由臺灣產軟珊瑚Cespitularia taeniata中，利用色層分析法分離出9個化合物，分別為cespitulactone A (1)、cespitulactone B (2)、 cespitularin F (3)、6-O-acetylcespitularin F (4)、cespitularin D (5)、flaccidoxide-13-acetate (6)、florlide A (9)及編號C4B1 (7)、E3A (8)，其中1、2、7、8為新化合物。1為首次發現的新骨架化合物，與其他典型cespitularinoid骨架之差別在於C-10與C-11間斷鍵，並且在C-10與C-12之間形成一14員環內酯 (14-membered lactone ring)；另外，2及7為verticillane骨架，8則為cespitularane骨架。透過各種一維及二維核磁共振圖譜 (1D-NMR and 2D-NMR)、紅外光光譜 (IR)、紫外光光譜 (UV) 及質譜 (MS) 以解析、鑑定各化合物之分子結構，並輔以官能基修飾之化學方法進行確認。
在癌細胞毒殺活性測試中，化合物1具明顯之毒殺活性，對於人類子宮頸癌細胞株 (HeLa) 及結直腸腫瘤細胞株 (DLD-1)，IC50值分別為3.69及9.98 μg/mL；化合物6則活性較弱，對於人類髓母細胞瘤細胞株 (Daoy) 及結腸癌細胞株 (WiDr)，IC50值分別為16.9及13.8 (μg/mL)。

Four new diterpenoids, cespitulactones A-B (1-2), C4B1 (7) and E3A (8), were isolated from the soft coral Cespitularia taeniata collected in Taiwan, at a depth of 25 m, together with five known compounds, cespitularin F (3), 6-O-acetylcespitularin F (4), cespitularin D (5), flaccidoxide-13-acetate (6) and florlide A (9). Compound 1 possesses a novel structure with a bond cleavage between C-10 and C-11, and having a 14-membered lactone ring junction between C-10 and C-12. Compounds 2 and 8 have the verticillane skeleton, and compound 9 possesses the cespitularane skeleton. Their structures were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analysis and chemical derivatization.
The isolated compounds were also evaluated for cytotoxicity toward human cancer cell lines. Compound 1 exhibited significant cytotoxicity against human cervical epitheloid carcinoma (HeLa) and colon adenocarcinoma (DLD-1) cancer cells with IC50 of 3.69 and 9.98 μg/mL, respectively. Flaccidoxide-13-acetate (6) showed mild activity against human medulloblastoma (Daoy) and colon (WiDr) cancer cells at 16.9 and 13.8 μg/mL, respectively.

壹、緒論 1
一、前言 1
二、相關文獻回顧 3
三、研究動機 10
貳、實驗部分 11
一、實驗材料介紹 11
二、萃取及分離流程 12
三、儀器與方法 15
四、分離純化及物理性質 17
1. Cespitulactone A (1) 17
2. Cespitulactone B (2) 19
3. Cespitularin F (3) 21
4. 6-O-Acetylcespitularin F (4) 23
5. Cespitularin D (5) 25
6. Flaccidoxide-13-acetate (6) 27
7.化合物C4B1 (7) 29
8.化合物E3A (8) 31
9. Florlide A (9) 33
參、結果與討論 35
一、化合物結構解析 35
1. Cespitulactone A (1) 35
2. Cespitulactone B (2) 44
3. Cespitularin F (3) 50
4. 6-O-Acetylcespitularin F (4) 53
5. Cespitularin D (5) 56
6. Flaccidoxide-13-acetate (6) 59
7. 化合物C4B1 (7) 62
8. 化合物E3A (8) 70
9. Florlide A (9) 74
10. 癌細胞毒殺活性測試 77
肆、結論 78
伍、參考文獻 81
陸、附錄 83
一、生物活性之測試 83

