在過去的研究中，發現Paralemnalia thyrsoides之軟珊瑚具有許多不同骨架的二次代謝物，包含nor-nardosinane、nardosinane、neolemnane與eremophilane等相關骨架，並且尋找具有生物活性的新化合物，我們主要針對三仙台海域之仿穗軟珊瑚進行天然物萃取研究，經過各種層析技術之純化，我們分離出9個新倍半萜類化合物; 化合物1為dinor-nardosinane sesquiterpenoids新骨架化合物，2為neolemnane sesquiterpenoids新化合物，4, 6–9為nardosinanes sesquiterpenoids新化合物，10與11為nor-nardosinanes sesquiterpenoids新化合物以及11個已知化合物如下: 2-deoxy-7-O-methyllemnacarnol (3)，2-deoxy-12α-methoxy-7-O-methyllemnacarnol (5)，paralemnolin Q (12)，paralemnolin R (13)，4-acetoxy-2,8-neolemnadien-5-one (15)，paralemnolin E (16)，flavalins E (17)，isoparalemnanone (18)，paralemnolin K (19)與nor-nardosinane sesquiterpenoids化合物 (14與20)。
這些二次代謝物的結構鑑定，主要是透過其有機光譜的分析(包含紅外線光譜、紫外線光譜、質譜、比旋光、一維及二維NMR)以及與已知化合物之文獻比對光譜資料而決定的，而化合物1之絕對立體位向的決定是運用Mosher的方法加以證明。
此外並針對化合物1, 2, 4, 6–11進行人類肺癌細胞(A-549)、人類直腸癌細胞(HT-29)及老鼠血癌細胞(P-388)毒殺活性測試，以及進行抗人類巨細胞病毒(HCMV)測試，發現化合物2, 3, 5, 6, 8及9對老鼠血癌細胞(P-388)有顯著的活性(ED50 ≦ 4 μg/ mL)

關鍵字: 仿穗軟珊瑚、倍半萜類化合物、毒殺活性測試、抗人類巨細胞病毒

The soft corals of the species Paralemnalia thyrsoides was found to be a rich source of sesquiterpenoids, such as nor-nardosinane, nardosinane, neolemnane, and eremophilane, and other related skeletons. Continuing investigation on the chemical constituents of Paralemnalia thyrsoides has led to the isolation of nine new compounds, including one dinor-nardosinane 1, one neolemnane 2, five nardosinanes 4, 6–9, and two nor-nardosinanes 10 and 11, along with eleven known compounds, 2-deoxy-7-O-methyllemnacarnol (3), 2-deoxy-12α-methoxy-7-O-methyllemnacarnol (5), paralemnolin Q (12), paralemnolin R (13), 4-acetoxy-2,8-neolemnadien-5-one (15), paralemnolin E (16), flavalins E (17), isoparalemnanone (18), paralemnolin K (19), and nor-nardosinane sesquiterpenoids (14 and 20).
The structures of these compounds were determined on the basis of their spectroscopic analysis (1H, 13C NMR, 1H–1H COSY, HSQC, HMBC, IR and HRESIMS) and by comparison of the physical and spectral data with those of the related known compounds. The relative stereochemistry and assignments of 1H NMR chemical shifts were determined by NOESY and coupling constants. The absolute stereochemistry of dinor-nardosinane 1 was further determined by application of the Mosher’s method.
