一.以2-(N,N-二甲基氨基)苯乙烯基芳香環(29a-e)及2-(N,N-苯甲基甲基氨基)苯乙烯基芳香環(30a-f)來進行瞬間真空熱裂解(FVP)，都可以得到2-(芳香基-2基)苯駢[b]芳香環35a-f、39a-e、其異構物36a-e、40a-e及其它許多產物。另一方面，以29a-e進行光解的實驗可得到電環化的產物2、57b-e及22a-e，但30a-f進行光解卻只得到複雜且不可分辦的產物。
二.以苯甲酸 1,3-二甲基-2-吲哚甲酸酐(54)進行瞬間真空熱裂解的實驗，會得到(1,3-二甲基吲哚-2-基)苯基甲酮(63)、1,3-二甲基吲哚(65)、雙(1,3-二甲基吲哚-2-基)甲酮(66)。

一.Pyrolysis of 2-(N,N-dimethylamino)styrylarenes (29a-e) and 2-(N,N- benzylmethylamino)styrylarenes (30a-f) both gave 2-(ar-2-yl)- benzo[b]arenes 35a-f, 39a-e, their isomers 36a-e, 40a-e and the other products. On the other hand, photolysis of 29a-e gave electrocyclic products 2, 57b-e and 22a-e, respectively. However photolysis of 30a-f only gave the complicated and unknown compounds.
二.Pyrolysis of benzoic 1,3-dimethyl-2-indolyl anhydride (54) gave (1,3-dimethylindol-2-yl)phenylmethanone (63), 1,3-dimethylindole (65) and bis(1,3-dimethylindol-2-yl)methanone (66) as the main products.

目錄
第一章 2-(N,N-二甲基氨基)苯乙烯基芳香環及2-(N,N-苯甲基甲基氨基)苯乙烯基芳香環之熱解與光解研究
壹、緒論………………………………………………………………………1
貳、結果與討論………………………………………………………………20
參、結論………………………………………………………………………88
肆、實驗部份…………………………………………………………………98
伍、參考文獻…………………………………………………………………212


第二章 苯甲酸 1,3-二甲基-2-吲哚甲酸酐之熱解研究
壹、緒論………………………………………………………………………219
貳、結果與討論………………………………………………………………234
參、結論………………………………………………………………………244
肆、實驗部份…………………………………………………………………246
伍、參考文獻…………………………………………………………………257

附錄一、第一章光譜資料
附錄二、第二章光譜資料

圖目錄
第一章 2-(N,N-二甲基氨基)苯乙烯基芳香環及2-(N,N-苯甲基甲基氨基)苯乙烯基芳香環之熱解與光解研究
圖一、 具有生物活性的2-苯苯駢[b]呋喃架構化合物………………………6
圖二、 具有生物活性的2-苯苯駢[b]噻吩架構化合物………………………9
圖三、 具生物活性的2-芳香基吲哚架構之色胺( tryptamine )……………14
圖四、 具有抗腫瘤活性的2-苯基吲哚-3-甲醛骨架的化合物……………14
圖五、 對醛糖還原酶( AR )有抑制活性的2-苯基吲哚衍生物……………15
圖六、 對於MLK族群有強力抑制效果的抑制劑…………………………17
圖七、 一般式的瞬間真空熱解裝置圖……………………………………20


第二章 苯甲酸 1,3-二甲基-2-吲哚甲酸酐之熱解研究
圖一、 α-氧代-鄰-菎哢二甲烷及其衍生物………………………………220
圖二、 噴灑式的瞬間真空熱解裝置圖……………………………………234

表目錄
第一章 2-(N,N-二甲基氨基)苯乙烯基芳香環及2-(N,N-苯甲基甲基氨基)苯乙烯基芳香環之熱解與光解研究
表一、 化合物29a在不同溫度下進行熱解反應之產率一覽表……………25
表二、 化合物29b在不同溫度下進行熱解反應之產率一覽表……………39
表三、 化合物29c在不同溫度下進行熱解反應之產率一覽表……………48
表四、 化合物29d在不同溫度下進行熱解反應之產率一覽表……………54
表五、 化合物29e在不同溫度下進行熱解反應之產率一覽表……………60
表六、 化合物30a在不同溫度下進行熱解反應之產率一覽表……………65
表七、 化合物30b在不同溫度下進行熱解反應之產率一覽表……………69
表八、 化合物30c在不同溫度下進行熱解反應之產率一覽表……………75
表九、 化合物30d在不同溫度下進行熱解反應之產率一覽表……………78
表十、 化合物30e在不同溫度下進行熱解反應之產率一覽表……………81
表十一、 化合物30f在不同溫度下進行熱解反應之產率一覽表…………84


