本論文提出一個有效利用銅金屬催化N-甲基-2苯基-吲哚進行胺化反應之合成策略。其中利用2.5 mol%的三氟甲烷磺酸酮、1.2當量的亞碘醯苯及0.7當量的甲苯磺醯胺在乙腈溶劑、溫度25 ℃下反應1小時可以得到產率78 % 的(E)-N-(1,1'-二甲-2,2'-二苯-2,3'-二吲哚啉-3-基乙烯)-4-甲基苯磺醯胺（4）以及產率11% 的4-甲基-N-(1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-基)苯磺醯胺（2）。此外，利用5 mol%三氟甲烷磺酸酮、2當量的亞碘醯苯及1.2當量的甲苯磺醯胺在乙腈溶劑中室溫下反應1小時可以得到產率47%的(E)-N-(2-羥基-1-甲-2-苯吲哚啉-3-基乙烯)-4-甲基苯磺醯胺 （6）及產率24% 的(E)-N-(1,1'-二甲-2,2'-二苯-2,3'-二吲哚啉-3-基乙烯)-4-甲基苯磺醯胺（4）。最後以5 mol%的三氟甲烷磺酸酮、2當量的亞碘醯苯、1.2當量的甲苯磺醯胺和3當量碳酸銀在乙腈溶劑、溫度100 ℃下反應1小時可以得到產率41%之4-甲基-N-(1-甲-2-側氧-3-苯吲哚啉-3-基)苯磺醯胺（3）以及產率22%的 1,1'-二甲基-2,2'-二苯基-2,3'-二吲哚啉-3-酮（7）。

A new protocol for direct amination of N-Methyl-2-phenylindole catalyzed by copper(II) trifluoromethanesulfonate was presented. Both of (E)-N-(1,1'-Dimethyl-2,2'
-diphenyl-2,3'-biindolin-3-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide（4）and 4-methyl
-N-(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)benzenesulfonamide（2）were obtained under the optimal reaction conditions (2.5 mol% Cu(OTf)2, 1.2 equiv PhI=O, 0.7 equiv PhI=NTs heated at 25 ℃ in acetonitrile for 1 hour) in 78 % and 11 % yields, respectively. In addition, (E)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylindolin-3-ylidene)-4-methylbenzene
sulfonamide （6）and (E)-N-(1,1'-dimethyl-2,2'-diphenyl-2,3'-biindolin-3-ylidene)
-4-methylbenzenesulfonamide （4）were synthesized in 47 % and 24 % yields, respectively, by using 5 mol% Cu(OTf)2, 2 equiv PhI=O, 1.2 equiv PhI=NTs at ambient temperature in acetonitrile for 1 hour. Finally, 4-methyl-N-(1-methyl-2-oxo-3-phenyl
indolin-3-yl)benzenesulfonamide （3）and 1,1'-dimethyl-2,2'-diphenyl-2,3'-biindolin
-3-one （7）can be formed under the following reaction condition, 5 mol% Cu(OTf)2, 2 equiv PhI=O, 1.2 equiv PhI=NTs and 3 equiv Ag2CO3 heated at 100 ℃ in acetonitrile for 1 hour, in 41% and 22% yields, respectively.

摘要 ii
Abstract iii
第一章、緒論 1
1.1 吲哚在過渡金屬催化中的反應 1
1.2 吲哚之衍生物在經由過渡金屬催化2號或3號位置取代基轉換反應之文獻 3
1.3 經由過渡金屬催化之胺化反應 7
第二章、二價銅催化吲哚碳氫鍵活化/胺化之研究 9
2.1 研究動機 9
2.2 結果與討論 10
2.2.1 追求2次胺化產物的過程 10
2.2.2 追求2次胺化產物的結果 24
2.3 最佳化條件測試 25
2.3.1 氮源試劑PhI=NTs與PhI=O的反應結果比較 25
2.3.2 化合物 4的最佳化條件測試 26
2.3.3 化合物 6的最佳化條件測試 28
2.3.4 化合物 3的最佳化條件測試 29
2.4 預測的反應機制 31
2.4.1化合物 2的反應機制 31
2.4.2 反應機制中推測的中間體化合物 2-B 32
2.4.3 化合物 3、4、6的推測機制 33
2.4.4 化合物 3、4、6的推測機制測驗 34
2.5 結論 37
第三章、實驗部份 39
3.1 儀器部份 39
3.2 試藥部份 39
3.3 合成步驟 40
3.4 光譜資料 42
第四章、參考文獻 47
附錄 晶體資料及圖譜 49

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