The cytotoxicity against of P-388 (murine lymphocytic leukemia), HT-29 (human colon adenocarcinoma), and A-549 (human lung epithelial carcinoma) cells as well as the anti-HCMV (human cytomegalovirus) activities of metabolites 1, 2, 4, 6–11 were evaluated. Metabolites 2, 3, 5, 6, 8 and 9 exhibited significant activity against P-388 cell in vitro ( ED50 ≦ 4 μg/ mL)

Keywords: Paralemnalia thyrsoides, sesquiterpenoids, cytotoxicity, anti-HCMV

目 錄
論文審定書 i
謝詞 ii
中文摘要 iii
英文摘要 iv
新化合物1, 2, 4, 6−11結構與已知化合物3, 5, 12−20 v
目錄 vi
表次 ix
圖次 x
縮寫對照表 xvii
壹、緒論 1
一、前言及研究動機與目的 1
二、仿穗軟珊瑚Paralemnalia thyrsoides二次代謝物研究回顧 2
1. Neolemnane類二次代謝物研究回顧 3
2. Nardosinane類二次代謝物研究回顧 6
3. Nor-nardosinane類二次代謝物研究回顧 16
4. Eremophilane類二次代謝物研究回顧 21
貳、Paralemnalia thyrsoides樣品採集及分離流程 24
一、仿穗軟珊瑚Paralemnalia thyrsoides樣品採集時間、地點與鑑定 24
二、仿穗軟珊瑚Paralemnalia thyrsoides之分類地位 24
三、仿穗軟珊瑚Paralemnalia thyrsoides之萃取與分離流程 25
四、仿穗軟珊瑚Paralemnalia thyrsoides之分離純化 27
1. SST07-08-4-2 (14)、SST07-08-4-10 (15)、SST07-08-4-11 (16)與SST07-08-8-13-16 (2)之純化分離 27
2. SST07-13-1-1-21 (17)之純化分離 28
3. SST07-14-2-2 (3)之純化分離 29
4. SST07-14-4-8 (4)與SST07-14-4-9 (6)之純化分離 30
5. SST07-14-6-7 (9)之純化分離 31
6. SST07-L3-1-2 (1)之純化分離 32
7. SST07-L3-1-9 (12)與SST07-L3-2-7 (13)之純化分離 33
8. SST07-L3-3-3 (18)之純化分離 34
9. SST07-15-2-10-2 (5)、SST07-15-2-11 (7)與SST07-15-2-10-1 (8)之純化分離 35
10. SST07-15-1-7 (10)、SST07-15-1-8 (11)、SST07-15-5-1-5 (19)與SST07-15-5-1-6 (20)之純化分離 36
参、化合物之結構解析 38
一、仿穗軟珊瑚Paralemnalia thyrsoides之化學成分的結構證明 38
1. SST07-L3-1-2化合物1之結構解析 38
2. SST07-8-4-13-16化合物2之結構解析 57
3. SST07-14-2-2已知化合物3之結構判定 73
4. SST07-14-4-8化合物4之結構解析 80
5. SST07-15-2-10-2已知化合物5之結構判定 97
6. SST07-14-4-9化合物6之結構鑑定 104
7. SST07-15-2-11化合物7之結構鑑定 121
8. SST07-15-2-10-1化合物8之結構鑑定 139
