Responsive image
博碩士論文 etd-0722105-223503 詳細資訊
Title page for etd-0722105-223503
論文名稱
Title
對-甲氧基苯乙烯基芳香環,2-疊氮環己酮,6-芳香基富烯等類化合物的熱解研究
Pyrolytic study of para-methoxystyrylarenes, 2-azidocyclohexanone and 6-arylfulvenes
系所名稱
Department
畢業學年期
Year, semester
語文別
Language
學位類別
Degree
頁數
Number of pages
162
研究生
Author
指導教授
Advisor
召集委員
Convenor
口試委員
Advisory Committee
口試日期
Date of Exam
2005-06-14
繳交日期
Date of Submission
2005-07-22
關鍵字
Keywords
、對-甲氧基苯乙烯基芳香環、2-疊氮環己酮、6-芳香基富烯、三環化合物
indene, 6-arylfulvenes, tricyclic compound, 2-azidocyclohexanone, para-methoxystyrylarenes
統計
Statistics
本論文已被瀏覽 5632 次,被下載 1978
The thesis/dissertation has been browsed 5632 times, has been downloaded 1978 times.
中文摘要
一、以反式(trans)的對-甲氧基苯乙烯基芳香環(para-methoxy- styrylarenes)5a-c去進行瞬間真空熱解反應後,除了得到相關的酚類21a-c之外,5a和5c還可得到具有
Abstract
1. FVP of para-methoxystyrylarenes (5a-c) all gave the corresponding phenol products 21a-c. FVP of 5a and 5c also gave tricyclic products 22 and 23, respectively, which all included indene structure. But FVP of 5b gave naphthalene by ring opening of the furan.
2. FVP of 2-azidocyclohexanone (70) gave four products 83-86, and product 84 was a new compound. We provided a method to synthesize a new tricyclic product by one step.
3. Pyrolytic study of five 6-arylfulvenes (78-82). The products from FVP of 78-82 and mechanisms to account for their products will be discussed. FVP of compounds 79 and 80 gave naphthalene (96) and indene (97), respectively, by elimination of either a S or a CO molecule.
目次 Table of Contents
目錄
目錄
圖目錄
表目錄
流程目錄
第一章 對-甲氧基苯乙烯基芳香環的熱解研究
壹、 緒論…………………………………………………………………1
貳、 結果與討論…………………………………………………………10
參、 結論…………………………………………………………………27
肆、 實驗部分……………………………………………………………29
伍、 參考資料……………………………………………………………42
第二章 2-疊氮環己酮及其衍生物的熱解研究
壹、 緒論…………………………………………………………………44
貳、 結果與討論…………………………………………………………69
參、 結論…………………………………………………………………76
肆、 實驗部分……………………………………………………………78
伍、 參考資料……………………………………………………………83
第三章 6-芳香基富烯化合物的熱解研究
壹、 緒論…………………………………………………………………86
貳、 結果與討論………………………………………………………..108
參、 結論………………………………………………………………..131
肆、 實驗部分…………………………………………………………..133
伍、 參考資料…………………………………………………………..146



圖目錄

第一章 對-甲氧基苯乙烯基芳香環的熱解研究

圖一、一般式的瞬間真空熱解裝置圖………………………………………..10
圖二、噴灑式的瞬間真空熱解裝置圖………………………………………..11
圖三、5a熱解後在冷阱收集到的產物之光譜圖……………………………16
圖四、5c熱解後在冷阱收集到的產物之光譜圖……………………………16

