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博碩士論文 etd-0730107-174950 詳細資訊
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論文名稱
Title
9-異氰基新布布基爾寧半合成研究
Formal Synthesis of 9-Isocyanoneopupukeanane
系所名稱
Department
畢業學年期
Year, semester
語文別
Language
學位類別
Degree
頁數
Number of pages
74
研究生
Author
指導教授
Advisor
召集委員
Convenor
口試委員
Advisory Committee
口試日期
Date of Exam
2007-06-13
繳交日期
Date of Submission
2007-07-30
關鍵字
Keywords
分子內的環化反應、鮑頓去氧反應、1,4-加成反應
1,4-addition, intramolecular cyclization, Borton deoxygenation
統計
Statistics
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中文摘要
9-異氰基新布布基爾寧(9-isocyanoneopupukeanane)是一個具有特殊三環[4.3.1.0]碳架構的天然物,本論文介紹利用哈傑西-派理薛酮(Hajos-Parrish ketone)為起始物,選擇性的做上縮酮(ketal)保護,並且利用1,4-加成反應以及鮑頓去氧反應等步驟來進行碳鏈延伸及官能基的修飾,最後再藉由分子內的環化反應完成9-異氰基新布布基爾寧半合成研究
Abstract
none
目次 Table of Contents
一、緒論 ........01
二、結果與討論.....14
三、結論 ........25
四、實驗步驟 ......27
五、參考文獻......44

附錄 (NMR光譜資料)
參考文獻 References
參考文獻
(1) Karuso, P.; Scheuer, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2092.
(2) Burreson, B. J.; Scheuer, P. J.; Finer, J.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4763.
(3) Karuso, P.; Poiner, A.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2095.
(4) (a)Corey, E. J.; Behfourez, M.; Ishiguro, M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1608.
(b)Yamamoto, H.; Sham, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1609.
(5) (a)Hsieh, S.-L.; Chiu, C.-T.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 3820.
(b)Schiehser, G. A.; White, J. D. J. Org. Chem.1980, 45, 1864.
(6) Chang, N. C.; Chang, C. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 4967.
(7) Corey, E. J.; Ishiguro, M. Tetrahedron Lett. 1979, 2745.
(8) (a)Frater, G.; Wenger, J. Hele. Chim. Acta. 1984, 64, 1702.
(b)Takasu, K.; Mizutani, M.; Ihara, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 2881.
(9) (a)Ho, T. L.; Kung, L. R. Org. Lett. 1999, 1, 1051.
(b)Ho, T. L.; Kung, L. R.; Chein, R. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5774.
(10)(a)Uyehara, T.; Onda, K.; Nozaki, N.; Karikomi, M.; Ueno M.; Sato, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 699.
(b)Srikrishna, A.; Gharpure, S. J. J. Chem. Soc., Perk. Trans. 1 2000, 3191.
(11)(a)Srikrishna, A.; Gharpure, S. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4379.
(b)Srikrishna, A.; Gharpure, S. J. J. Chem. Soc., Perk. Trans. 1 2002, 52.
(c)Srikrishna, A.; Gharpure, S. J. Tetrahedron Lett, 1999, 40, 1035.
(12)Srikrishna, A.; Reddy, T. J., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1997, 3293.
(13)Kaliappan, K.; Rao, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2185.
(14)Shikrishna, A.; Vijaykumar, D.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2003.
(15)Ho, T. L.; Jana, G. H.; J. Org. Chem. 1999, 64, 8965.
(16)Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. Org. Synth.. 1984, 63, 26.
(17)Nitz, T. J.; Paquette, L. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3047.
(18)Hsu, D. S.; Liao, C. C. Org. Lett. 2003, 5, 4741.
(19)Schinzer, D.; Ringe, K.; Jones, P. G.; Doring, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4051.
(20)(a)Hung-Minlon. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2487.
(b)Coate, R. M.; Muskopf, J. W.; Senter, P. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 3541.
(c)Molander, G. A.; Quirmbach, M. S.; Silva, L. F.; Spencer, K. C.; Balsells, J. Org. Lett. 2001, 3, 2257.
(21)(a)Torsi, C. B.; Vuat, M. Gazz. Chim. Ital. 1961, 91, 1461.
(b)Tice, C. M.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1981, 46, 9.
(c)Caglioti, L. Tetrahedron, 1996, 22, 487.
(22)(a)Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc., Perk. Trans. 1 1975, 1574.
(b)Srikrishna, A.; Gharpure, S. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4379.
(c)Haiza, M.; Lee, J.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 5008.
(d)Roush, W. R.; Gillis, H. R.; ko, A. I. J. Am. Chem. SOC. 1982, 104, 2269.
(23)(a)Jose, M. C.; Pilar, R. F.; Sanchez, B. J. Org. Chem. 1993, 58, 2894.
(b)Yang, M.; Ye, W.; Schneller, S. W. J. Org. Chem. 2004, 69, 3993.
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