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博碩士論文 etd-0821102-180820 詳細資訊
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論文名稱
Title
臺灣指形軟珊瑚屬Sinularia leptoclados及Sinularia nanolobata天然物之研究
Studies on the Natural Products of the Formosan Soft Corals Sinularia leptoclados and Sinularia nanolobata
系所名稱
Department
畢業學年期
Year, semester
語文別
Language
學位類別
Degree
頁數
Number of pages
82
研究生
Author
指導教授
Advisor
召集委員
Convenor
口試委員
Advisory Committee
口試日期
Date of Exam
2002-07-22
繳交日期
Date of Submission
2002-08-21
關鍵字
Keywords
臺灣指形軟珊瑚屬、天然物之研究
Sinularia nanolobata, Sinularia leptoclados, Formosan Soft Corals
統計
Statistics
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中文摘要
針對台灣墾丁國家公園海域所採集的軟珊瑚Sinularia leptoclados與Sinularia nanolobata所具有的化學成分研究中,共分離純化出10個天然化合物。於S. leptoclados共分離出四個新的norditerpene類化合物 (1-4)分別為scabrolide A (1)、leptolide A (2)、leptolide B (3)、leptolide C (4),與四個已知norcembrene化合物 (5-8),分別為(11, 12)-epileptolide (5)、ineleganolide (6)、(1R*,5R*,8R*,10S*,11S*)–11–hydroxyl–1–isopropenyl–8–methyl–3,6–dioxo–5,8–epoxycyclotetradec–12–ene–10,12–carbolactone (7)及(1R*,5R*,8R*,10S*,11R*)–11–hydroxyl–1–isopropenyl–8–methyl–3,6–dioxo–5,8–epoxycyclotetradec–12–ene–10,12–carbolactone (8)。此外在軟珊瑚S. nanolobata中分離純化出二個新的化合物 (9-10),分別為nanolobatallin A (9)及nanolobatallin B (10)。化合物1-10之化學結構及相對立體構型均是以各種光譜解析及文獻比對的方法加以確立。
於生物活性方面,化合物7、8、10對KB與Hepa59T/VGH兩種癌細胞株具有中等的細胞毒殺活性,化合物9對Hepa59T/VGH癌細胞株具有中等的細胞毒殺活性。

Abstract
The chemical constituents of organic extracts of two Formosan soft corals Sinularia leptoclados and Sinularia nanolobata were studied. Investigation on S. leptoclados has led to the isolation of eight norditerpenes (1-8), including four new compounds, scabrolide A (1), leptolide A (2), leptolide B (3), leptolide C (4) and four know compounds (5-8), (11, 12)-epileptolide (5), ineleganolide (6), (1R*,5R*,8R*,10S*,11S*)–11–hydroxyl–1–isopropenyl–8–methyl–3,6–dioxo–5,8–epoxycyclotetradec–12–ene–10,12–carbolactone (7) and (1R*,5R*,8R*,10S*,11R*)–11–hydroxyl–1–isopropenyl–8–methyl–3,6–dioxo–5,8–epoxycyclotetradec–12–ene–10,12–carbolactone (8). Also, investigation on the chemical constituents of S. nanolobata has led to the isolation of two new compounds (9-10), nanolobatallin A (9) and nanolobatallin B (10). The structures of the new metabolites were determined on the basis of spectroscopic analyses, including MS, IR, 1D and 2D NMR.
The cytotoxicities of the isolates against the NUGC, HONE-1, KB and Hepa59T/VGH cancer cell lines were studies. Compounds 7, 8 and 10 showed moderate cytotoxicity against KB and Hepa59T/VGH cancer cell lines. Compound 9 exhibited moderate cytotoxicity against Hepa59T/VGH cancer cells.


目次 Table of Contents
中文摘要
英文摘要
壹、緒論
一、前言
二、研究動機
三、過去相關研究概要

(一)、軟珊瑚Sinularia屬norditerpene成分文獻回顧
(二)、軟珊瑚Sinularia leptoclados文獻回顧
(三)、軟珊瑚Sinularia nanolobata文獻回顧
(四)、Xeniaphyllene文獻回顧

貳、實驗程序與方法

一、生物樣品採集時間、地點與分類地位
二、萃取與分離純化步驟
三、實驗器材與溶劑

參、細胞毒殺活性測試

一、細胞毒殺活性測試之檢測原理
二、活性測試之實驗程序
三、實驗採用之癌細胞株

肆、實驗結果與討論

一、軟珊瑚S. leptoclados化合物之結構解析

(一)、scabrolide A (1)之結構解析
(二)、leptolide A (2)之結構解析
(三)、leptolide B (3)之結構解析
(四)、leptolide C (4)之結構解析
(五)、(11, 12)- epileptolide (5)之結構解析
(六)、ineleganolide (6)之結構解析
(七)、(1R*,5R*,8R*,10S*,11S*)–11–hydroxyl–1– isopropenyl–8–methyl
–3,6–dioxo–5,8–epoxycyclotetradec–12–ene–10,12–carbolacton (7)
之結構解析

(八)、(1R*,5R*,8R*,10S*,11R*)–11–hydroxyl–1– isopropenyl–8–methyl
–3,6–dioxo–5,8–epoxycyclotetradec–12–ene–10,12–carbolactone (8)
之結構解析
二、軟珊瑚S. nanolobata所分離化合物之結構解析

(一)、nanolobatallin A (9)之結構解析
(二)、nanolobatallin B (10)之結構解析
三、化合物之細胞毒殺活性
四、實驗數據整理
伍、結論
陸、參考文獻
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