949.
11.(a) Bieg, T.; Szeja, W. Synthesis 1985, 76. (b) Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P.; Lebrun, S. Synth. Commun. 2000, 30, 2775.

1-3: 1.Battersby, A. R.; Kapil, R. S.; Bhakuni, B. S.; Popli, S. P.; Merchant, J. R.; Salgar, S. S. Tetrahedron Lett. 1965, 49 65.
2.(a) Ihara, M.; Yasui, K.; Taniguchi, N.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1469. (b) Ihara, M.; Yasui, K.; Taniguchi, N.; Fukumoto, K.; Kametani, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4963. (c) Hirai, Y.; Terada, T.; Hagiwara, A.; Yamazaki, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1343. (d) Bhattacharjya, A.; Mukhopadhyay, R.; Sinha, R. R.; All, E.; Pakrashi, S. C. Tetrahedron 1988, 44, 3477. (e) Fujii, T.; Ohba, M.; Yoshifuji, S. Heterocycles 1988, 27, 1009.
3.(a) Tan, G. T.; Kinghorn, A. D.;Hughes, S. H.; Pezzuto, J. M. J. Biol. Chem. 1991, 35, 23529. (b) Bansal, D.; Sehgal, R.; Chawla, Y; Mahajan, R. C.; Malla, N. Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials 2004, 3, 27.
4.Takano, S.; Hatakeyama, S.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1978, 28, 2519.
5.Fukumoto, K.; Ihara, M.; Yasui, K.; Taniguchi, N. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1469.
6.Takacs, J. M.; Boito, S. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2941.
7.Itoh, T.; Miyazaki, M.; Fukuka, H.; Nagata, K.; Ohsawa, A. Org. Lett. 2006, 8, 1295.
8.Chang, B. R.; Chen, C. Y.; Chang, N. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3233.
9.Garcia, E.; Lete, E.; Sotomayor, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 6776.

2-1: 1.Reddy, P. A.; Hsiang, B. C. H.; Latifi, T. N.; Hill, M.W.; Woodward, K. E.; Rothman, S. M.; Ferrendelli, J. A.; Covey, D. F. J. Med. Chem. 1996, 39, 1898.
2.Sarma, K. D.; Zhang, J.; Huang, Y.; Davidson, J. G. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3730.
3.Spaltenstein, A.; Almond, M. R.; Bock, W. J.; Cleary, D. G.; Furfine, E. S.; Hazen, R. J.; Kazmierski, W. M.; Salituro, F. G.; Tung, R. D.; Wright, L. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1159.
4.Kazmierski, W. M.; Andrews, W.; Furfine, E.; Spaltenstein, A.; Wright, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5689.
5.Tang, K.; Zhang, J. T. Neurol. Res. 2002, 24, 473.
6.Barnes, D. M.; Ji, J. G.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097.
7.(a) Huang, P.-Q. In New Methods for the Asymmetric Synthesis of Nitrogen Heterocycles; Research Signpost: Trivandrum, India, 2005, pp 197-222. (b) Smith, M. B. In Science of Synthesis; Weinreb, S., Ed; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 2005; Vol. 21, pp 647-711
8.(a) Banfi, L.; Guanti, G.; Rasparini, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1319. (b) Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 993. (c) Park, J.-H.; Ha, J.-R.; Oh, S.-J.,; Kim, J.-A.; Shin, D.-S.; Won, T.-J.; Lam, Y.-F.; Ahn, C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1755. (d) Alcaide, B.; Almendros, P.; Cabrero, G.; Ruiz, M. P. Org. Lett. 2005, 7, 3981.
9.(a) Yoon, C. H.; Zaworotko, M. J.; Moulton, B.; Jung, K. W. Org. Lett. 2001, 3, 3539. (b) Wee, A. G. H.; Duncan, S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6173. (c) Yoon, C. H.; Nagle, A.; Chen, C.; Gandhi, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2259. (d) Choi, M. K.-W.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. Org. Lett. 2005, 7, 1081. (e) Wee, A. G. H.; Duncan, S. C.; Fan, G.-j. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 297
10.(a) Roberson, C. W.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1434. (b) Sun, P.-P.; Chang, M.-Y.; Chiang, M. Y.; Chang, N.-C. Org. Lett. 2003, 5, 1761. (c) Romero, A.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2006, 8, 2127.
11.Dong, C. Q.; Deng, G. S.; Wang, J. B. J. Org. Chem. 2006, 71, 5560.
12.Tellitu, I.; Serna, S.; Herrero, M. T.; Moreno, I.; Dominguez, E.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 1526.
13.Isaacson, J.; Loo, M.; Kobayashi, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1461.
14.Hughes, R. A.; Thompson, S. P.; Alcaraz, L.; Moody, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15644.

