盤狀液晶是液晶材料中被廣為研究的化合物之一，目前為止已報導幾十種不同的中心圓盤與側鏈來設計為盤狀液晶。因為盤狀液晶的自組裝成柱狀的堆疊和自癒能力的優點可控制盤狀分子間的有序排列，進而運用在各個材料的領域中（如：太陽能電池、半導體……等）。在博士班研究期間，主要目的在於合成六氮聯三伸荼（HATN）和二苯并[a,c]二氮蒽這兩類芳香族剛性圓盤為基礎上，利用改變不同的側鏈基的影響控制其液晶性質與超分子組裝。

Discotic liquid crystals (DLC) have been reported with a large number of discoid cores to improve the degree of intermolecular ordering because the liquid crystals own to self-assembly into columnar stacking and self–healing ability. In my research, a series of disc-like π-conjugated molecules based on aromatic rigid cores have been newly synthesized. I focus on the hexaazatrinaphthylene (HATN) and dibenzo-[a,c]- phenazine as aromatic cores, changing different side chains to control the mesomorphic behavior and their supermolecular assembly.

Chapter 1 1
1.1. Introduction 1
1.2. Lyotropic and thermotropic liquid crystals 4
1.2.1. Lyotropic liquid crystals 4
1.2.2. Thermotropic liquid crystals 5
1.3. Calamitic and Discotic liquid crystals 9
1.3.1. Calamitic (rod-like) 9
1.3.2. Discotic (disk-like) 13
1.4. Applications of Discotic Liquid Crystals 24
1.5. References 29

Chapter 2. Synthesis of Polyphilic Hexaazatrinaphthylenes and Mesomorphic Properties 37
2.1. Introduction 38
2.2. Results and Discussion 49
2.3. Conclusion 64
2.4. Experimental 25
2.4.1. General Information. 65
2.4.2. Synthesis 65
2.5. References 72

Chapter 3. Toward Controlling Self-Organization of Electron Transport Properties: Overcoming Core Dipole Interaction by Design of Amphiphilic Liquid Crystals 75
3.1. Introduction 76
3.2. Result and Discussion 90
3.2.1. Amphiphilic dibenzo[a,c]phenazine 1 90
3.2.2. Amphiphilic benzotriphenylene 2 (2C10/TEG) 103
3.2.3. Amphiphilic hexaazatrinaphthylene 3 106
3.2.4. Ionic Conductivity 127
3.2.5. Supplement (Ionic complex of 1C10/TEG and 3 C10/TEG) 129
3.2.5.1. The POM textures of LiX-1C10/TEG 129
3.2.5.2. The POM textures of LiX-3C10/TEG 132
3.2.5.3. DSC Analysis of LiX-1C10/TEG 134
3.2.5.4. DSC Analysis of LiX-3C10/TEG 136
3.2.5.5. XRD Analysis of LiX-1C10/TEG 138
3.2.5.6. XRD Analysis of LiX-3C10/TEG 140
3.2.5.7. Impedance of LiX-1C10/TEG 142
3.2.5.8. Impedance of LiX-3C10/TEG. 145
3.3. Conclusion 147
3.4. Experiment 148
3.4.1. General Information. 148
3.4.2. Synthesis 149
3.4.2.1. Synthesis of 1C10/TEG and 1 C10/EG 149
3.4.2.2. Synthesis of 2C10/TEG 152
3.4.2.3. Synthesis of 3C10/TEG, 3C10/EG and 3C12/TEG 158
3.5. References 161

Chapter 4. Pincer Side Chains Enforce Inter–Locking to Highly Stable Long–Range Ordering Self–Assembly in Hexaazatrinaphthylenes 168
4.1. Introduction 169
4.2. Result and Discussion 173
4.3. Conclusion 191
4.4. Experiment 192
4.4.1. General Information. 192
4.4.2. Synthesis 193
4.5. References 200


Chapter 5. Room temperature discotic Liquid Crystal of Diphenyl[a,c] phenazine derivatives as blue emitter for electroluminescent devices 204
5.1. Introduction 205
5.2. Result and Discussion 212
5.2.1. Synthesis 212
5.2.2. Liquid-Crystalline Properties 214
5.2.3. Physical properties of DiDPQ10 and DiDBP10 221
5.2.4. Device characteristics using the DiDPQ10 226
5.2.5. Supplement 231
5.3. Conclusion 251
5.4. Experiment 252
5.4.1. General Information. 252
5.4.2. EL device fabrication and electro-optical characterization 253
5.4.3. Synthesis 255
5.4.3.1. Synthetic Strategy of DiDPQ derivatives 255
5.4.3.2. Synthetic Strategy of DiDBP10 258
5.5. References 260
Chapter 6. Interfacial Assembly of Amphiphilic Discotic Liquid Crystal Molecules into 3D Pillars on Silicon Surface 264
6.1. Introduction 265
6.2. Result and Discussion 267
6.3. Conclusion 279
6.4. Experiment 280
6.4.1. General Information. 280
6.4.2. Silicon Substrate Cleaning 281
6.4.3. Dip Coating. 282
6.4.4. Silicon Substrate Cleaning 282
6.5. References 283