9. SST07-14-6-7化合物9之結構解析 155
10. SST07-15-5-1-7化合物10之結構鑑定 170
11. SST07-15-5-1-8化合物11之結構鑑定 185
12. SST07-m-L3-1-9已知化合物12之結構判定 201
13. SST07- m-L3-2-7已知化合物13之結構判定 208
肆、生物活性之測試 215
一、細胞毒殺活性測試方法 215
二、MTT分析原理 215
三、抗HCMV病毒的測試方法 216
四、活性測試結果 216
伍、結論 217
陸、參考文獻 219
柒、附錄
一、實驗設備儀器及材料 224
1. 實驗設備儀器 224
2. 實驗材料 225
二、Mosher醯化反應的原理與製備 226
三、已知化合物14−20之NMR圖譜 227

表 次
表1-2-1 化合物123–128毒殺活性 23
表3-1-1 化合物1之NMR圖譜資料 42
表3-2-1 化合物2之圖譜資料 59
表3-2-2 比較已知化合物22與化合物2之NMR圖譜資料 60
表3-3-1 比較化合物3與已知化合物83之NMR圖譜資料 74
表3-4-1 化合物4之NMR圖譜資料 83
表3-4-2 比較化合物3與4之NMR圖譜資料 84
表3-5-1 比較化合物5與已知化合物85之NMR圖譜資料 98
表3-6-1 化合物6之NMR圖譜資料 107
表3-6-2 比較化合物5與6之NMR圖譜資料 108
表3-7-1 化合物7之NMR圖譜資料 124
表3-7-2 比較化合物5、6與7之1H NMR資料 125
表3-7-3 比較化合物5、6與7之13C NMR資料 126
表3-8-1 化合物8之NMR圖譜資料 142
表3-9-1 化合物9之NMR圖譜資料 157
表3-10-1 化合物10之NMR圖譜資料 172
表3-11-1 化合物11之NMR圖譜資料 188
表3-12-1 化合物12之NMR圖譜資料 202
表3-13-1 化合物13之NMR圖譜資料 209
表4-1 化合物1, 2, 4, 6–11毒殺活性結果 216

圖 次
圖1-2-1 Neolemnane、nardosinane、nor-nardosinane與eremophilane生合成關聯 2
圖1-2-2 化合物27進行hypohydration與oxidative cleavage反應 4
圖1-2-3 化合物33–39之生合成路徑 7
圖1-2-4 化合物42之X-ray晶體結構 8
圖1-2-5 化合物42–44之生合成路徑 9
圖1-2-6 化合物49之X-ray晶體結構 10
圖1-2-7 證明化合物59與60絕對立體構型之化學反應 11
圖1-2-8 化合物81–82之生合成路徑 14
圖1-2-9 化合物94之還原反應 16
圖1-2-10 化合物97之X-ray晶體結構 17
圖1-2-11 化合物97之生合成路徑 17
圖1-2-12 化合物112–114之生合成路徑 20
圖1-2-13 證明化合物120絕對立體構型之化學反應 22
圖2-2-1 仿穗軟珊瑚Paralemnalia thyrsoides 24
圖2-3-1 仿穗軟珊瑚Paralemnalia thyrsoides之萃取與與分離流程 26
圖3-1-1 化合物1之碳譜與DEPT圖譜(CDCl3) 43
圖3-1-2 化合物1之低解析ESI質譜 44
圖3-1-3 化合物1之高解析ESI質譜 44
圖3-1-4 化合物1之紅外光譜 45
圖3-1-5 化合物1之氫譜 (CDCl3) 46
圖3-1-6 化合物1之局部放大氫譜 (CDCl3) 47
圖3-1-7 化合物1之碳譜 (CDCl3) 48
圖3-1-8 化合物1之HSQC圖譜 (CDCl3) 49
圖3-1-9 化合物1之局部放大HSQC圖譜 (CDCl3) 50
圖3-1-10 化合物1之COSY圖譜 (CDCl3) 51
圖3-1-11 化合物1之HMBC圖譜 (CDCl3) 52
