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博碩士論文 etd-0719104-174624 詳細資訊
Title page for etd-0719104-174624
論文名稱 Title |
GN63穗花軟珊瑚與GN53肉質軟珊瑚之化學成分及癌細胞毒殺活性之研究 Chemical Constituents and Cytotoxicity of Formosan Soft Corals Lemnalia laevis (GN62) and Sarcophyton tenuispiculatum (GN53) |
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系所名稱 Department |
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畢業學年期 Year, semester |
語文別 Language |
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學位類別 Degree |
頁數 Number of pages |
155 |
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研究生 Author |
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指導教授 Advisor |
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召集委員 Convenor |
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口試委員 Advisory Committee |
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口試日期 Date of Exam |
2004-07-16 |
繳交日期 Date of Submission |
2004-07-19 |
關鍵字 Keywords |
肉質軟珊瑚、穗花軟珊瑚、化學成分 Cytotoxicity, Chemical Constituents |
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統計 Statistics |
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中文摘要 |
從綠島產穗花軟珊瑚 (Lemnalia laevis, Thomson and Dean) 的二氯甲烷層粗萃物中，經層析分離後得到8個sesquterpenoids 和3個norsesquterpenoids，分別為4(S＊)-acetoxy,10(S＊)-hydroxy,5-oxo,1(S＊),12(S＊)neolemna-2(Z),8-diene (1)、4(S*)-acetoxy,10,5-oxo,1(S*),12(S*) neolemna-1(Z),8-dieme (2)、(6 |
Abstract |
Chromatographic separation of methylene chloride extracts of Formosan soft coral Lemnalia laevis, Thomson and Dean (collected at Green Island off Taiwan) led to the isolation of eight sesquterpenoids and three norsesquterpenoids compounds, 4(S＊)-acetoxy,10(S＊)-hydro xy,5-oxo,1(S＊),12(S＊)neolemna-2(Z),8-diene (1)、4(S*)-acetoxy,10,5-oxo, 1(S*),12(S*)neolemna-1(Z),8-dieme (2)、(6 |
目次 Table of Contents |
目錄 頁次 壹、緒論 一、前言 1 二、Lemnalia屬軟珊瑚之天然物化學研究回顧 2 (1) Lemnalia屬軟珊瑚之calamenane骨架化合物 2 (2) Lemnalia屬軟珊瑚之africanane骨架化合物 7 (3) Lemnalia屬軟珊瑚之aristolane骨架化合物 8 (4) Lemnalia屬軟珊瑚之neolemnane骨架化合物 10 (5) Lemnalia屬軟珊瑚之nardosinane骨架化合物 11 (6) Lemnalia屬軟珊瑚之norsesquiterpenoid化合物 15 (7) Lemnalia屬軟珊瑚之ylangene-type骨架化合物 16 三、Sarcophyton屬軟珊瑚之天然物化學研究回顧 17 (1) 從Sarcophyton屬軟珊瑚所分離之cembrane 骨架之diterpene 18 (2) 從Sarcophyton屬軟珊瑚所分離之其他 骨架之化合物 38 貳、GN62穗花軟珊瑚化學成分之研究 44 一、GN62穗花軟珊瑚材料之採集與鑑定 44 二、Lemnalia屬軟珊瑚之分類地位 44 三、GN62穗花軟珊瑚化學成分之萃取與分離流程 44 四、GN62穗花軟珊瑚化學成分之分離純化 47 (1) GN62-111 (1) 之分離純化 47 (2) GN62-119 (2) 之分離純化 49 (3) GN62-159 (3) 之分離純化 51 (4) GN62-161 (4) 之分離純化 53 (5) GN62-164 (5) 之分離純化 55 (6) GN62-140 (6) 之分離純化 57 (7) GN62-72 (7) 之分離純化 59 (8) GN62-167 (8) 之分離純化 61 (9) GN62-170 (9) 之分離純化 63 (10) GN62-171 (10) 之分離純化 65 (11) GN62-155 (11) 之分離純化 67 五、GN62穗花軟珊瑚化學成分之結構解析 69 (1) GN62-111 (1) 之結構解析 69 (2) GN62-119 (2) 之結構解析 79 (3) GN62-159 (3) 之結構解析 90 (4) GN62-161 (4) 之結構解析 101 (5) GN62-164 (5) 之結構解析 109 (6) GN62-140 (6) 之結構解析 120 (7) GN62-72 (7) 之結構解析 124 (8) GN62-167 (8) 之結構解析 130 (9) GN62-170 (9) 之結構解析 135 (10) GN62-171 (10) 之結構解析 145 (11) GN62-155 (11) 之結構解析 155 參、GN53肉質軟珊瑚化學成分之結構解析 160 一、GN53肉質軟珊瑚材料之採集與鑑定 160 二、Sarcophyton屬軟珊瑚之分類地位 160 三、GN53肉質軟珊瑚化學成分之萃取與分離流程 161 四、GN53肉質軟珊瑚化學成分之分離純化 163 (1) GN53-283 (12) 之分離純化 163 (2) GN53-7A-15 (13) 之分離純化 166 (3) GN53-201-21 (14) 之分離純化 169 五、GN53肉質軟珊瑚化學成分之結構解析 171 (1 ) GN53-283 (12) 之結構解析 171 (2) GN53-7A-15 (13) 之結構解析 175 (3) GN53-201-21 (14) 之結構解析 179 肆、GN62穗花軟珊瑚之生物活性 184 一、 細胞毒殺活性測試之分析方法 184 二、 細胞毒殺活性測試之結果 185 伍、結論 186 陸、參考文獻 188 柒、附錄 200 一、儀器及材料 200 二、MTT 分析原理 200 圖目錄 頁次 圖一、軟珊瑚 Lemnalia laevis之分離流程 47 圖二、GN62-111(1)之1H-NMR圖譜 73 圖三、GN62-111(1)之13C-NMR及DEPT圖譜 74 圖四、GN62-111(1)之HSQC圖譜 75 圖五、GN62-111(1)之COSY圖譜 76 圖六、GN62-111(1)之HMBC圖譜 77 圖七、GN62-111(1)之NOESY圖譜 78 圖八、GN62-119(2)之1H-NMR圖譜 84 圖九、GN62-119(2)之13C-NMR及DEPT圖譜 85 圖十、GN62-119(2)之HSQC圖譜 86 圖十一、GN62-119(2)之COSY圖譜 87 圖十二、GN62-119(2)之HMBC圖譜 88 圖十三、GN62-119(2)之NOESY圖譜 89 圖十四、GN62-159(3)之1H-NMR圖譜 95 圖十五、GN62-159(3)之13C-NMR及DEPT圖譜 96 圖十六、GN62-159(3)之HSQC圖譜 97 圖十七、GN62-159(3)之COSY圖譜 98 圖十八、GN62-159(3)之HMBC圖譜 99 圖十九、GN62-159(3)之NOESY圖譜 100 圖二十、GN62-161(4)之1H-NMR圖譜 103 圖二十一、GN62-161(4)之13C-NMR及DEPT圖譜 104 圖二十二、GN62-161(4)之HSQC圖譜 105 圖二十三、GN62-161(4)之COSY圖譜 106 圖二十四、GN62-161(4)之HMBC圖譜 107 圖二十五、GN62-161(4)之NOESY圖譜 108 圖二十六、GN62-164(5)之1H-NMR圖譜 113 圖二十七、GN62-164(5)之13C-NMR及DEPT圖譜 114 圖二十八、GN62-164(5)之HSQC圖譜 115 圖二十九、GN62-164(5)之COSY圖譜 116 圖三十、GN62-164(5)之HMBC圖譜 117 圖三十一、GN62-164(5)之HMBC放大圖譜 118 圖三十二、GN62-164(5)之NOESY圖譜 119 圖三十三、GN62-140(6)之1H-NMR圖譜 122 圖三十四、GN62-140(6)之13C-NMR及DEPT圖譜 123 圖三十五、GN62-72(7)之1H-NMR圖譜 127 圖三十六、GN62-72(7)之13C-NMR及DEPT圖譜 128 圖三十七、GN62-72(7)之HMBC圖譜 129 圖三十八、GN62-167(8)之1H-NMR圖譜 133 圖三十九、GN62-167(8)之13C-NMR及DEPT圖譜 134 圖四十、GN62-167(8)之COSY圖譜 135 圖四十一、GN62-167(9)之1H-NMR圖譜 140 圖四十二、GN62-167(9)之13C-NMR及DEPT圖譜 141 圖四十三、GN62-170(9)之HSQC圖譜 142 圖四十四、GN62-170(9)之COSY圖譜 143 圖四十五、GN62-170(9)之HMBC圖譜 144 圖四十六、GN62-170(9)之NOESY圖譜 145 圖四十七、GN62-171(10)之1H-NMR圖譜 150 圖四十八、GN62-171(10)之13C-NMR及DEPT圖譜 151 圖四十九、GN62-171(10)之HSQC圖譜 152 圖五十、GN62-171(10)之COSY圖譜 153 圖五十一、GN62-171(10)之HMBC圖譜 154 圖五十二、GN62-171(10)之NOESY圖譜 155 圖五十三、GN62-155(11)之1H-NMR圖譜 158 圖五十四、GN62-155(11)之13C-NMR及DEPT圖譜 159 圖五十五、GN62-155(11)之HMBC圖譜 160 圖五十六、軟珊瑚Sarcophyton tenuispiculatum之分離流程 163 圖五十七、GN53-283(12)之1H-NMR圖譜 174 圖五十八、GN53-283(12)之13C-NMR及DEPT圖譜 175 圖五十九、GN53-7A-15(13)之1H-NMR圖譜 178 圖六十、GN53-7A-15(13)之13C-NMR及DEPT圖譜 179 圖六十一、GN53-201-21(14)之1H-NMR圖譜 182 圖六十二、GN53-201-21(14)之13C-NMR及DEPT圖譜 183 圖六十三、GN53-201(14)之NOESY圖譜 184 表目錄 頁次 表一、化合物1和2的1H-及13C NMR數據 83 表二、化合物3和4的1H-及13C NMR數據 93 表三、化合物8和9的1H-及13C NMR數據 137 |
參考文獻 References |
1. Bowden, B. F.; Coll, J. C.; Mitehell, S. J.; Engelhardt, L. M.; Tapiolas, D. M.; White, A. H. “Studies of Australian soft corals. XXXⅥ the isolation and structure determination of 11 calamenene-based sesquiterpenes from Lemnalia cervicornis” Aust. J. Chem., 1986, 39, 103 |
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