第二章 苯甲酸 1,3-二甲基-2-吲哚甲酸酐之熱解研究
表一、 化合物54在不同溫度下進行熱解反應之產率一覽表……………240


流程目錄
第一章 2-(N,N-二甲基氨基)苯乙烯基芳香環及2-(N,N-苯甲基甲基氨基)苯乙烯基芳香環之熱解與光解研究
流程一、 二苯乙烯 (1) 的光化學反應………………………………………2
流程二、 化合物11進行熱解後形成產物10a的反應機構…………………4
流程三、 化合物3c進行熱解後形成產物10a的反應機構…………………5
流程四、 2-芳香基吲哚骨架化合物合成對MLK族群有抑制效果的抑制劑之步驟……………………………………………………………16
流程五、 化合物29a進行熱解後形成產物37a的反應機構………………26
流程六、 化合物29a進行熱解後形成產物35a、36a及42的反應機構……27
流程七、 化合物29a進行熱解後形成產物38a的反應機構………………28
流程八、 化合物53進行熱解後形成產物54的反應機構…………………29
流程九、 化合物29a進行熱解後形成產物41a及44的反應機構…………30
流程十、 化合物35a進行熱解後形成產物39a的反應機構………………31
流程十一、 化合物36a進行熱解後形成產物40a的反應機構……………31
流程十二、 化合物29a進行熱解後形成產物2的反應機構………………32
流程十三、 化合物58進行熱解後形成產物2的反應機構………………33
流程十四、 化合物29a進行光解後形成產物57a及2的反應機構………35
流程十五、 化合物69進行熱解後形成產物70的反應機構………41
流程十六、 化合物29b進行熱解後形成產物66及67的反應機構………42
流程十七、 氯化(噻吩-2-基甲基)三苯基鏻( 80 )的合成……………………46
流程十八、 氯化(苯駢[b]呋喃-2-基甲基)三苯基鏻( 84 )的合成…………52
流程十九、 氯化(苯駢[b]噻吩-2-基甲基)三苯基鏻( 89 )的合成…………58
流程二十、 溴化((2-(N,N-苯甲基甲基安基))苯甲基)三苯基鏻( 94 )的合成…………………………………………………………………64
流程二十一、 化合物30a進行熱解後形成產物35a、36a及42的反應機構……………………………………………………………66
流程二十二、 化合物30b進行熱解後形成產物99的反應機構…………71
流程二十三、 化合物30b進行熱解後形成產物67的反應機構…………72
流程二十四、 N-甲基吲哚-2-甲醛( 111 )的合成……………………………83
流程二十五、 化合物112進行光解後形成產物116的反應機構………95


第二章 苯甲酸 1,3-二甲基-2-吲哚甲酸酐之熱解研究
流程一、 化合物8進行熱解後形成產物5及9的反應機構………………221
流程二、 化合物10進行熱解後形成產物5的反應機構…………………221
流程三、 化合物11進行熱解後形成產物6及12的反應機構……………222
流程四、 化合物13進行熱解後形成產物14的反應機構………………223
流程五、 化合物15進行熱解後形成產物17的反應機構………………224
流程六、 化合物30及31進行熱解後形成產物35及37的反應機構…………………………………………………………………229
流程七、 化合物38進行熱解後形成產物43的反應機構………………230
流程八、 化合物40、45、46及47進行熱解後形成產物51及52的反應機構…………………………………………………………………232
流程九、 苯甲酸 1,3-二甲基-2-吲哚甲酸酐( 54 )之合成…………………236
流程十、 利用化合物57及58合成化合物59之反應機構………………237
流程十一、 化合物54進行熱解後形成產物63的反應機構………………241
流程十二、 化合物54進行熱解後形成產物65的反應機構………………242
流程十三、 化合物54進行熱解後形成產物66的反應機構………………243

