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論文名稱 Title |
(ㄧ)2-甲氧基-2’-甲硫基二苯乙烯及2,2’-二甲硫基二苯乙烯之熱解與光解研究
(二)2-雙甲基氨基-N-芳香亞基苯胺之熱解研究
(三)苯甲酸 1,2-二甲基-3-吲哚甲酸酐之熱解研究 (ㄧ)Pyrolytic and Photolytic Studies of 2-Methoxy-2’-methylthiostilbene and 2,2’-Di(methylthio)stilbene (二) Pyrolytic Study of 2-Dimethylamino-N-(arenylidene)anilines (三) Pyrolytic Study of Benzoic 1,2-Dimethyl-3-indolyl Anhydride |
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系所名稱 Department |
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畢業學年期 Year, semester |
語文別 Language |
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學位類別 Degree |
頁數 Number of pages |
187 |
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研究生 Author |
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指導教授 Advisor |
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召集委員 Convenor |
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口試委員 Advisory Committee |
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口試日期 Date of Exam |
2009-07-02 |
繳交日期 Date of Submission |
2009-07-27 |
關鍵字 Keywords |
1-甲基-2-芳香基苯騈咪唑、二苯乙烯、光解、鄰-亞甲基烯酮、瞬間真空熱解 ortho-methyleneketene, 1-methyl-2-arylbenzimidazole, photolysis, flash vacuum pyrolysis, stilbene |
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統計 Statistics |
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中文摘要 |
一、以2-甲氧基-2’-甲硫基二苯乙烯 (22a) 及2,2’-二甲硫基二苯乙烯 (22b) 進行熱解及光解研究,發現熱解部份除了多環芳香碳氫化合物17、18、2之外,尚可得到苯駢噻吩的產物33、34;另一方面,將22a、22b、2,2’-二甲氧基二苯乙烯 (13) 進行光解的實驗得到了環化的產物31、40、12、45、46。 二、以2-雙甲基氨基-N-芳香亞基苯胺 (20a-f) 進行熱解研究,發現除了得到預期產物1-甲基-2-芳香基苯騈咪唑 (25a-f) 外,尚可得到2-芳香基喹喔啉 (26a-e),而20f在熱解情況下則是得到25f、37,並沒有26f。 三、以苯甲酸 1,2-二甲基-3-吲哚甲酸酐進行熱解研究,則可得到1,2-二甲基吲哚 (19) 、3-甲基喹啉 (30) 、4-甲基喹啉 (31)。 |
Abstract |
ㄧ、 Pyrolysis of 2-methoxy-2’-methylthiostilbene (22a) and 2,2’-di(methylthio)stilbene (22b) gave not only polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) 17、18、2, but also the products 33, 34. In addition, photolysis of 22a、22b、2,2’-dimethoxy stilbene (13) gave photocyclic products 31、40、12、45、46. 二、 Pyrolysis of 2-dimethylamino-N-(arenylidene)anilines (20a-f) gave not only 1-methyl-2-arylbenzimidazole (25a-f), but also gave 2-arylquinoxaline (26a-e). Furthermore, compound 20f gave 37 and 25f, but didn't give 26f. 三、 Pyrolysis of benzoic 1,2-dimethyl-3-indolyl anhydride gave 1,2-dimethylindole (19) 、3-methylquinoline (30) 、4-methylquinoline (31). |
目次 Table of Contents |
第一章 2-甲氧基-2’-甲硫基二苯乙烯及2,2’-二甲硫基二苯乙烯之熱解與光解研究 壹、緒論 1 貳、結果與討論 12 參、結論 32 肆、實驗部份 35 伍、參考文獻 64 第二章 2-二甲基氨基-N-芳香亞基苯胺之熱解研究 壹、緒論 67 貳、結果與討論 77 參、結論 101 肆、實驗部份 103 伍、參考文獻 139 第三章苯甲酸 1,2-二甲基-3-吲哚甲酸酐之熱解研究 壹、緒論 142 貳、結果與討論 152 參、結論 159 肆、實驗部份 160 伍、參考文獻 172 |
參考文獻 References |
第一章 1. Hammond, G. S.; Saltiel, J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4983-4984. 2. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T.; Lindquist, L. C.; Savitz, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4361-4362. 3. Kupchan, S. M.; Wormser, H. C. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 359-365. 4. Lewis, F. D. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 152-158. 5. (a) Lewis, F. D.; Ho. T.-I.; Simpson, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1924-1929. (b) Yasuda, M.; Isami, T. Kubo, J.; Mizutani, M.; Yamashita, T.; Shima, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1351-1354. 6. Somers, J. B. M.; Couture, A.; Lablache-Combier, A.; Laarhoven, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1387-1394. 7. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3094-3102. 8. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Cerry, W.; Farneth, W. Chem. Rev. 1978, 78, 125-145. 9. Saito, M.; Kamei, Y.; Kuribara, K.; Yoshioka, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9013-9018. 10. Huyser, E. S.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 1964, 29, 276-278. 11. Wood, C. S.; Mallory, F. B. J. Org. Chem. 1964, 29, 3373-3377. 12. 國立中山大學化學研究所研究生劉佩芬之碩士論文,中華民國九十五年六月。 13. Pacher, T.; Seger, C.; Engelmeier, D.; Hofer, O.; Greger, H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 820-827. 14. 國立中山大學化學研究所研究生柳依克之碩士論文,中華民國九十七年六月。 15. Schopfer, U.; Schoeffter, P.; Serge, F. B.; Nozulak, J.; Feuerbach, D.; Floersheim, D.; Floersheim, P. J. Med. Chem. 2002, 45, 1399-1401. 16. Aitken, R. A.; Burns, G.; Morrison, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3937-3941. 17. Takimiya, K.; Ebata, H.; Sakamoto, K.; Izawa, T.; Otsubo, T.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12604-12605. 18. Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224-2225. 19. Plater, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 801-802. 20. Luo, Y. R. Handbook of Bond Dissociation Energies. 2003, 1-360. 21. Beller, N. R.; Neckers, D. C.; Papadopoulos, E. P. J. Org. Chem. 1977, 42, 3514-3518. 22. Munguia, T.; Parel, I. S.; Kapoor, R. N.; Cervantes-Le, F.; Parkanyi, L. Can. J. Chem. 2003, 11, 1388-1398. 23. Aitken, R. A.; Drysdale, M. 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Soc. 1985, 107, 1387-1394. 7.Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3094-3102. 8.Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Cerry, W.; Farneth, W. Chem. Rev. 1978, 78, 125-145. 9.Saito, M.; Kamei, Y.; Kuribara, K.; Yoshioka, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9013-9018. 10.Huyser, E. S.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 1964, 29, 276-278. 11.Plater, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 801-802. 12.Padwa, A. Chem. Rev. 1977, 77, 37-68. 13.Grellmann, K. H.; Tauer, E. J. Am.Chem. Soc. 1973, 95, 3104-3108. 14.Thompson, C. M.; Green, D. L. C.; Kubas, R. J. Org. Chem. 1983, 53, 5389-5390. 15.Thompson, C. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5213-5216. 16.Chou, C.H.;Yu, P. C.;Wang, B. C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4145-4146. 17.國立中山大學化學研究所研究生王柏欽之碩士論文,中華民國九十六年六月。 18.Roth, T.; Morningstar, M. L.; Boyer, P. L.; Hughes, S. H.; Buckheit, R. W.; Michejda, C. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 4199-4207. 19.Hauel, N. H. J. Med. Chem. 1993, 36, 4040-4051. 20.Toja, E.; Selvat, J. D.; Schiattit, P. J. Med. 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