呋喃基甲基疊氮化合物進行瞬間真空熱解反應，經由胺亞遊基的中間體可以得到三聚物：N,N`-三呋喃基亞甲基-呋喃甲基雙胺。利用三種不同的合成策略合成苯幷呋喃化合物，以第三種合成策略得到的產物 : 7-羥基-6-甲基苯幷呋喃-5-羧基甲基酯最接近目標物5,6-二亞甲基-5,6-二氫化苯幷呋喃

Flash vacuum pyrolysis (FVP) of azidomethylthiophene, via a nitrene intermediate, gave a trimer (N,N`-trifurfurylidene-furfurylidene diamine). Use three kinds of methods to synthies benzofuran compound and gain the product by using the third method.

第一章 3-

四､參考資料

1.Tiemann, F. Chem. Ber. 1891, 24, 4164-4166.
2.Lwowski, W. Nitrenes, John Wily and Sons, Inc.:New York, 1970.
3.Wentrup, C. Reactive Molecules, John Wily and Sons, Inc.:New York
, 1984; pp, 162-264
4.Folwer, F. W.; Hassner, A.; Levy, LA. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89,
2077-2082.
5.Platz, M. S.; Carrol, G.; Pierrat, E.; Zayas, J.; Auster, S.
Tetrahedron 1982, 38, 777-785.
6.Hall, J. H.; Fargher, J. M.; Gisher, R. J. Am. Chem. Soc. 1978
, 100, 2029-2034.
7.Wentrup, C. Top. Curr. Chem. 1976, 62, 173.
8.Crow, W. D.; Wentrup, C. Tetrahedron Lett. 1967, 4379-4384.
9.Swenton, J. S. Tetrahedron Lett. 1967, 2855-2857.
10.Wentrup, C. Tetrahedron Lett. 1971, 27, 1027-1030.
11.Splitter, J. S.; Calvin, M. Tetrahedron Lett. 1968, 1445-1448.
12.Lwowski, W.; Maricich, T. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3630-3637.
13.Sunndberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3781-3789.
14.Atkinson, R. S.; Judkins, B. D.; Khan, N. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 1, 1982, 2491-2497; 1981, 2615-2619.
15.Crow, W. D.; Wentrup, C. Tetrahedron Lett. 1968, 2615-2619.
16.Wentrup, C. Chem. Commun. 1969, 1386-1387.
17.Sumitani, M.; Nagakura, S.; Yoshihara, K. Bull. Chem. Soc. Jpn.
1976, 49, 2995-2998.
18.Lwowski, W. Angew. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 897-906.
19.Nicholas, P. P. J. Org. Chem. 1975, 40, 3396-3398.
20.Smolinsky, G.; Feuer, B. U. J. Org. Chem. 1966, 31, 3882-3884.
21.Moriarty, R. M.; Rahman, M. Tetrahedron. 1965, 21, 2877-2891.
22.Abramovitch, R. A.; Kyba, E. P. Chem. COMMUN. 1969, 265-266.
23.Wentrup, C. Adv. Heterocycl. Chem. 1981, 28, 231-361.
24.Wentrup, C.; Winter, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102,6159-6161.
25.Harder, R.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1259-1260.
26.楊維智，中華民國國立中山大學化學研究所之碩士論文，西元1996年。
27.陳秉樞，中華民國國立中山大學化學研究所之碩士論文，西元1997年。
28.朱立澤，中華民國國立中山大學化學研究所之碩士論文，西元1999年。
29.Hunter, D. H.; Sim, S. K. Can. J. Chem. Soc. 1972, 50, 669-677.
30.Corey, E. J.; Kuhnle, N. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8631-
8634.

四､參考資料

1.Cava, M. P.; Napier, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1701.
2.Jensen, F. R.; Coleman, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6149.
3.Cava, M. P.; Deana, A. A.; Muth, K. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81,
6458.
4.McCullough, J. J. Acc. Chem. Res. 1980, 270.
5.Crew, A. P. A.; Jenkins, G.; Storr, R. C.; Yelland, M. Teterhedron
Lett. 1990, 31, 1491.
6.Mertzanos, G. E.; Stephanidou, J.; Tsoleridis, C. A.; Alexandrous, N. E. Teterhedron Lett. 1992, 33, 4499.
7.Takeshita, M.; Koike, M.; Mataka, S.; Tashior, M. J. Org. Chem.
1991, 56, 6948.
8.Berman, J.; Carllson, R. Teterhedron Lett. 1977, 4663.
9.Chou, C. H.; Trahanovsky, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4138.
10.Vice, S. F.; De Carvalho, H. N.; Taylor, N. G.; Dmitrienko, G.
I. Teterhedron Lett. 1984, 25, 5429.
11.Haber, M.; Pindur, U. Teterhedron 1991, 47, 1925.
12.Jullien, J.; Pechine, J. M.; Perez, F.; Piade, J. J. Teterhedron
Lett. 1979, 3079.
13.Chou, T. S.; Chang, R. C. J. Chem. Soc. , Chem. Commun. 1992, 549.
14.Grummitt, O.; Ardis, A. E.; Fick, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 5167.
15.Chou, C.H.; Trahanovsky, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 51, 4208.
16.黃金水，中華民國國立中山大學化學研究所之碩士論文，西元1991年。
17.Chou, T. S.; Chang, R. C. J. Chem. Soc. , Chem. Commun. 1992, 549.
18.李明昭，中華民國國立中山大學化學研究所之碩士論文，西元1991年。
19.Terpstra, J. W.; Van Leusen, A. M., J. Org. Chem. 1986, 51, 230.