2-甲氧基-N-芳香亞基苯胺進行瞬間真空熱解反應可得到苯騈噁唑的產物。而2-甲硫基-N-芳香亞基苯胺進行瞬間真空熱解反應或光解反應均可得到苯騈噻唑的產物

FVP of 2-methoxy-N-(arenylidene)anilines gave benzoxazoles；both FVP and photolysis of 2-thiomethoxy-N-(arenylidene)anilines gave benzothiazoles.

第一章 2-甲氧基-N-芳香亞基苯胺之熱解研究
壹、緒論…………………………………………………………………1
貳、結果與討論…………………………………………………………18
參、結論…………………………………………………………………35
肆、實驗部份……………………………………………………………37
伍、參考文獻……………………………………………………………51
第二章 2-甲硫基-N-芳香亞基苯胺之熱解與光解研究
壹、緒論…………………………………………………………………54
貳、結果與討論…………………………………………………………62
參、結論…………………………………………………………………87
肆、實驗部份……………………………………………………………89
伍、參考文獻…………………………………………………………103
附錄一、第一章光譜資料
附錄二、第二章光譜資料

(ㄧ)
1. Hammond, G. S.; Saltiel, J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4983.
2. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T.; Lindquist, L. C.; Savitz, M.L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4361.
3. Kupchan, S. M.; Wormser, H. C. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 359.
4. Lewis, F. D. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 152.
5. (a) Lewis, F. D.; Ho. T.-I.; Simpson, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1924. (b) Yasuda, M.; Isami, T. Kubo, J.; Mizutani, M.; Yamashita, T.; Shima, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1351.
6. Somers, J. B. M.; Couture, A.; Lablache-Combier, A.; Laarhoven, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1387.
7. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3094.
8. Curruthers, W.; Stewart, H. N. W. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 301.
9. Loader, C. E.; Timmons, C. J. J. Chem. Soc. (C) 1967, 1677.
10. Ho, T. I.; Wang, S. Li.; Wu, J. Y. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2558.
11. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Cerry, W.; Farneth, W. Chem. Rev. 1978, 78, 125.
12. Saito, M.; Kamei, Y.; Kuribara, K.; Yoshioka, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9013.
13. Huyser, E. S.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 1964, 29, 276.
14. (a) Ho, T. I.; Ho, J. H.; Wu, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8575. (b) Ho, J. H.; Ho, T. I.; Liu, R. S. H. Org. Lett. 2001, 3, 409.
15. Ho, J. H.; Ho, T. I. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4669.
16. Plater, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 801.
17. Padwa, A. Chem. Rev. 1977, 77, 37.
18. Thompson, C. M.; Green, D. L. C.; Kubas, R. J. Org. Chem. 1983, 53, 5389.
19. Thompson, C. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5213.
20. Grellmann, K. H.; Tauer, E. J. Am.Chem. Soc. 1973, 95, 3104.
21. Paillous, N. J. Org. Chem. 1983, 48, 3736.
22. 國立中山大學化學研究所研究生許躍騰之博士論文，中華民國九
十五年六月。
23. Caronna, T.; Gabbiadini, S.; Mele, A.; Recupero, F. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1.
24. Black, M.; Cadogan, J. I. G.; McNab, H.; MacPherson, A. D.; Roddam, V. P.; Simith, C.; Swenson, H. R. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 1. 1997, 17, 2483.
25. W. T. Brady and Y. Q. Gu, J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 969.
26. 國立中山大學化學研究所研究生吳柏堅之碩士論文，中華民國九
十四年六月。
27. 國立中山大學化學研究所研究生劉佩芬之碩士論文，中華民國九
十五年六月。
28. Kaare G.; Juhl, K.; Hazell, R. G.; Joergensen, K. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 6, 1347.
29. Evindar, G.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 1802.
52
30. Black, M.; Cadogan, J. I. G.; Leardini, R.; McNab, H.; McDougald, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 11, 1825.
31. Card, R. J.; Schmitt, J. L. J. Org. Chem. 1981, 46, 754.
32. Arvela, R. K.; Leadbeater, N. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 9122.
33. Langhals H.; Pust S. Chem. Ber. 1985, 118, 4674.
34. Bobosikova, M.; Clegg, W.; Coles, S. J.; Dandarova, M.; Hursthouse, M. B.; Kiss, T.; Krutosikova, A.; Liptaj, T.; Pronoayova, N.; Ramsden, C. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 7, 680.

