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博碩士論文 etd-0815112-163209 詳細資訊
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論文名稱
Title
設計並合成以HAT為中心體的新材料物質(二)
Design and Synthesis of HAT-core as New Materials (II)
系所名稱
Department
畢業學年期
Year, semester
語文別
Language
學位類別
Degree
頁數
Number of pages
119
研究生
Author
指導教授
Advisor
召集委員
Convenor
口試委員
Advisory Committee
口試日期
Date of Exam
2012-06-21
繳交日期
Date of Submission
2012-08-15
關鍵字
Keywords
盤型液晶、兩性液晶、六氮聯三伸苯、不對稱盤型液晶、管柱液晶
hexaazatriphenylene, unsymmetry DLCs, amphiphilic DLCs, discotic liquid crystals, columnar liquid crystal phase
統計
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中文摘要
本實驗室以六氮聯三伸苯(hexaazatriphenylene,HAT)為中心體之不對稱盤型液晶分子。我們利用快速簡便的合成方式:以Hexaketo-
cyclohexane為起始物,與各種不同官能基的diamines進行縮合反應,並透過偏光顯微鏡、微差掃描卡計、和X光粉末繞射儀鑑定其性質。
Abstract
We take the electron deficient heterocyclic hexaazatriphenylene (HAT) as our central core and readily synthesized by the condensation of hexaketo-
cyclohexane with the respective 1,2-bis-alk-oxy-4,5-diaminobenzene.
We use the polarised optical microscopy (POM) and differential scanning calorimetry (DSC) to study the mesophase range.These mesophases are identified as columnar phases by diffraction (XRD).
目次 Table of Contents
第一章緒論 1
1-1前言 1
1-2 液晶簡介 2
1-3 盤型液晶分子 8
1-4 不對稱型HAT衍生物的合成 18
1-5 兩性盤型液晶( Amphiphilic discotic liquid crystal ) 22
第二章 實驗儀器與原理 28
2-1實驗儀器及藥品 28
2-2實驗原理及液晶相鑑定 30
2-2.1 偏光顯微鏡( Polarizing Microscope, POM ) 30
2-2.2 微差掃描熱卡計( Differential Scanning Calorimetry, DSC ) 31
2-2.3 X光粉末繞射儀( Powder X-ray Diffraction,XRD ) 32
第三章 研究與討論 38
3-1研究動機 38
3-2合成策略: 42
3-3實驗流程與討論 44
3-3.1 第一部分 HAT-ester 合成流程 44
3-3.2 第二部分 HAT-PE-C10 合成流程 49
3-3.3 第三部分 Dimer合成流程 52
第四章 物性鑑定與探討 54
4-2 【第一部分】 54
4-2.1第一部分之POM檢測 54
4-2.2第一部份之DSC檢測 56
4-2.3第一部份之XRD測量 57
4-2.4 第一部分綜合討論 59
4-3【第二部份】 64
4-3.1第二部份之POM檢測 64
4-3.2第二部份之DSC檢測 65
4-3.3第二部份之XRD測量 67
4-3.4 第二部分 綜合討論 69
4-4【第三部份】 72
4-4.1第三部份之POM檢測 72
4-4.2第三部份之DSC檢測 74
4-4.3第三部份之XRD測量 77
4-4.4 第三部分 綜合討論 80
第五章 結論 83
第六章 實驗部分 84
6-1 第一部分 HAT-ester 84
6-2 第二部分 HAT-PE-C10 90
6-3 第三部分 Dimer 96
參考文獻 99
附錄: 102

圖次
Figure 1. 盤狀向列型與盤裝管住型之排列示意圖 4
Figure 2. 三種盤狀向列型液晶示意圖,向列型盤狀(左)、膽固醇向列型(中)、向列型柱型(右)[3] 5
