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論文名稱 Title |
以三羰基鐵錯合物合成螺環化合物 Approaches toward Spirocompounds Using Tricarbonyliron Complexes |
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系所名稱 Department |
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畢業學年期 Year, semester |
語文別 Language |
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學位類別 Degree |
頁數 Number of pages |
261 |
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研究生 Author |
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指導教授 Advisor |
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召集委員 Convenor |
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口試委員 Advisory Committee |
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口試日期 Date of Exam |
2005-06-17 |
繳交日期 Date of Submission |
2005-07-11 |
關鍵字 Keywords |
環化加成、三羰基鐵錯合物、天然物合成、螺環化合物 cycloaddition, tricarbonyliron complexes, natural products synthesis, spirocompounds |
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統計 Statistics |
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中文摘要 |
我們成功地以三羰基三烯鐵錯合物上未受保護的環外雙鍵來進行(2+1)及(4+2)環化加成反應,合成出具有螺環[2.5]辛烷及螺環[5.5]十一烷架構的化合物,而這些反應具有化學、位置及立體選擇性。除此之外,我們也利用三羰基-1-氰基環己二烯鐵錯合物來進行天然物Upenamide、Manzamine A及 Manzamine J的合成研究,成功合成出Upenamide中螺 |
Abstract |
We have successfully using the exocyclic double bond of tricarbonyliron triene complexes to undergo (2+1) and (4+2) cycloaddition for the rapid construction of spiro[2.5]octane and spiro[5.5]undecane system. These cycloaddition reactions were chemo-, regio-, and stereoselective. Synthetic studies toward Upenamide, Manzamine A and Manzamine J by using 1-cyano-2,4-cyclohexadiene tricarbonyliron complexes were also discussed. |
目次 Table of Contents |
目 錄 第一章 螺環化合物的合成方法 1-1 前言 1 1-2 以有機方法建立螺環中心 4 1-2-1 陰離子環化反應 4 1-2-2 自由基環化反應 8 1-2-3 重排反應 9 1-2-4 環化加成反應 17 1-2-5 具雙取代基環的螺環化反應 22 1-3 以有機金屬方法建立螺環中心 24 1-3-1 以催化量金屬來建立螺環中心 24 1-3-2 以等當量金屬來建立螺環中心 32 1-3-2.1未配位起始物的螺環化反應 32 1-3-2.2已配位起始物的螺環化反應 37 1-4 參考文獻 53 第二章 三羰基環己三烯鐵錯合物的(2+1)、(2+2)及(4+2)環化加成反應 2-1 簡介 57 2-2 三羰基三烯鐵錯合物的化學 60 2-3 研究動機與目的 64 2-4 三羰基環己三烯鐵錯合物的製備 71 2-5 研究與討論 73 2-5-1 (2+1) 環化加成反應 73 2-5-1.1 以碳烯進行(2+1)環化加成反應 73 2-5-1.2 以類碳烯進行(2+1)環化加成反應 81 2-5-1.3 以金屬羰基碳烯進行(2+1)環化加成反應 86 2-5-2 (4+2) 環化加成反應 91 2-5-2.1 缺電子雙烯前驅物的製備 91 2-5-2.2 三羰基三烯鐵錯合物與四胼化合物的反應 93 2-5-2.3 三羰基三烯鐵錯合物與過氧 |
參考文獻 References |
第一章 1. Boger, D. L.; Boycem C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. A. Chem. Rev. 1997, 97, 787. 2. McMorris, T. C.; Anchel, M.; J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 831. 3. Buchi, G.; Berthet, D.; Decorzant, R.; Grieder, A.; Hauser, A. J. Org. Chem. 1976, 41, 3208. 4. Sakamoto, K.; Tsujii, E.; Abe, F.; Nakanishi, T.; Yamashita, M.; Shigematsu, N.; Izumi, S.; Okuhara, M. J. Antibiot. 1996, 49, 37. 5. Sakai, R.; Higa, T.; Jefford, C. W.; Bernardinelli, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6404. 6. (a) Ibragimov, A.; Osmanov, Z.; Tashkhodzhaev, B.; Abdullaev, N.; Yagusaev, M; Yunusov, S. Chem. Nat. Compd. 1981, 17, 458. (b) Tashkhodzhaev, B. Chem. Nat. Compd. 1982, 18, 70. (c) Tashkhodzhaev, B.; Ibragimov, A.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Compd. 1985, 21, 649. 7. Posner, G. H.; Hamill, T. G. J. Org. Chem. 1988, 53, 603l. 8. Tanner, D.; He, H. M. Tetrahedron. 1989, 45, 4309. 9. B |
電子全文 Fulltext |
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