第二章 2-疊氮環己酮及其衍生物的熱解研究

圖一、微量蒸餾裝置………………………………………………………….55














表目錄

第一章 對-甲氧基苯乙烯基芳香環的熱解研究

表一、5×10-3M 5b的氰化甲烷溶液在照光3.5小時後生成6b與7b的產率和溶液中加入鹽酸的濃度關係表……………………………………..4
表二、對-甲氧基-反式-二苯乙烯(p-methoxy-trans-stilbene)(5a)在不同溫度下進行熱解後所得到的產物之產率表…………………………19
表三、對-甲氧基苯乙烯基
參考文獻 References
1. Hammond, G. S.; Saltiel, J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4983-4984.
2. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T.; Lindquist, L. C.; Savitz, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4361-4362.
3. Kupchan, S. M.; Wormser, H. C. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 359-363.
4. Lewis, F. D. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 152-158.
5. (a) Lewis, F. D.; Ho. T.-I.; Simpson, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1924-1929. (b) Yasuda, M.; Isami, T. Kubo, J.; Mizutani, M.; Yamashita, T.; Shima, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1351-1354.
6. Somers, J. B. M.; Couture, A.; Lablache-Combier, A.; Laarhoven, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1387-1394.
7. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3094-3102.
8. Curruthers, W.; Stewart, H. N. W. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 301-302.
9. Loader, C. E.; Timmons, C. J. J. Chem. Soc. (C) 1967, 1677-1681.
10. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Cerry, W.; Farneth, W. Chem. Rev. 1978, 78, 125-145.
11. Saito, M.; Kamei, Y.; Kuribara, K.; Yoshioka, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9013-9018.
12. Huyser, E. S.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 1964, 29, 276-278.
13. (a) Ho, T. I.; Ho, J. H.; Wu, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8575-8576. (b) Ho, J. H.; Ho, T. I.; Liu, R. S. H. Org. Lett. 2001, 3, 409-411.
14. Ho, J. H.; Ho, T. I. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4669-4672.
15. Warner, P.; Sutherland, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 6294-6300.
16. Ho, J. H.; Ho, T. I. J. Chin. Chem. Soc. 2003, 50, 109-114.
17. Harrison, A. G.; Honnen, L. R.; Dauben, Jr., H. J.; Lossing, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5593-5598.
18. (a) Grissom, J. W.; Klingberg, D. J. Org. Chem. 1993, 58, 6559-6564. (b) Brown, R. F. C.; Eastwood, F. W.; Smith, C. J Aust. J. Chem. 1992, 45, 1315-1320.
19. Plater, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 801-802.
20. Alder, R. W.; East, S. P.; Harvey, J. N.; Oakley, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5375-5387.
21. Orsini, F.; Pelizzoni, F.; Bellini, B.; Miglierini, G. Carbohydr. Res. 1997, 301, 95-109.
22. Ward, Jr., W. J.; McEwen, W. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 493-500.
23. Wu, J. Y.; Ho, J. H.; Shih, S. M.; Hsieh, T. L.; Ho, T. I. Org. Lett. 1999, 1, 1039-1041.
24. Chhor, R. B; Singh, K. A.; Nosse, B.; Tandon, V. K. Synth. Commun. 2003, 33, 2519-2530.
25. Itami, K.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5600-5601.
1. Tiemann, F. Chem. Ber. 1891, 24, 4164-4166.
2. Lwowski, W. Nitrenes, John Wiley and Sons, Inc.: New York, 1970.
3. Wentrup, C. Reactive Molecules, John Wiley and Sons, Inc.: New York, 1984; pp. 162-264.