Figure 3. (a) hexagonal columnar phase (b) rectangular columnar phase (c) columnar oblique phase (d) columnar lamellar phase[3] 5
Figure 4.四種不同四角柱排列示意圖,由左而右分別為P(21/a)、P(2/m)、C(2/m)、P2m[4] 6
Figure 5. 管柱秩序性示意圖[11] 7
Figure 6. 盤型液晶分子及管柱排列示意圖[3] 8
Figure 7. 多電性盤型中心體(a) Triphenylene (b) Hexabenzencoronene (HBC) 9
Figure 8. 缺電型盤型中心體 (a)Triazine (b) Tricycloquinazoline(TCQ) (c) Hexazatriphenylene(HAT) 9
Figure 9. (A) HAT-SR (B) HATN-SR (C) HATN-OR[16] 17
Figure 10.[17] 19
Figure 11.[21] 22
Figure 12. [21] 22
Figure 13.[22] 24
Figure 14.[23] 25
Figure 15. [23] 25
Figure 16. [23] 27
Figure 17. HAT-ester 之應用 39

圖 1. 化合物HAT-ester 在偏光顯微鏡下無蓋玻片降溫過程中, 55
圖 2. 化合物HAT-ester 在偏光顯微鏡下無蓋玻片降溫過程中, 55
圖 3. 化合物 HAT-ester 之微差掃描分析圖 56
圖 4. 化合物 HAT-ester 於140 oC 之XRD圖 57
圖 5. 化合物HAT-ester 於30oC、140oC、200oC之XRD疊圖 58
圖 6. 化合物HATC10 之圖形簡化示意圖 60
圖 7. 化合物HAT-ester 圖形簡化示意圖 60
圖 8. 化合物HAT-ester 雙聚物模擬示意圖 ( I ) 61
圖 9. 化合物HAT-ester 雙聚物模擬示意圖 ( II ) 61
圖 10. 化合物HAT-ester 雙聚物氫鍵示意圖[34] 61
圖 11. 化合物HAT-PE-C10 在偏光顯微鏡下有蓋玻片降溫過程中, 64
圖 12. 化合物 HAT-PE-C10 之微差掃描分析圖 66
圖 13. 化合物 HAT-PE-C10 於 110 oC 之XRD 圖 67
圖 14. 化合物 HAT-PE-C10 於RT 、110 oC、240 oC 之XRD疊圖 67
圖 15. 化合物 HAT-PE-C10 於80 oC 之XRD 圖 69
圖 16. 化合物 HAT-PE-C10 分子模型示意圖 69
圖 17. 化合物 HAT-PE-C10 分子模型示意圖 ( 1 ) 70
圖 18. 化合物 HAT-PE-C10 分子模型示意圖 ( 2 ) 70
圖 19. 化合物HAT-6.12.10 在偏光顯微鏡下有蓋玻片降溫過程中, 73
圖 20. 化合物HAT-6.12.10 在偏光顯微鏡下無蓋玻片降溫過程中, 73
圖 21. Dimer系列化合物相變溫度及液晶範圍示意圖 75
圖 22. Dimer分類示意圖 76
圖 23. 化合物 HAT-Y.12.10. 於 80 oC 之XRD 圖 78
圖 24. 化合物 HAT-Y.12.10.於RT、80 oC、210 oC之XRD疊圖 78
圖 25. 化合物 HAT-6.12.10 於 100 oC 之XRD 圖 79
圖 26. 雙聚化合物的堆疊排列模型 80
圖 27. 化合物HAT-6.6.10 在偏光顯微鏡下有蓋玻片降溫過中, 102
圖 28. 化合物HAT-Y.12.10 在偏光顯微鏡下有蓋玻片降溫過中, 102
圖 29. 化合物HAT-Y.6.10 在偏光顯微鏡下有蓋玻片降溫過中, 103
圖 30. 化合物HAT-Y.6.10 在偏光顯微鏡下無蓋玻片降溫過中, 103
圖 31. 化合物 HAT-6.6.10. 之微差掃描分析圖 104
圖 32. 化合物 HAT-6.12.10. 之微差掃描分析圖 104
圖 33. 化合物 HAT-Y.6.10. 之微差掃描分析圖 105
圖 34. 化合物 HAT-Y.12.10. 之微差掃描分析圖 105
圖 35. 化合物 HAT-6.6.10 於 110 oC 之XRD 圖 106
圖 36. 化合物 HAT-6.6.10於RT、110 oC、220 oC之XRD疊圖 106
圖 37. 化合物 HAT-6.12.10於RT、100 oC、220 oC之XRD疊圖 107
圖 38. 化合物 HAT-Y.6.10 於 130 oC 之XRD 圖 107
表次:
表 1. 化合物HAT-ester 之XRD數據整理 59
表 2. 雙聚模型數據整理 62
表 3. 化合物 HAT-PE-C10 之 XRD 數據整理 68
表 4. Dimer系列化合物之相變溫度及液晶範圍整理 74
表 5. Dimer 系列化合物 之XRD 數據整理 77
表 6. 模型特點整理 81
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