2-2: 1.The Merck Index, 13th ed., Merck & CO., Inc. Whitehouse Station, New York, 2001.
2.(a) Mitsuhashi, H.; Muramatsu, T. Tetrahedron 1964, 20, 1971. (b) Hayakawa, K.; Nagatsugi, F.; Kanematsu, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 860. (c) Corey, E. J.; Cheng, X. M.; The Logic of Chemical Synthesis, John Wiley & Sons Inc., New York, 1989
3.(a) Tesaki, S.; Kikuzaki, H.; Yonemori, S.; Nakatani, N. J. Nat. Prod. 2001, 64, 515. (b) Oh, S.; Jeong, I. H.; Shin, W.-S.; Wang, Q.; Lee, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1656. (c) Raju, R.; Allen, L.; Le, T.; Taylor, C.; Howell, A. Org. Lett. 2007, 9, 1699. (d) Moise, J.; Arseniyadis, S.; Cossy, J. Org. Lett. 2007, 9, 1695 and references cited therein.
4.(a) Huang, W. C.; Chan, S. T.; Yang, T. L.; Tzeng, C. C.; Chen, C. C. Carcinogenesis 2004, 25, 1925. (b) Janecki, T.; Blaszczyk, E.; Janecka, A.; Krajewaska, U.; Rozalski, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 3516.
5.(a) Tamamura, H.; Bruno, B.; Nacro, K.; Nancy, E. L.; Blumberg, P. M.; Marquez, V. J. Med. Chem. 2000, 43, 3209. (b) Kang, J. H.; Peach, M. L.; Pu, Y.; Lewin, N. E.; Nicklaus, M. C.; Blumberg, P. M.; Marquez, V. E. J. Med. Chem. 2005, 48, 5738.
6.For 5-(1’-hydroxy)-γ-butyrolactone: (a) Matsuura, D.; Takabe, K.; Yoda, H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1371. (b) Murakami, T.; Morikawa, Y.; Hashimoto, M.; Okuno, T.; Harada, Y. Org. Lett. 2004, 6, 157. (c) Ueki, T.; Kinoshita, T. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 295. (d) Evidente, A.; Sparapano, L.; Fierro, O.; Bruno, G.; Motta, A. J. Nat. Prod. 1999, 62, 253. (e) Kumar, P.; Naidu, S. V.; Gupta, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 2843. (f) Clough, S.; Raggatt, M. E.; Simpson, T. J.; Willis, C. L.; Whiting, A.; Wrigly, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2475. (g) Hargreaves, J.; Park, J.; Ghisalberti, E. L.; Sivasithamparam, K.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 2002, 55, 625. (h) Li, Y.; Zhang, D.; Li, J.; Yu, S.; Li, Y.; Luo, Y. J. Nat. Prod. 2006, 69, 616. (i) Fukushima, T.; Tanaka, M.; Gohbara, M.; Fujimori, T. Phytochemistry 1998, 48, 625.
7.(a) Katsumi, I.; Kondo, H.; Yamashita, K.; Hidaka, T.; Hosoe, K.; Yamashita, T.; Watanabe, K. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 121. (b) Bravo, P.; Resnatl, G.; Vlani, F.; Arnone, A. Tetrahedron 1987, 43, 