第一章、參考文獻
1. Hammond, G. S.; Saltiel, J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4983-4984.
2. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T.; Lindquist, L. C.; Savitz, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4361-4362.
3. Kupchan, S. M.; Wormser, H. C. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 359-365.
4. Lewis, F. D. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 152-158.
5. (a) Lewis, F. D.; Ho. T.-I.; Simpson, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1924-1929. (b) Yasuda, M.; Isami, T. Kubo, J.; Mizutani, M.; Yamashita, T.; Shima, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1351-1354.
6. Somers, J. B. M.; Couture, A.; Lablache-Combier, A.; Laarhoven, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1387-1394.
7. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3094-3102.
8. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Cerry, W.; Farneth, W. Chem. Rev. 1978, 78, 125-145.
9. Saito, M.; Kamei, Y.; Kuribara, K.; Yoshioka, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9013-9018.
10. Huyser, E. S.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 1964, 29, 276-278.
11. 國立中山大學化學研究所研究生朱立澤之博士論文，中華民國九十四年六月。
12. 國立中山大學化學研究所研究生劉佩芬之碩士論文，中華民國九十五年六月。
13. Black, M.; Cadogan, J. I. G.; McNab, H.; MacPherson, A. D.; Roddam, V. P.; Simith, C.; Swenson, H. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997, 17, 2483-2494.
14. (a) Miyata, O.; Takeda, N.; Naito, T. Org. Lett. 2004, 6, 1761-1763. (b) Pacher, T.; Seger, C.; Engelmeier, D.; Hofer, O.; Greger, H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 820-827.
15. 國立中山大學化學研究所研究生柳依克之碩士論文，中華民國九十七年六月。
16. 國立中山大學化學研究所研究生許珍萍之碩士論文，中華民國九十七年六月。
17. Schopfer, U.; Schoeffter, P.; Serge, F. B.; Nozulak, J.; Feuerbach, D.; Floersheim, D.; Floersheim, P. J. Med. Chem. 2002, 45, 1399-1401.
18. 國立中山大學化學研究所研究生許志鵬之碩士論文，中華民國九十八年六月。
19. 國立中山大學化學研究所研究生王柏欽之碩士論文，中華民國九十六年六月。
20. 國立中山大學化學研究所研究生余品志之博士論文，中華民國九十七年十月。
21. Stevenson, G. I.; Smith, A. L.; Lewis, S.; Michie, S. G.; Neduvelil, J. G.; Patel, S.; Marwood, R.; Patel, S.; Castro, J. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2697-2699.
22. Kaufmann, D.; Pojarová, M.; Vogel, S.; Liebl, R.; Gastpar, R.; Gross, D.; Nishino, T.; Pfaller, T.; von Angerer, E. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5122-5136.
23. Suzen, S.; Das-Evcimen, N.; Varol, P.; Sarıkaya, M. Med. Chem. Res. 2007, 16, 112-118.
24. (a) Hudkins, R. L.; Johnson, N. W. J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 591-595. (b) Hudkins, R. L.; Johnson, N. W.; Angeles, T. S.; Gessner, G. W.; Mallamo, J. P. J. Med. Chem. 2007, 50, 433-441.
25. Rodriguez, J. G.; Lafuente, A.; Martin-Villamil, R. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 859-868.
26. 國立中山大學化學研究所研究生許躍騰之博士論文，中華民國九十五年六月。
27. Plater, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 801.
28. (a) Léost, F.; Chantegrel, B.; Deshayes, C. Tetrahedron. 1997, 22, 7557-7576. (b) Aitken, R. A.; Murray, L. J. Org. Chem. 2008, 73, 9781-9783.
29. Kiddle, J. J. Tatrahedron Lett. 2000, 41, 1339-1341.
30. Murahashi, S. I.; Yamamura, M.; Yanagisawa, K. I.; Mita, N.; Kondo, K. J. Org. Chem. 1979, 44, 2409-2417.
31. Ishikura, M.; Terashima, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 2634-2637.
32. Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Oda, S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8146-8147.
33. Katritzky, A. R.; Rachwal, B.; Rachwal, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 7631-7640.
34. Jia,Y.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 7826-7834.
35. Reddy, C. R. V.; Urgaonkar, S.; Verkade, J. G. Org. Lett. 2005, 7, 4427-4430.
36. Gordillo, Á.; de Jesús, E.; López-Mardomingo, C. Org. Lett. 2006, 8, 3517-3520.
37. Ibrahim, Y. A.; Al-Awadi, N. A.; Kaul, K. Tetrahedron 2001, 57, 7377-7381.
38. Kong, A.; Han, X.; Lu, X. Org. Lett. 2006, 8, 1339-1342.
39. Ibrahim, Y. A.; Al-Awadi, N. A.; Kual, K. Tetrahedron 2003, 59, 5425-5430.
40. Schweizer, E. E.; Creasy, W. S.; Light, K. K.; Shaffer, E. T. J. Org. Chem. 1968, 34, 212-218.
41. Li, J.-H.; Zhu, Q.-M.; Xie, Y.-X. Tetrahedron, 2006, 62, 10888- 10895.
42. Ackermann, L.; Althammer, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1627-1629.
43. van Otterlo, W. A. L.; Morgans, G. L.; Madeley, L. G.; Kuzvidza, S.; Moleele, S. S.; Thornton, N.; de Koning, C. B. Tetrahedron, 2005, 61, 7746-7755.
44. Chen, P.-S.; Chou, C.-H. Tetrahedron, 1996, 52, 13615-13622.
45. Lipshutz, B. H.; Kim, S.-K.; Mollard, P.; Blomgren, P. A.; Stevens, K. L. Tetrahedron, 1998, 54, 6999-7012.
46. Denmark, S. E.; Baird, J. D.; Regens, C. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 1440-1455.
47. Couture, A.; Deniau, E.; Gimbert, Y.; Grandclaudon, P. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993, 2463-2466.
48. (a) Tsuchimoto, T.; Matsubayashi, H.; Kaneko, M.; Shirakawa, E.; Kawakami, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1336-1340. (b) Hudkins, R. L.; Diebold, J. L.; Marsh, F. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 6218–6220.
49. Amat, M.; Hadida, S.; Pshenichnyi, G.; Bosch, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3158-3175.
50. Langhals, H.; Pust, S. Chem. Ber. 1985, 118, 4674-4681.
51. Khan, M. W.; Alam, M. J.; Rashid, M. A.; Chowdhury, R. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2005, 13, 4796-4805.
52. Ellingboe, J. W.; Alessi, T. R.; Dolak, T.M.; Nguyen, T. T.; Tomer, J. D.; Guzzo, F.; Bagli, J. F.; McCaleb, M. L. J. Med. Chem. 1992, 35, 1176-1183.
53. Kitamura, Y.; Sako, S.; Udzu, T.; Tsutsui, A.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Chem. Commun. 2007, 5069-5071.
54. Baumgartner, M. T.; Pierhi, A. B.; Rod, R. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 2593-2598.
55. (a) Benassi, R.; Folli, U.; Iarossi, D.; Schenetti, L.; Taddei, F. J. Chem. Soc. Perkin Trans. Ⅱ, 1983, 911-915. (b) Bare, T. M.; Brown, D. G.; Horchler, C. L.; Murphy, M.; Urbanek, R. A.; Alford, V.; Barlaam, C.; Dyroff, M. C.; Empfield, J. B.; Forst, J. M.; Herzog, K. J.; Keith, R. A.; Kirschner, K. A. S.; Lee, C. M. C.; Lewis, J.; McLaren, F. M.; Neilson, K. L.; Steelman, G. B.; Trivedi, S.; Vacek, E. P.; Xiao, W. J. Med. Chem. 2007, 50, 3113-3131.
56. Okuyama, T.; Tani, Y.; Miyake, K.; Yokoyama, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 1634-1638.
57. Bergman, J. Acta Chemica Scandinavica, 1971, 25, 1277-1280.
58. Fakhfakh, M. A.; Franck, X.; Fournet, A.; Hocquemiller, R.; Figadère, B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3847-3850.
59. Comins, D. L.; Killpack, M. O. J. Org. Chem. 1987, 52, 104-109.

