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論文名稱 Title |
(一) 2-疊氮-1-(2-吡啶基)乙酮及其衍生物之光解研究
(二) 2-(疊氮甲基)吡啶及其衍生物之熱解研究
(三) 2-環己烯并[b]呋喃甲基安息香酸鹽之熱解研究 (一) Photolytic Study of 2-Azido-1-(2-pyridinyl)ethan- one and Its Derivatives (二) Pyrolytic Study of 2-(Azidomethyl)pyridine and Its Derivatives (三) Pyrolytic Study of 2-Cyclohexeno[b]furylmethyl Benzoate |
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系所名稱 Department |
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畢業學年期 Year, semester |
語文別 Language |
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學位類別 Degree |
頁數 Number of pages |
276 |
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研究生 Author |
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指導教授 Advisor |
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召集委員 Convenor |
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口試委員 Advisory Committee |
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口試日期 Date of Exam |
2011-07-18 |
繳交日期 Date of Submission |
2011-08-09 |
關鍵字 Keywords |
光解、疊氮乙酮、疊氮甲基、環己烯并[b]呋喃甲基、瞬間真空熱解法 photolysis, flash vacuum pyrolysis, Cyclohexeno[b]furylmethyl, Azidomethyl, Azidoethanone |
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統計 Statistics |
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中文摘要 |
一. 以2-疊氮-1-(2-吡啶基)乙酮 (68) 、2-疊氮-1-(3-吡啶基)乙酮 (69) 、2-疊氮-1-(1-甲基-2-吡咯基)乙酮 (53) 和2-疊氮-1-(1-甲基-3-吲哚基)乙酮 (70) 進行光解研究。會得到 Norrish 反應的產物 (71, 73-76) 、 (84-86, 89) 、 (92-94) 和 (93, 95-98) 。 二. 以2-(疊氮甲基)吡啶 (9) 和4-(疊氮甲基)吡啶 (10) 進行熱解研究。則得到預期產物1,3,5-三-2-吡啶基-2,4-二氮-1,4-戊二烯 (13) 和 1,3,5-三-4-吡啶基-2,4-二氮-1,4-戊二烯 (21) 。 三. 以2-環己烯并[b]呋喃甲基安息香酸鹽 (31) 進行熱解研究。得到 2-甲基苯并[b]呋喃 (40) 和苯為主產物。 |
Abstract |
一. Photolysis of 2-azido-1-(2- pyridyl)ethanone (68),2-azido-1-(3-pyridyl)ethanone) (69),2-azido-1-(1-methyl-2-pyrryl)ethanone (53) and 2-azido-1-(1-methyl-3-indo yl)ethanone gave Norrish products (71, 7 3-76), (84-86, 89), (92-94) and (93, 95-98). 二. Pyrolysis of 2-(azidomethyl)pyridine (9) and 4-(azidomethyl)pyr idine (10) gave the expected products 1,3,5-tri-2-pyridyl-2,4-diaza-1,4-pentadiene (13) and 1,3,5-tri-4-pyridyl-2,4-diaza-1,4-pentadiene (21). 三. Pyrolysis of 2-cyclohexeno[b]furylmethyl benzoate (31) gave 2-methylbenzo[b]- furan (40) and benzene products. |
目次 Table of Contents |
目錄………………………………………………………………………… I 第一章 2-疊氮-1-(2-吡啶基)乙酮及其衍生物之光解研究 壹、緒論…………………………………………………………………………1 貳、結果與討論……………………………………………………………… 18 參、結論……………………………………………………………………… 33 肆、實驗部份………………………………………………………………… 34 伍、參考文獻………………………………………………………………… 54 第二章 2-(疊氮甲基)吡啶及其衍生物之熱解研究 壹、緒論……………………………………………………………………… 57 貳、結果與討論……………………………………………………………… 62 參、結論……………………………………………………………………… 70 肆、實驗部份………………………………………………………………… 71 伍、參考文獻………………………………………………………………… 76 第三章 2-環己烯并[b]呋喃甲基安息香酸鹽之熱解研究 壹、緒論……………………………………………………………………… 77 貳、結果與討論…………………………………………………………… 83 參、結論……………………………………………………………………… 90 肆、實驗部份…………………………………………………………………91 伍、參考文獻…………………………………………………………………98 附錄一、第一章光譜資料……………………………………………………99 附錄二、第二章光譜資料……………………………………………………212 附錄三、第三章光譜資料……………………………………………………229 |
參考文獻 References |