4. Folwer, F. W.; Hassner, A; Levy, LA. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2077-2082.
5. Platz, M. S.; Carrol, G.; Pierrat, E.; Zayas, J.; Auster, S. Tetrahedron 1982, 38, 777-785.
6. Hall, J. H.; Fargher, J. M.; Gisher, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2029-2034.
7. Wentrup, C. Top. Curr. Chem. 1976, 62, 173.
8. Crow, W. D.; Wentrup, C. Tetrahedron Lett. 1967, 23, 4379-4384.
9. Swenton, J. S. Tetrahedron Lett. 1967, 23, 2855-2857.
10. Wentrup, C. Tetrahedron Lett. 1971, 27, 1027-1030.
11. Splitter, J. S.; Calvin, M. Tetrahedron Lett. 1968, 24, 1445-1448.
12. Hatch, M. J.; Gram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 38-44.
13. Smith, P. A. S.; Most, E. E. Jr. J. Org. Chem. 1957, 22, 358-362.
14. Baumgarten, H. E.; Bower, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4561-4564.
15. Lwowski, W.; Maricich, T. J. J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 3630-3637.
16. Sunndberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3781-3789.
17. Atkinson, R. S., Judkins, B. D.; Khan, N. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1982, 2491-2497; 1981, 2615-2619.
18. Crow, W. D.; Wentrup, C. Tetrahedron Lett. 1968, 24, 6149-6152.
19. Wentrup, C. Chem. Commun. 1969, 1386-1387.
20. Sumitani, M.; Nagakura, S.; Yoshihara, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 2995-2998.
21. Lwowski, W. Angew. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 897-906.
22. Nicholas, P. P. J. Org. Chem., 1975, 40, 3396-3398.
23. Smolinsky, G.; Feuer, B. I. J. Org. Chem. 1966, 31, 3882-3884.
24. Moriarty, R. M.; Rahman, M. Tetrahedron, 1965, 21, 2877-2891.
25. Abramovitch, R. A.; Kyba, E. P. Chem. Common. 1969, 265-266.
26. Wentrup, C. Adv. Heterocycl. Chem. 1981, 28, 231-361.
27. Wentrup, C., Winter, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6159-6161.
28. Crow. W. D.; Wentrup, C. Chem. Commun. 1969, 1386-1387.
29. 國立中山大學研究所研究生邱紹榕之博士論文,中華民國八十九年六月。
30. 國立中山大學研究所研究生朱立澤之碩士論文,中華民國八十八年六月。
31. 國立中山大學研究所研究生廖士傑之碩士論文,中華民國八十二年六月。
32. 國立中山大學研究所研究生李謹帆之碩士論文,中華民國九十年六月。
33. 國立中山大學研究所研究生孔祥櫻之碩士論文,中華民國八十八年六月。
34. 國立中山大學研究所研究生蘇益辰之碩士論文,中華民國八十七年六月。
35. Mandel, S. M.; Bauer, J. A. K.; Gudmundsdottir, A. D. Org. Lett. 2001, 3, 523-526.
36. 國立中山大學研究所研究生林宗德之碩士論文,中華民國九十一年六月。
37. 國立中山大學研究所研究生余晟妃之碩士論文,中華民國九十二年六月。
38. 國立中山大學研究所研究生林小玉之碩士論文,中華民國九十二年六月。
39. Benati, L.; Leardini, R.; Minozzi, M.; Nanni, D.; Spagnolo, P.; Strazzari, S.; Zanardi, G.; Calestani, G. Tetrahedron 2002, 58, 3485-3492.
40. Miller, B.; Wong, H. S. Tetrahedron 1972, 28, 2369-2376.
41. Magnus, P.; Barth, L. Tetrahedron 1995, 51, 11075-11086.
42. Doumaux, A. R. Jr.; Trecker, D. J. J. Org. Chem., 1970, 35, 2121-2125.
43. Matsumoto, K.; Kannami, M.; Oda, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2861-2864.
電子全文 Fulltext
本電子全文僅授權使用者為學術研究之目的,進行個人非營利性質之檢索、閱讀、列印。請遵守中華民國著作權法之相關規定,切勿任意重製、散佈、改作、轉貼、播送,以免觸法。
論文使用權限 Thesis access permission:校內外都一年後公開 withheld
開放時間 Available:
校內 Campus: 已公開 available
校外 Off-campus: 已公開 available


紙本論文 Printed copies
紙本論文的公開資訊在102學年度以後相對較為完整。如果需要查詢101學年度以前的紙本論文公開資訊,請聯繫圖資處紙本論文服務櫃台。如有不便之處敬請見諒。
開放時間 available 已公開 available

QR Code