第二章、參考文獻
1. Cava, M. P.; Napier, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1701-1705
2. Cava, M. P.; Deana, A. A.; Muth, K. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6458-6460.
3. Spangler, R. J.; Kim, J. H. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 1249-1251.
4. Spangler, R. J.; Beckmann, B. G,;Kim, J. H. J. Org. Chem. 1977, 42, 2989-2996.
5. Schiess, P.; Heizmann, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 469-470.
6. Schiess, P.; Eberle, M.; Huys, F. M.; Wirz, J. Tetrahedron Lett. 1984, 21, 2201-2204.
7. Tamura, Y.; Wada, A.; Sasho, M.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4283-4286.
8. Tamura, Y.; Muhri, S.; Maeda, H.; Tsugoshi, T.; Sasho, M.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 309-312.
9. Chou, C. H.; Wu, C. C.; Chen, W. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5065-5068.
10. Wentrup, C.; Bender, H.; Gross, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 3838- 3847.
11. Kessar, S. V.; Singh, P.; Venugopal, D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1258-1259.
12. Kessar, S. V.; Singh, P.; Venugopal, D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6716-6720.
13. Kuzuya, M.; Miyake, F.; Okuda, T. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1043-1046.
14. Chapmann, O. L.; McIntosh, C. L.; Pacansky, J.; Calder, G. V.; Orr, G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4061-4062.
15. 國立中山大學化學研究所研究生邱紹榕之博士論文，中華民國八十九年六月。
16. 國立中山大學化學研究所研究生曾本文之博士論文，中華民國八十四年六月。
17. 國立中山大學化學研究所研究生龔振裕之碩士論文，中華民國八十三年六月。
18. 國立中山大學化學研究所研究生詹承杰之碩士論文，中華民國八十四年六月。
19. Kitano, M.; Kojima, A.; NAKANO, K. ; Mitagishi, A.; Noguchi, T.; Ohashi, N. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1538-1548.
20. Snyder, H. R.; Eliel, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 1857-1860.
21. Ishikura, M.; Terashima, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 2634-2637.
22. Schore, N. E; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2488-2496.