4635. (c) Escudier, J.; Baltas, M.; Gorrichon, L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1439. (d) Wang, Z.; Zhang, X.; Sharpless, K. B.; Sinha, S. C.; Sinha-Bagchi, A.; Keinan, E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6407. (e) Saý¨ah, M.; Bessodes, M.; Antonakis, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1597. (f) Fadnavis, N. W.; Vadivel, S. K.; Sharfuddin, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3675. (g) Trost, B. M.; Corte, J. R.; Gudiksen, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3662. (h) Trost, B. M.; Corte, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3664. (i) Janecki, T.; Blaszczyk, E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2919. (j) Shaikenov, T. E.; Adekenov, S. M.; Williams, R. M.; Baker, F. L.; Prasad, N.; Madden, T. L.; Newman, R. Oncol. Rep. 2001, 8, 173. (k) Gonzalea, A. G.; Silva, M. H.; Pardon, J. I.; Leon, F.; Reyes, E.; Alvarez- Mon, M.; Pivel, J. P.; Quintana, J.; Estevez, F.; Bermejo, J. J. Med. Chem. 2002, 45, 2358. (l) Li, W. Z.; Zhang, X. Org. Lett. 2002, 4, 3485. (m) Chandrasekhar, M.; Chandra, K. L.; Singh, V. K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2773. (n) Biel, M.; Kretsovali, A.; Karatzali, E.; Papamatheakis, J.; Giannis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3974. (o) Nattrass, G. S.; Diez, E.; McLachlan, M. M.; Dixon, D. J.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 580.
8.Ravelo, J. L.; Rodriguez, C. M.; Martin, V. S. J. Organo. Chem. 2006, 691, 5326.
9.Ramachandran, P. V.; Garner, G.; Pratihar, D. Org. Lett. 2007, 9, 4753.
10.Ok, T.; Jeon, A.; Lee, J.; Lim, J. K.; Hong, C. S.; Lee, H. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 7390.
11.Sarma, K. D.; Zhang, J.; Curran, T. T. J. Org. Chem. 2007, 72, 3311.
12.Yamaguchi, A.; Matsunage, S.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2008, 10, 2319.
13.Taber, D. F.; Cai, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 4887.
14.(a) Murakami, T.; Takahashi, Y.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Hashimoto, M.; Okuno, T.; Harada, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9214. (b) Murakami, T.; Morikawa, Y.; Hashimoto, M.; Okuno, T.; Harada, Y. Org. Lett. 2004, 2, 157.
15.Kumar, P.; Naidu, V. S.; Gupta, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 2843.
16.Lebel, H.; Parmentier, M. Org. Lett. 2007, 18, 3563.
17.(a) Armstrong, J. J.; Turner, W. B. J. Chem. Soc. 1965, 5927. (b) Brown, P. M.; Krishnamoothy, V.; Mathieson, J. W.; Thomson, R. H. J. Chem. Soc. 1970, 109.
電子全文 Fulltext
本電子全文僅授權使用者為學術研究之目的,進行個人非營利性質之檢索、閱讀、列印。請遵守中華民國著作權法之相關規定,切勿任意重製、散佈、改作、轉貼、播送,以免觸法。
論文使用權限 Thesis access permission:校內校外均不公開 not available
開放時間 Available:
校內 Campus:永不公開 not available
校外 Off-campus:永不公開 not available

您的 IP(校外) 位址是 18.208.172.3
論文開放下載的時間是 校外不公開

Your IP address is 18.208.172.3
This thesis will be available to you on Indicate off-campus access is not available.

紙本論文 Printed copies
紙本論文的公開資訊在102學年度以後相對較為完整。如果需要查詢101學年度以前的紙本論文公開資訊,請聯繫圖資處紙本論文服務櫃台。如有不便之處敬請見諒。
開放時間 available 已公開 available

QR Code