圖3-1-12 化合物1之局部放大HMBC圖譜 (CDCl3) 53
圖3-1-13 化合物1之1H-1H COSY與HMBC關聯圖 39
圖3-1-14 化合物1之NOESY圖譜 (CDCl3) 54
圖3-1-15 化合物1之NOESY關聯圖 40
圖3-1-16 (S)-MTPA ester (1a)之氫譜 (pyridine-d5) 55
圖3-1-17 (R)-MTPA ester (1b)之氫譜 (pyridine-d5) 56
圖3-1-18 化合物1經Mosher酯化反應後產物1a與1b氫差值(Δ= δS−δR)示意圖 41
圖3-1-19 化合物1之生合成路徑 41
圖3-2-1 化合物2之碳譜與DEPT圖譜 (CDCl3) 61
圖3-2-2 化合物2之低解析ESI質譜 62
圖3-2-3 化合物2之高解析ESI質譜 62
圖3-2-4 化合物2之紅外光譜 63
圖3-2-5 化合物2之氫譜 (CDCl3) 64
圖3-2-6 化合物2之局部放大氫譜 (CDCl3) 65
圖3-2-7 化合物2之碳譜 (CDCl3) 66
圖3-2-8 化合物2之HSQC圖譜 (CDCl3) 67
圖3-2-9 化合物2之局部放大HSQC圖譜 (CDCl3) 68
圖3-2-10 化合物2之COSY圖譜 (CDCl3) 69
圖3-2-11 化合物2之HMBC圖譜 (CDCl3) 70
圖3-2-12 化合物2之局部放大HMBC 圖譜 (CDCl3) 71
圖3-2-13 化合物2之1H-1H COSY與HMBC關聯圖 58
圖3-2-14 化合物2之NOESY圖譜 (CDCl3) 72
圖3-2-15 化合物2之NOESY關聯圖 58
圖3-3-1 化合物3之碳譜與DEPT圖譜 (C6D6) 75
圖3-3-2 化合物3之低解析ESI質譜 76
圖3-3-3 化合物3之氫譜 (C6D6) 77
圖3-3-4 化合物3之局部放大氫譜 (C6D6) 78
圖3-3-5 化合物3之紅外光譜 79
圖3-4-1 化合物4之碳譜與DEPT圖譜 (C6D6) 85
圖3-4-2 化合物4之低解析ESI質譜 86
圖3-4-3 化合物4之高解析ESI質譜 86
圖3-4-4 化合物4之氫譜 (C6D6) 87
圖3-4-5 化合物4之局部放大氫譜 (C6D6) 88
圖3-4-6 化合物4之碳譜 (C6D6) 89
圖3-4-7 化合物4之HSQC圖譜 (C6D6) 90
圖3-4-8 化合物4之局部放大HSQC圖譜 (C6D6) 91
圖3-4-9 化合物4之COSY圖譜 (C6D6) 92
圖3-4-10 化合物4之HMBC圖譜 (C6D6) 93
圖3-4-11 化合物4之局部放大HMBC圖譜 (C6D6) 94
圖3-4-12 化合物4之1H-1H COSY與HMBC關聯圖 81
圖3-4-13 化合物4之NOESY圖譜 (C6D6) 95
圖3-4-14 化合物4之NOESY關聯圖 81
圖3-4-15 化合物3與4之生合成路徑 82
圖3-4-16 化合物4之紅外光譜 96
圖3-5-1 化合物5之碳譜與DEPT圖譜 (C6D6) 99
圖3-5-2 化合物5之低解析ESI質譜 100
圖3-5-3 化合物5之氫譜 (C6D6) 101
圖3-5-4 化合物5之局部放大氫譜 (C6D6) 102
圖3-5-5 化合物5之紅外光譜 103
圖3-6-1 化合物6之碳譜與DEPT圖譜 (C6D6) 109
圖3-6-2 化合物6之低解析ESI質譜 110
圖3-6-3 化合物6之高解析ESI質譜 110
圖3-6-4 化合物6之氫譜 (C6D6) 111
圖3-6-5 化合物6之局部放大氫譜 (C6D6) 112
圖3-6-6 化合物6之碳譜 (C6D6) 113
圖3-6-7 化合物6之HSQC圖譜 (C6D6) 114
圖3-6-8 化合物6之局部放大HSQC圖譜 (C6D6) 115
圖3-6-9 化合物6之COSY圖譜 (C6D6) 116