第一章參考文獻 1. Tieman, F. Chem. Ber, 1891, 24, 4164-4166. 2. Platz, M. S.; Carrol, G.; Pierrat, E.; Zayas, J.; Auster, S. Tetrahedron 1982, 38, 777-785. 3. Hall, J. H.; Fargher, J. M. ; Gisher, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2029-2034. 4. Folwer, F. W.; Hassner, A; Levy, LA. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2077-2082. 5. Crow, W. D.; Wentrup, C. Tetrahedron Lett. 1967, 23, 4379-4384. 6. Swenton, J. S. Tetrahedron Lett. 1967, 23, 2855-2857. 7. Wentrup, C. Tetrahedron Lett. 1971, 27, 1027-1030. 8. Smith, P. A. S.; Most, E. E. Jr. J. Org. Chem. 1957, 22, 358-362. 9. Lwowski, W.; Maricich, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3630- 3637. 10. Sunndberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3781-3789. 11. Atkinson, R. S., Judkins, B. D.; Khan, N. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1982, 2491-2497; 1981, 2615-2619. 12. Wentrup, C. Chem. Commun. 1969, 1386-1387. 13. Crow, W. D.; Wentrup, C. Tetrahedron Lett. 1968, 24, 6149-6152. 14. Sumitani, M.; Nagakura, S.; Yoshihara, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 2995-2998. 15. Nicholas, P. P. J. Org. Chem. 1975, 40, 3396-3398. 16. Smolinsky, G.; Feuer, B. I. J. Org. Chem. 1966, 31, 3882-3884. 17. Abramovitch, R. A.; Kyba, E. P. Chem. Common. 1969, 265-266. 18. Wentrup, C. Adv. Heterocycl. Chem. 1981, 28, 231-361. 19. Wentrup, C.; Winter, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6159-6161. 20. Bauer, A. K.; Gudmundsdottir, A. D. Org. Lett. 2001, 3, 523-526. 21. 林宗德,國立中山大學化學研究所之碩士論文,2002年6月 22. 余晟妃,國立中山大學化學研究所之碩士論文,2003年6月. 23. 林小玉,國立中山大學化學研究所之碩士論文,2003年6月. 24. 周維貞,國立中山大學化學研究所之碩士論文,2004年6月. 25. Ottoni, O.; Neder, A. D. V. F.; Dias, A. K. B.; Cruz, R. P. A.; Aquino, L. B. Org. Lett. 2001, 3, 1005-1007. 26. Liu, S. T.; Reddy, K. V.; Lai, R. Y. Tetrahedron 2007, 63, 1821-1825. 27. Schnyder, A.; Beller, M.; Mehltretter, G.; Nsenda, T.; Studer, M.; Indolese, A. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4311-4315. 28. Núñez, A.; Sánchez, A.; Burgos, C.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron 2004, 60, 6217-6224. 29. Pei, W.; Mo, J.; Xiao, J. J. Organometallic Chem. 2005, 690, 3546-3551. 30. Jain, N.; Kumar, A.; Chauhan, S. M. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2599-2602. 31. Owston, N. A.; Parker, A. J.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2007, 9, 73-75. 32. Laurila, M. L.; Magnus, N. A.; Staszak, M. A.; Lilly, E. Org. Pro. Res. and Dev. 2009, 13, 1199-1201. 33. Kong, A.; Han, X.; Lu, X. Org. Lett. 2006, 8, 1339-1342. 34.Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Oda, S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8146-8147. 第二章參考文獻 1. Chou, C. H.; Chu, L. T.; Chiu, S. J.; Lee, C. F.; She, Y. T. Tetrahedron 2004, 60, 6581-6584. 2. 李欣真,國立中山大學化學研究所之碩士論文,2000年6月. 3. Liu, S. T.; Reddy, K. V.; Lai, R. Y. Tetrahedron 2007, 63, 1821-1825. 第三章參考文獻 1. Baron, W. J.; DeCamp, M. R. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4225-4228. 2. Chapman, O. L.; Tsou, U.-P. E.; Johnson, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109,553-559. 3. Rice, F. O.; Greenberg, J.; Waters, C. E.; Vollrath, R. E.; J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 1760-1762. 4. Schiess, P.; Heitzmann, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 469-470. 5. Kessar, S. V.; Singth, P.; Vohra, R.; Kur, N. P.; Venugopal, D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6716-6720. 6. Chou, C. H.; Wu, C. C.; Chen, W. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5065-5068. 7. Tseng, P.-W.; Yeh, S.-W.; Chou, C.-H. J. Org. Chem. 2008, 73, 3481-3485. 8. 楊維智,國立中山大學化學研究所之碩士論文,1996年6月. 9. Zambias, R. A.; Caldwell, C. G.; Kopka, I. E.; Hammond, M. L. J. Org. Chem. 1998, 53, 4135-4137. 10. Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. 11. Kent, J. E.; Jones, A. J. Aust. J. Chem. 1970, 23, 1059-1061 |
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