(二)
1. Hofmann, A. W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1879, 12, 1126.
2. Chevrie, D.; Lequeux, T.; Demoute, J. P.; Pazenok, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8127.
3. Mathews, C. J.; Barnett, S. P.; Smith, S. C. WO 0006566, 2000 [Chem. Abstr. 2000, 132, 151818t].
4. Sato, K.; Sano, H.; Komai, H.; Kudo, N.; Morimoto, M.; Kadotani, J. JP 11171877, 1999 [Chem. Abstr. 1999, 131, 87918a].
5. Stevens, M. F. G.; Shi, D. F.; Castro, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 83.
6. Shi, D. F.; Bradshaw, T. D.; Wrigley, S.; McCall, C. J.; Lelieveld, P.; Fichtner, I.; Stevens, M. F. G. J. Med. Chem. 1996, 39, 3375.
7. Hutchinson, I.; Chua, M. S.; Browne, H. L.; Trapani, V. J. Med. Chem. 2001, 44, 1446.
8. Kashiyama, E.; Huchinson, I.; Stevens, M. F. G. J. Med. Chem. 1999, 42, 4172.
9. Bradshaw, T. D.; Wrigley, S.; Shi, D. F.; Schultz, R. J.; Paull, K. D.; Stevens, M. F. G. Br. J. Cancer 1998, 77, 745.
10. Bradshaw, T. D.; Westwell, A. D. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1009.
11. Heynderickx, A.; Guglielmetti, R.; Dubest, R.; Aubard, J.; Samat, A. Synthesis 2003, 1112.
12. Mortimer, C. G.; Wells, G.; Crochard, J. P.; Stone, E. L.; Bradshaw, T. D.; Stevens, M. F. G.; Westwell, A. D. J. Med. Chem. 2006, 49, 179.
13. Kodomari, M.; Tamaru, Y.; Aoyama, T. Synth. Commun. 2004, 34, 3029.
14. Itoh, T.; Nagata, K.; Ishikawa, H.; Ohsawa, A. Heterocycles 2004, 62, 197.
15. Benedi, C.; Bravo, F.; Uriz, P.; Fernandez, E.; Claver, C.； Castillon, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6073.
16. Zhang, J. Y.; Liu, W. M.; Xue, Q. J. Chem. Reag. 1999, 21, 299
17. Caronna, T.; Gabbiadini, S.; Mele, A.; Recupero, F. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1.
18. Cadogan, J. I. G.; Hickson, C. L.; McNab, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 1885.
19. Bougrin, K.; Loupy, A.; Soufiaoui, M. Tetrahedron 1998, 54, 8055.
20. Ranu, B. C.; Jana, R.; Dey, S. Chem. Lett. 2004, 33, 274.
21. Mettey, Y. ; Michaud, S. ; Vierfond, J. M. Heterocycles 1994, 5, 1001.
22. Leardini, R; Nanni, D.; Santori, M.; Zanardi, G. Tetrahedron 1992, 48, 3961.
23. Berti, C.; Colonna, M.; Greci, L.; Marchetti, L. J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 13.
24. Morita, H.; Takeda, M.; Fujii, T.; Yoshimura, T.; Shimasaki, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 9018.
25. Clayton, S. E.; Gabbutt, C. D.; Hepworth, J. D.; Heron, B. M.
Tetrahedron, 1993, 49, 939.
26. Rastogi, R.; Sharma, S. Indian J. Chem. Sect. B 1982, 21, 485.
104
27. Wenkert, E.; Alonso,M. E.; Gottlieb, H. E.; Sanchez, E. L. J. Org. Chem. 1977, 42, 3945.
28. Goetz, J. F. Heterocycles 1968, 5, 509.
29. Mu, X. J.; Zou, J. P.; Zeng, R. S.; Wu, J. C. Tetrahedron Lett.; EN 2005, 46, 4345.
30. Ibrahim, Y. A.; Al-Awadi, N. A.; Kual, K. Tetrahedron 2003, 59,
5425.
31. Creed, T.; Leardini, R.; McNab, H.; Nanni, D.; Nicolson, I. S.; Reed, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 9, 1079.