本研究主要是由臺灣海域所採集的兩種軟珊瑚Sarcophyton crassocaule 和Paralemnalia thyrsoides的有機萃取物中找尋具有生物活性的化學成分。從這兩種軟珊瑚的研究中共得到四十六個天然化合物 (1–46)，其中從軟珊瑚S. crassocaule中分離出十六個新的cembrane–type diterpenoids類化合物crassocolides A–P (1–16)和四個已知的cembrane–type化合物 (17–20)，從軟珊瑚P. thyrsoides中分離出十九個新的sesquiterpenoids和norsesquiterpenoids類化合物paralemnone (21)、isoparalemnone (22)、paralemnol (23)和paralemnolins A–P (24–39)以及七個已知的化合物 (40–46)。
所有化合物的化學構造均由光譜資料的分析(IR, MS, 1D、2D NMR)和比對文獻上的已知化合物而建立。化合物1, 7, 22和27經由Mosher的酯化反應，並確定化合物1-46的絕對立體組態。化合物5, 21, 24和37也由X-ray晶體繞射來進一步証明其立體構型。本研究中也將獲得的化合物1-46進行癌細胞株的細胞毒殺活性測試。此外，sesquiterpenoids和norsesquiterpenoids類的化合物21-28, 35-37和41-42亦進行抗發炎活性測試。

In order to search for bioactive compounds, we have studied the chemical constituents from the organic extracts of two Formosan soft corals Sarcophyton crassocaule and Paralemnalia thyrsoides. This study had led to the isolation of forty-six natural compounds 1–46, including sixteen new cembrane–type diterpenoids, crassocolides A–P (1–16) and four known cembrane–type compounds 17–20 from S. crassocaule; nineteen new sesquiterpenoids and norsesquiterpenoids, paralemnone (21), isoparalemnone (22), paralemnol (23) and paralemnolins A–P (24–39), along with seven known compounds 40–46 from P. thyrsoides.
The structures of these compounds were established by the detailed spectroscopic analysis (IR, MS, 1D、2D NMR) and by comparison with related physical and spectral data from other known compounds. The absolute configurations of 1-46 were determined using a modified Mosher's method for 1, 7, 22 and 27. The structures of 5, 21, 24 and 37 were further proven by X-ray diffraction analysis. The cytotoxicity of compounds 1-46 against a limited panel of cancer cell lines was also determined. Also, the activity of compounds 21-28, 35-37 and 41-42 to inhibit the pro-inflammatory iNOS and COX-2 protein expression of LPS-stimulated RAW264.7 macrophage cells has been estimated.

中文摘要 XVIII
英文摘要 XIX
化合物1-46化學構造 XX
壹、緒論 1
一、研究背景及目的 1
二、肉質軟珊瑚Sarcophyton屬所含天然物的文獻回顧 4
三、穗珊瑚Paralemnalia與Lemnalia屬所含天然物的文獻回顧 16
貳、生物材料與研究方法 21
一、研究流程 21
二、Sarcophyton crassocaule物種的採集及分類地位 23
三、Sarcophyton crassocaule的分離流程 23
四、Paralemnalia thyrsoides物種的採集及分類地位 26
五、Paralemnalia thyrsoides的分離流程 26
六、Mosher酯化反應－決定化合物的絕對立體組態 29
七、實驗器材與溶劑 30
參、實驗結果與化學構造解析 32
一、軟珊瑚Sarcophyton crassocaule分離之化合物 32
(一)、Crassocolide A (1) 化學構造之解析 33
(二)、Crassocolide B (2) 化學構造之解析 41
(三)、Crassocolide C (3) 化學構造之解析 48
(四)、Crassocolide D (4) 化學構造之解析 55
(五)、Crassocolide E (5) 化學構造之解析 62
(六)、Crassocolide F (6) 化學構造之解析 69
(七)、Crassocolide G (7) 化學構造之解析 76
(八)、Crassocolide H (8) 化學構造之解析 84
(九)、Crassocolide I (9) 化學構造之解析 91
(十)、Crassocolide J (10) 化學構造之解析 98
(十一)、Crassocolide K (11) 化學構造之解析 105
(十二)、Crassocolide L (12) 化學構造之解析 112
(十三)、Crassocolide M (13) 化學構造之解析 119
(十四)、Crassocolide N (14) 化學構造之解析 126
(十五)、Crassocolide O (15) 化學構造之解析 133
(十六)、Crassocolide P (16) 化學構造之解析 140
(十七)、Sarcocrassolide (17) 化學構造之解析 147
(十八)、Lobophytolide (18) 化學構造之解析 150
(十九)、Denticulatolide (19) 化學構造之解析 153
(二十)、13-Acetoxysarcocrassolide (20) 化學構造之解析 156
二、穗珊瑚Paralemnalia thyrsoides分離之化合物 159
(二十一)、Paralemnone (21) 化學構造之解析 161
(二十二)、Isoparalemnone (22) 化學構造之解析 168
(二十三)、Paralemnol (23) 化學構造之解析 175
(二十四)、Paralemnolin A (24) 化學構造之解析 182
(二十五)、Paralemnolin B (25) 化學構造之解析 189
(二十六)、Paralemnolin C (26) 化學構造之解析 196
(二十七)、Paralemnolin D (27) 化學構造之解析 203
(二十八)、Paralemnolin E (28) 化學構造之解析 210
(二十九)、Paralemnolin F(29) 化學構造之解析 217
(三十)、Paralemnolin G (30) 化學構造之解析 224
(三十一)、Paralemnolin H (31) 化學構造之解析 231
(三十二)、Paralemnolin I (32) 化學構造之解析 238
(三十三)、Paralemnolin J (33) 化學構造之解析 245
(三十四)、Paralemnolin K (34) 化學構造之解析 252
(三十五)、Paralemnolin L (35) 化學構造之解析 259
(三十六)、Paralemnolin M (36) 化學構造之解析 266
(三十七)、Paralemnolin N (37) 化學構造之解析 273
(三十八)、Paralemnolin O (38) 化學構造之解析 280
(三十九)、Paralemnolin P (39) 化學構造之解析 287
(四十)、Napalilactone (40) 化學構造之解析 294
(四十一)、4–Acetoxy–2,8–neolemnadien–5–one (41) 化學構造之解析 297
(四十二)、(1S,8S,8aS)–1–[(E)–2′–acetoxy–1′–methyl–ethenyl]
–8,8a–dimethyl– 3,4,6,7,8,8a–hexahydronaphthalen–
2(1H)–one (42) 化學構造之解析 300
(四十三)、12–Acetoxy–1(10)–aristolene (43) 化學構造之解析 303
(四十四)、11,12–Dihydroxyeremophilia–6,10–diene (44) 化學構造之解析 306
(四十五)、Nor–ketone (45) 化學構造之解析 309
(四十六)、Keto–acetate (46) 化學構造之解析 312
肆、生物活性試驗 315
一、生物活性試驗方法 315
(一)、細胞毒殺活性試驗方法 315
(二)、抗發炎活性試驗方法 317
二、生物活性試驗結果 318
(一)、細胞毒殺活性試驗結果 319
(二)、抗發炎活性試驗結果 321
伍、結論 322
陸、參考文獻 325
附錄一、化合物之物理及圖譜數據 334
附錄二、化合物之X-ray實驗數據 341
(一)、化合物5之X-ray實驗數據 341
(二)、化合物21之X-ray實驗數據 348
(三)、化合物24之X-ray實驗數據 357
(四)、化合物37之X-ray實驗數據 362
附錄三、個人資料及研究成果 368

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