圖一、Cespitularia taeniata之分離流程 14
圖二、化合物1之1H-NMR及13C-NMR圖譜資料 39
圖三、化合物1之HMQC及COSY圖譜資料 40
圖四、化合物1之HMBC及NOESY圖譜資料 41
圖五、化合物37之1H-NMR及13C-NMR圖譜資料 42
圖六、化合物37之COSY圖譜資料 43
圖七、化合物2之1H-NMR及13C-NMR圖譜資料 47
圖八、化合物2之HMQC及COSY圖譜資料 48
圖九、化合物2之HMBC及NOESY圖譜資料 49
圖十、化合物3之1H-NMR及13C-NMR圖譜資料 52
圖十一、化合物4之1H-NMR及13C-NMR圖譜資料 55
圖十二、化合物5之1H-NMR及13C-NMR圖譜資料 58
圖十三、化合物6之1H-NMR及13C-NMR圖譜資料 61
圖十四、化合物7之1H-NMR圖譜資料 66
圖十五、化合物7之13C-NMR圖譜資料 67
圖十六、化合物7之HMQC及COSY圖譜資料 68
圖十七、化合物7之HMBC及NOESY圖譜資料 69
圖十八、化合物8之1H-NMR及COSY圖譜資料 72
圖十九、化合物8之HRESIMS圖譜資料 73
圖二十、化合物9之1H-NMR及13C-NMR圖譜資料 76
圖二十一、Cespitularinoids之可能生合成路徑 79
圖二十二、Cespitulactone A之可能生合成路徑 80

1. Cheer, C. J.; Smith, D. H.; Djerassi, C.; Tursch, B.; Braekman, J. C.; Daloze, D. Tetrahedron 1976, 32, 1807-1810.
2. Braekman, J. C.; Daloze, D.; Ottinger, R.; Tursch, B. Experientia 1977, 33, 993-998.
3. Bowden, B. F.; Coll, J. C.; Mitchell, S. J.; Stokie, G.. J.; Blount, J. F. Aust. J. Chem. 1978, 31, 2039-2046.
4. Bowden, B. F.; Braekman, J. C., Coll, J. C.; Mitchell, S. J. Aust. J. Chem. 1980, 33, 927-932.
5. Burns, K. P.; Kazlauskas, R.; Murphy, P. T.; Wells, R. J.; Schönholzer, P. Aust. J. Chem. 1982, 35, 85-94.
6. Bowden, B. F.; Coll, J. C.; Tapiolas, D. M. Aust. J. Chem. 1983, 36, 211-214.
7. Asaoka, M.; Kosaka, T.; Itahana, H.; Takei, H. Chem. Lett. 1991, 1295-1298.
8. Bowden, B. F.; Coll, J. C.; Gulbis, J. M.; Mackay, M. F.; Willis, R. H. Aust. J. Chem. 1986, 39, 803-812.
9. König, K. M.; Wright, A. D.; J. Nat. Prod. 1993, 56, 2198-2200.
10. Coll, J. C.; Kearns, P. S.; Rideout, J. A. J. Nat. Prod. 1998, 61, 835-837.
11. Duh, C.-Y.; El-Gamal, A. A. H.; Wang, S.-K.; Dai, C.-F. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1429-1433.
12. Shen, Y.-C.; Lin, Y.-S.; Kuo, Y.-H.; Cheng, Y.-B. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 7893–7897.
13. Palermo, J. A.; Brasco, M. F. R.; Spagnuolo, C.; Seldes, A. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4482-4486.
14. Brasco, M. F. R.; Seldes, A. M.; Palermo, J. A. Org. Lett. 2001, 3, 1415-1417.
15. 李佳樺, 臺灣產軟珊瑚Cespitularia hypotentaculata的活性成分研究, 中山大學海洋資源研究所碩士論文, 2005.
16. Gray, C. A.; Davies-Coleman, M. T.; Schleyer, M. H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1551-1553.
17. Iwagawa, T.; Kawasaki, J.-I.; Hase, T. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1513-1515.
18. Shen, Y.-C.; Ho, C.-J.; Kuo, Y.-H.; Lin, Y.-S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2369-2373.
19. Proksch, P., Edrada, R. A., Ebel, R. Appl Microbiol Biotechnol 2002, 59, 125–134.