圖3-6-10 化合物6之HMBC圖譜 (C6D6) 117
圖3-6-11 化合物6之局部放大HMBC圖譜 (C6D6) 118
圖3-6-12 化合物6之1H-1H COSY與HMBC關聯圖 105
圖3-6-13 化合物6之NOESY圖譜 (C6D6) 119
圖3-6-14 化合物6之NOESY關聯圖 106
圖3-6-15 化合物6之紅外光譜 120
圖3-7-1 化合物7之碳譜與DEPT圖譜 (C6D6) 127
圖3-7-2 化合物7之高解析ESI質譜 128
圖3-7-3 化合物7之低解析ESI質譜 128
圖3-7-4 化合物7之氫譜 (C6D6) 129
圖3-7-5 化合物7之局部放大氫譜 (C6D6) 130
圖3-7-6 化合物7之碳譜 (C6D6) 131
圖3-7-7 化合物7之HSQC圖譜 (C6D) 132
圖3-7-8 化合物7之局部放大HSQC圖譜 (C6D6) 133
圖3-7-9 化合物7之COSY圖譜 (C6D6) 134
圖3-7-10 化合物7之HMBC圖譜 (C6D6) 135
圖3-7-11 化合物7之局部放大HMBC圖譜 (C6D6) 136
圖3-7-12 化合物7之1H-1H COSY與HMBC關聯圖 122
圖3-7-13 化合物7之NOESY圖譜 (C6D6) 137
圖3-7-14 化合物7之NOESY關聯圖 123
圖3-7-15 化合物7之紅外光譜 138
圖3-8-1 化合物8之碳譜與DEPT 圖譜 (C6D6) 143
圖3-8-2 化合物8之低解析ESI質譜 144
圖3-8-3 化合物8之高解析ESI質譜 144
圖3-8-4 化合物8之氫譜 (C6D6) 145
圖3-8-5 化合物8之局部放大氫譜 (C6D6) 146
圖3-8-6 化合物8之碳譜 (C6D6) 147
圖3-8-7 化合物8之HSQC圖譜 (C6D6) 148
圖3-8-8 化合物8之局部放大HSQC圖譜 (C6D6) 149
圖3-8-9 化合物8之COSY圖譜 (C6D6) 150
圖3-8-10 化合物8之HMBC圖譜 (C6D6) 151
圖3-8-11 化合物8之局部放大HMBC圖譜 (C6D6) 152
圖3-8-12 化合物8之1H-1H COSY 與HMBC關聯圖 140
圖3-8-13 化合物8之NOESY圖譜 (C6D6) 153
圖3-8-14 化合物8之NOESY關聯圖 141
圖3-8-15 化合物5−9之生合成路徑 141
圖3-8-16 化合物8之紅外光譜 154
圖3-9-1 化合物9之碳譜與DEPT圖譜 (C6D6) 158
圖3-9-2 化合物9之低解析ESI質譜 159
圖3-9-3 化合物9之高解析ESI質譜 159
圖3-9-4 化合物9之氫譜 (C6D6) 160
圖3-9-5 化合物9之局部放大氫譜 (C6D6) 161
圖3-9-6 化合物9之碳譜 (C6D6) 162
圖3-9-7 化合物9之紅外光譜 163
圖3-9-8 化合物9之HSQC圖譜 (C6D6) 164
圖3-9-9 化合物9之局部放大HSQC圖譜 (C6D6) 165
圖3-9-10 化合物9之COSY圖譜 (C6D6) 166
圖3-9-11 化合物9之HMBC圖譜 (C6D6) 167
圖3-9-12 化合物9之局部放大HMBC圖譜 (C6D6) 168
圖3-9-13 化合物9之1H-1H COSY與HMBC關聯圖 156
圖3-9-14 化合物9之NOESY圖譜 (C6D6) 169
圖3-9-15化合物9之NOESY關聯圖 156
圖3-10-1 化合物10之碳譜與DEPT圖譜 (C6D6) 173
圖3-10-2 化合物10之低解析ESI質譜 174
圖3-10-3 化合物10之高解析ESI質譜 174
圖3-10-4 化合物10之紅外光譜 175
圖3-10-5 化合物10之氫譜 (C6D6) 176
圖3-10-6 化合物10之局部放大氫譜 (C6D6) 177
