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論文名稱 Title |
頸花眯,蘇皮尼啶以及斯替寧鹼骨架的合成研究 Synthesis of Trachelanthamidine, Supinidine and the core of stenine |
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系所名稱 Department |
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畢業學年期 Year, semester |
語文別 Language |
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學位類別 Degree |
頁數 Number of pages |
72 |
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研究生 Author |
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指導教授 Advisor |
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召集委員 Convenor |
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口試委員 Advisory Committee |
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口試日期 Date of Exam |
2006-06-05 |
繳交日期 Date of Submission |
2006-07-17 |
關鍵字 Keywords |
蘇皮尼啶、關環置換反應、斯替寧鹼的骨架、焦谷胺酯、[3+2]環合成反應 the core of stenine, supinidine, ring closing metathesis, trachelanthamidine, pyroglutamate |
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統計 Statistics |
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中文摘要 |
利用α-磺酸基乙基胺和以溴為取代基的α,β-不飽和酯類化合物進行[3+2]環合成反應,來得到具有三個互為反式的立體位向的焦谷胺酯並作為起始物。再經由官能基的修飾並且利用RCM關環置換反應來建構出含氮五圓環骨架和斯替寧鹼的骨架,並藉此合成出頸花眯、蘇皮尼啶以及斯替寧鹼的骨架 |
Abstract |
Base-induced coupling-cyclization stepwise [3+2] annulation of α-sulfonylacetamide with (Z)-2-bromoacrylate yielded the polysubsti- tuted pyroglutamate with three contiguous chiral centers with trans- trans orientation in a one-pot synthesis. The pyrrolizidine skeleton and the core of stenine were obtained via the ring-closing metathesis (RCM) method.This facile strategy was used to synthesize (±)-trachelantha- midine, (±)-supinidine and the core of stenine. |
目次 Table of Contents |
目錄 第一部分:頸花眯與蘇皮尼啶的合成研究 一、 前言 ˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙01 二、 結果與討論˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙ 05 三、 結論與未來展望˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙ 13 四、 實驗部分˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙ 15 五、 參考文獻˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙ 34 第二部分:斯替寧鹼骨架的合成研究 一、 前言˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙35 二、 結果與討論˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙41 三、 結論與未來展望˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙49 四、 實驗部分˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙52 五、 參考文獻˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙˙70 |
參考文獻 References |
1. For pyrrolizidine alkaloid, see:(a)Numata, A;Ibuka, T. In The Alkaloid;Brossi, A., Ed.; Academic Press: San Diego, 1987; Vol.31,Chapter 6,p 193.(b)Ikeda, M.; Sato, T.; Ishibashi, H. Heterocycles 1988, 27, 1465.(c)Robins, D. J. Nat. Prod. Rep. 1989, 6, 221 2. Chamberlin, A. R.; Nguyen, H. D.; Chung, J. Y. L. J. Org.Chem. 1983, 49, 1682 3. Bertrand, S.; Hoffmann, N.; Pete, J.-P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3173 4. Kim, S.-H.; Kim, S.-I.; Lai, S.; Cha, J. K. J. Org.Chem. 1999, 64, 6771 5. Sun, P. P.; Chang, M. Y.; Chiang, M. Y.; Chang, N. C. Org. Lett. 2003, 5, 1761 6. Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G.C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. 7. Chang, M. Y.; Wu, D. C.; Chang, N. C. Heterocycles. 2005, 12, 2965 8. Hart, D. J.; Chen, C. Y. J.Org.Chem. 1990, 55, 6236 9. Wipf, P.; Kim, Y.; Goldstein, D. M. J.Am.Chem.Soc. 1995, 117, 11106 10. Padwa, A.; Ginn, J. D. Org.Lett. 2002, 9. 1515 11. Aube, J.; Zeng, Y. J.Am.Chem.Soc. 2005, 45. 15712 |
電子全文 Fulltext |
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