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博碩士論文 etd-0714111-143043 詳細資訊
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論文名稱
Title
(一)2-疊氮甲基噻吩及其衍生物之光解研究;(二)3-環己烯駢[b]呋喃甲基安息香酸鹽之熱解研究
Photolytic Study of 2-Azidomethylthiophene and Its Derivatives;Pyrolytic Study of 3-Cyclohexeno[b]furylmethyl Benzoate
系所名稱
Department
畢業學年期
Year, semester
語文別
Language
學位類別
Degree
頁數
Number of pages
244
研究生
Author
指導教授
Advisor
召集委員
Convenor
口試委員
Advisory Committee
口試日期
Date of Exam
2011-07-01
繳交日期
Date of Submission
2011-07-14
關鍵字
Keywords
瞬間真空熱解、碳烯、2-疊氮甲基噻吩、光解、胺亞遊基
carbene, flash vacuum pyrolysis, 2-azidomethylthiophene, photolysis, nitrene
統計
Statistics
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中文摘要
一、以芳香族疊氮甲基化合物及其衍生物進行光解,探討產生的胺亞遊基其反應。將2-疊氮甲基噻吩(44a)進行光解,得到2-噻吩甲醛(77a)及(2-噻吩基亞甲基)-2-噻吩基胺(45a),而2-疊氮甲基苯駢[b]噻吩(44b)進行光解,得到相對應的產物。將2-疊氮-1-(2-噻吩基)乙酮(52a)進行光解,得到2-噻吩甲醛(77a)、2-乙醯噻吩(80a)以及2-(噻吩-2-羰基)氨基-1-(2-噻吩基)乙酮(83a),而2-疊氮-1-(2-苯駢[b]噻吩基)乙酮(52b)進行光解,得到相對應的產物。
二、以3-環己烯駢[b]呋喃甲基安息香酸鹽(35)進行熱解,藉由形成高反應性的碳烯中間體得到環己烯駢-4-亞甲基環丁烯-3-酮(25)。化合物25在高溫下會繼續進行脫去及開環反應,得苯(43)、富烯(46)、2-乙炔基環己-1-烯醛(44)及4,5-二亞甲基-環戊-2-烯酮(45)。
Abstract
1. Generation of nitrenes by means of photolysis of arylmethylazides and its derivatives have been studies. Pyrolysis of 2-azidomethylthiophene(44a) gave 2-thiophenecarboxaldehyde(77a)and (2-thienylmethylidene)-2-thienylamine(45a), and pyrolysis of 2-azidomethylbenzo[b]thiophene(44b)gave the corresponding products. Pyrolysis of 2-azido-1-(2-thienyl)ethanone(52a)gave 2-thiophenecarboxaldehyde(77a), 2-acetylthiophene(80a)and 2-(thiophene-2-carbonyl)amino-1-(2-thienyl)ethanone(83a), and pyrolysis of 2-azido-1-(2-benzo[b]thienyl)ethanone(52b)gave the corresponding products.

2. Pyrolysis of 3-cyclohexeno[b]furylmethyl benzoate(35)gave cyclohexeno-4-methylenecyclobuten-3-one(25)via highly reactive carbene intermediate. At high temperature, compound 25 can continue the reaction of elimination and ring opening to give benzene(43), fulvene(46), 2-ethylnylcyclohex-1-ene carbaldehyde(44) and 4,5-dimethylenecyclopent-2-enone(45).
目次 Table of Contents
目錄
第一章2-疊氮甲基噻吩及其衍生物之光解研究
壹、緒論………………………………………………………1
貳、結果與討論………………………………………23
參、結論………………………………………………34
肆、實驗部份…………………………………………37
伍、參考文獻…………………………………………61

第二章3-環己烯駢[b]呋喃甲基安息香酸鹽之熱解研究
壹、緒論………………………………………………64
貳、結果與討論………………………………………74
參、結論………………………………………………84
肆、實驗部份…………………………………………86
伍、參考文獻…………………………………………98

附錄一、第一章光譜資料
附錄二、第二章光譜資料
參考文獻 References
參考文獻
第一章2-疊氮甲基噻吩及其衍生物之光解研究
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第二章3-環己烯駢[b]呋喃甲基安息香酸鹽之熱解研究
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