圖3-10-7 化合物10之碳譜 (C6D6) 178
圖3-10-8 化合物10之HSQC圖譜 (C6D6) 179
圖3-10-9 化合物10之局部放大HSQC圖譜 (C6D6) 180
圖3-10-10 化合物10之COSY圖譜 (C6D6) 181
圖3-10-11 化合物10之HMBC圖譜 (C6D66) 182
圖3-10-12 化合物10之局部放大HMBC圖譜 (C6D6) 183
圖3-10-13 化合物10之1H-1H COSY與HMBC關聯圖 171
圖3-10-14 化合物10之NOESY圖譜 (C6D6) 184
圖3-10-15 化合物10之NOESY關聯圖 172
圖3-11-1 化合物11之碳譜與DEPT圖譜 (C6D6) 189
圖3-11-2 化合物11之低解析ESI質譜 190
圖3-11-3 化合物11之高解析ESI質譜 190
圖3-11-4 化合物11之氫譜 (C6D6) 191
圖3-11-5 化合物11之局部放大氫譜 (C6D66) 192
圖3-11-6 化合物11之碳譜 (C6D6) 193
圖3-11-7 化合物11之紅外光譜 194
圖3-11-8 化合物11之HSQC圖譜 (C6D6) 195
圖3-11-9 化合物11之局部放大HSQC圖譜 (C6D6) 196
圖3-11-10 化合物11之COSY圖譜 (C6D6) 197
圖3-11-11 化合物11之HMBC圖譜 (C6D6) 198
圖3-11-12 化合物11之局部放大HMBC圖譜 (C6D6) 199
圖3-11-13 化合物11之1H-1H COSY與HMBC關聯圖 186
圖3-11-14 化合物11之NOESY圖譜 (C6D6) 200
圖3-11-15 化合物11之NOESY關聯圖 187
圖3-11-16 化合物10與11之生合成路徑 187
圖3-12-1 化合物12之碳譜 (CDCl3) 203
圖3-12-2 化合物12之HSQC圖譜 (CDCl3) 204
圖3-12-3 化合物12之低解析ESI質譜 205
圖3-12-4 化合物12之高解析ESI質譜 205
圖3-12-5 化合物12之紅外光譜 206
圖3-12-6 化合物12之氫譜 (CDCl3) 207
圖3-13-1 化合物13之碳譜 (CDCl3) 210
圖3-13-2 化合物13之HSQC圖譜 (CDCl3) 211
圖3-13-3 化合物13之低解析ESI質譜 212
圖3-13-4 化合物13之高解析ESI質譜 212
圖3-13-5 化合物13之氫譜 (CDCl3) 213
圖3-13-6 化合物13之紅外光譜 214
圖5-1 dinor-nardosinane和nor-nardosinane衍生物之生合成路徑 218
圖5-2 nardosinane衍生物之生合成路徑 218
圖7-2-1 化合物1經Mosher酯化反應後形成1a與1b 227
圖7-3-1 化合物14之氫譜 (CDCl3) 228
圖7-3-2 化合物14之碳譜 (CDCl3) 229
圖7-3-3 化合物15之氫譜 (CDCl3) 230
圖7-3-4 化合物15之碳譜 (CDCl3) 231
圖7-3-5化合物16之氫譜 (CDCl3) 232
圖7-3-6 化合物16之碳譜 (CDCl3) 233
圖7-3-7 化合物17之氫譜 (CDCl3) 234
圖7-3-8 化合物17之碳譜 (CDCl3) 235
圖7-3-9 化合物18之氫譜 (CDCl3) 236
圖7-3-10 化合物18之碳譜 (CDCl3) 237
圖7-3-11 化合物19之氫譜 (CDCl3) 238
圖7-3-12 化合物19之碳譜 (CDCl3) 239
圖7-3-13 化合物20之氫譜 (CDCl3) 240
圖7-3-14 化合物20之碳譜 (CDCl3) 241

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