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論文名稱 Title |
苯甲酸 5-苄基-2-呋喃甲酸酐及2-(2-疊氮乙基)噻吩之熱裂解研究
Pyrolytic Study of Benzoic 5-Benzyl-2-furoic Anhydride and 2-(2-Azidoethyl)thiophene |
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系所名稱 Department |
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畢業學年期 Year, semester |
語文別 Language |
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學位類別 Degree |
頁數 Number of pages |
63 |
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研究生 Author |
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指導教授 Advisor |
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召集委員 Convenor |
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口試委員 Advisory Committee |
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口試日期 Date of Exam |
2001-07-26 |
繳交日期 Date of Submission |
2001-07-30 |
關鍵字 Keywords |
碳烯、胺亞遊基、瞬間真空熱解 nitrene, flash vacuum pyrolysis, carbene |
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統計 Statistics |
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中文摘要 |
(1) 利用溶液噴灑式瞬間真空熱解法進行苯甲酸 5-苄基-2-呋喃甲酸酐之熱解反應,能獲得開環產物萘,但無法偵測到縮環產物以及其衍生物的存在。 (2) 以瞬間真空熱解法進行2-(2-疊氮乙基)噻吩之熱裂解研究,經由產生的胺亞遊基中間產物,可得到1,2-二(2-噻吩基)乙烷、1,2-二(2-噻吩基)乙烷以及2-甲基噻吩三種主要產物。 |
Abstract |
(1) The pyrolysis of benzoic 5-benzyl-2-furoic anhydride by using SS-FVP method can obtain the ring-opened product naphthalene, and no ring-contracted product and its further derivatives. (2) Flash vacuum pyrolysis (FVP) of 2-(2-azidoethyl)thiophene, via a nitrene intermediate gave 1,2-di(2-thienyl)ethane, 3,5-di(2-thienyl)pyridine, and 2-methylthiophene as the main products. |
目次 Table of Contents |
第一章 苯甲酸 5-苄基-2-呋喃甲酸酐之熱裂解研究 壹、緒論 1 貳、結果與討論 13 參、實驗部分 26 肆、參考文獻 32 第二章 2-(2-疊氮乙基)噻吩之熱裂解研究 壹、緒論 33 貳、結果與討論 54 參、實驗部分 59 肆、參考文獻 62 |
參考文獻 References |
第一章 苯甲酸 5-苄基-2-呋喃甲酸酐之熱裂解研究 1. Wentrup, C. Reactive Molecules; Wiley: New York, 1984; Chapter 4. 2. Kirmse, W. Carbene Chemistry; Academic Press: New York, 1971. 3. Braun, W.; Bass, A. M.; Pilling, M. J. Chem. Phys. 1970, 52, 5131-5143. 4. Jones, M., Jr., Rettig, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4013-4015. 5. Gutsche, C. D.; Bachman, G. L.; Udell, W.; Baüerlein, S. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5172. 6. Wentrup, C.; Wentrup-Byrne, E.; Müller, P. Chem. Commun 1977, 210-211. 7. Schulz, R.; Schweig, A.; Wentrup, C.; Winter, H. W. Angew. Chem. 1980, 92, 846. 8. Wentrup, C.; Crow, W. D. Tetrahedron Lett. 1968, 6149-6152. 9. Hoffman, R.V.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5940-5941. 10. Hoffman, R.V.; Shechter, H.; Orphanides, G. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7927-7933. 11. Trahanosky, W. S.; Park, M. -G. J. Org. Chem. 1973, 96, 5412-5414. 12. 國立中山大學化學研究所研究生林兆坤之碩士論文,中華民國八十三年六月 13. 國立中山大學化學研究所研究生曾本文之博士論文,中華民國八十三年六月 14. Rubin, Y.; Lin, S. S.; Knobler, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6943-6949. 15. James, F.; Patricia, M. J. Pharm. Sci. 1980, 69, 534-537. 第二章 2-(2-疊氮乙基)噻吩之熱裂解研究 1. Tiemann, F. Chem. Ber. 1891, 24, 4164-4166. 2. Fowler, F.; Hassner, A.; Levy, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2077-2082. 3. Cadogan, J. I. G.; Cooper, A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2077-2082. 4. Cadogan, J. I. G.; Cooper, A. J. Chem. Soc. B 1969, 883-885. 5. Lemal, D. M. Nitrenes; Wiley: New York, 1970; Chapter 10. 6. Swenton, J. S.; Ikeler, T. J.; Smyser, G. L. J. Org. Chem. 1973, 38, 1157-1166. 7. Saito, S.; Wentrup, C. Helv. Chim. Acta. 1971, 54, 273-265. 8. Splitter, J. S.; Calvin, M. Tetrahedron Lett. 1968, 1445-1448. 9. Crow, W. D.; Webtrup, C. Tetrahedron Lett. 1968, 6149-6152. 10. Wentrup, C. Chem. Commun. 1969, 1386-1387. 11. Hall, J. H.; Hill, J. W.; Fargher, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5313-5314. 12. Smolinsky, G.; Feuer, B. I. J. Org. Chem. 1966, 31, 3882-3884. 13. Lwowski, W. Nitrenes; Wiley: New York, 1970. 14. Swenton, J. S. Tetrahedron Lett. 1968, 3421-3424. 15. Abramovitch, R. A.; Azogu, C. I.; McMaster, I. T. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1219-1220. 16. Kyba, E. P.; Abramovitch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 735-740. 17. Wentrup, C. Chem. Commun. 1969, 1386-1387. 18. Wentrup, C.; Winter, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6159-6161. 19. 國立中山大學化學研究所研究生朱立澤之碩士論文,中華民國八十八年六月 20. 國立中山大學化學研究所研究生李欣真之碩士論文,中華民國八十九年六月 21. 國立中山大學化學研究所研究生孔祥櫻之碩士論文,中華民國八十八年六月 22. 國立中山大學化學研究所研究生蘇益辰之碩士論文,中華民國八十七年六月 23. Ohshiro, Y.; Komatsu, M.; Takamatsu, S.; Uesaka, M.; Yamamoto, S. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 2691-2699. |
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