Chapter 1
(1) F. Reinitzer, Wiener Sitzber, 1888, 94, 719.
(2) O. Lehmann, Wiedemann’s Annalen fur Physik und Chemie, 1890, 40, 401.
(3) (a) Niori, T.; Sekine, T.; Watanabe, J.; Furukawa, T.; Takezoe, H. J. Mater. Chem. 1996, 6, 1231. (b) Takezoe, H.; Takanishi, Y. Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, 597.
(4) (a) Xu, B.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1159. (b) Hatano, T.; Kato, T. Tetrahedron 2008, 64, 8368.
(5) Sawamura, M.; Kawai, K.; Matsuo, Y.; Kanie, K.; Kato, T.; Nakamura, E. Nature 2002, 419, 702.
(6) Luk, Y.-Y.; Jang C.-H., Cheng, L.-L.; Israel, B. A.; Abbott, N. L. Chem. Mater. 2005, 17, 4774.
(7) Fisch, M. R.; S. Kumar, Liquid Crystals, Experimental Study of Physical Properties and Phase Transitions, 2001.
(8) http://plc.cwru.edu/tutorial/enhanced/files/lc/phase/phase.htm.
(9) Kumar, S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 83.
(10) Glusen, B.; Heitz, W.; Kettner A.; Wendorff, J. H. Liq. Cryst., 1996, 20, 627.
(11) (a) Markovitsi, D. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003, 397, 389; (b) Ohta, K.; K. Hatsusaka, M.; Sugibayashi, M.; Ariyoshi, K.; Ban, F.; Maeda, R.; Naito, K.; Nishizawa, A. M.; van de Craats, J. M. Warman, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003, 397, 325; (c) van Nostrum, C. F. Adv. Mater. 1996, 8, 1027.
(12) Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599.
(13) Barbara, P. F.; Meyer, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148.
(14) Balzani, V.; Juris, A.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759.
(15) Bredas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva Filho, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804.
(16) Jortner, J. J. Chem. Phys. 1976, 64, 4860.
(17) Bre’das, J. L.; Street, G. B. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 309.
(18) Berlin, Y. A.; Hutchinson, G. R.; Rempala, P.; Ratner, M. A.; Michl, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3970.
(19) Coropceanu, V.; Malagoli, M.; da Silva Filho, D. A.; Gruhn, N. E.; Bill, T. G.; Bre’das, J. L. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 275503.
(20) Dervichian, D.G. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1977 ,40, 733.
(21) See Handbook of Liquid Crystals, Vols. 1, 2a, 2b and 3 (Eds.: D. Demus, J.W. Goodby, G.W. Gray, H.-W. Spiess, V. Vill), Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
(22) Chandrasekhar, S.; Sadashiva, B.K.; Suresh, K.A. Pramana 1977, 9, 471.
(23) Hennrich, G.; Cavero, E.; Barbera, J.; Gomez-Lor, B.; Hanes, R. E.; Talarico, M.; Golemme, A.; Serrano, J. L. Chem. Mater. 2007, 19, 6068.
(24) Jeong, M. J.; Park, J. H.; Lee, C.; Chang, J. Y. Org. Lett. 2006, 8, 2221.
(25) Zhang, Y.-D.; Jespersen, K. G.; Kempe, M.; Kornfield, J. A.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Langmuir 2003, 19, 6534.
(26) Grafe, A.; Janietz, D.; Frese, T.; Wendorff, J. H. Chem. Mater. 2005, 17, 4979.
(27) Meier, H.; Lehmann, M.; Holst, H. C.; Schwoppe, D. Tetrahedron 2004, 60, 6881.
(28) Attias, A.-J.; Cavalli, C.; Donnio, B.; Guillon, D.; Hapiot, P.; Malthete, J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004, 415, 169.
(29) Pieterse, K.; Lauritsen, A.; Schenning, A. P. H. J.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem.; Eur. J. 2003, 9, 5597.
(30) Kumar, S. Liq. Cryst. 2004, 31, 1037.
(31) Kumar, S. Liq. Cryst. 2005, 32, 1089.
(32) Ichihara, M.; Suzuki, H.; Mohr, B.; Ohta, K. Liq. Cryst. 2007, 34, 401.
(33) Roussel, O.; Kestemont, G.; Tant, J.; de Halleux, V.; Aspe, R. G.; Levin, J.; Remacle, A.; Gearba, I. R.; Ivanov, D.; Lehmann, M.; Geerts, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003, 396, 35.
(34) Hayer, A.; De Halleux, V.; Koehler, A.; El-Garoughy, A.; Meijer, E. W.; Barbera, J.; Tant, J.; Levin, J.; Lehmann, M.; Gierschner, J.; Cornil, J.; Geerts, Y. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7653.
(35) Chaudhuri, R.; Hsu, M.-Y.; Li, C.-W.; Wang, C.-I.; Chen, C.-J.; Lai, C. K.; Chen, L.-Y.; Liu, S.-H.; Wu, C.-C.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2008, 10, 3053.
(36) Kumar, S.; Varshney, S. K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002, 378, 59.
(37) Kumar, S.; Naidu, J. J.; Shankar Rao, D. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1335.
(38) Cristiano, R.; Gallardo, H.; Bortoluzzi, A. J.; Bechtold, I. H.; Campos, C. E. M.; Longo, R. L. Chem. Commun. 2008, 5134.
(39) Dhar, R.; Kumar, S.; Gupta, M.; Agrawal, V. K. J. Mol. Liq. 2008, 141, 19.
(40) Bisoyi, H. K.; Kumar, S. New J. Chem. 2008, 32, 1974.
(41) Murschell, A. E.; Sutherland, T. C. Langmuir 2010, 26, 12859.
(42) Negita, K.; Kawano, C.; Moriya, K. Phys. Rev. E: Stat., Nonlinear, Soft Matter Phys. 2004, 70, 021702/1–021702/5.
(43) Luo, J.; Zhao, B.; Shao, J.; Lim, K. A.; Chan, H. S. O.; Chi, C. J. Mater. Chem. 2009, 19, 8327.
(44) Talarico, M.; Termine, R.; Garcia-Frutos, E. M.; Omenat, A.; Serrano, J. L.; Gomez-Lor, B.; Golemme, A. Chem. Mater. 2008, 20, 6589.
(45) Kadam, J.; Faul, C. F. J.; Scherf, U. Chem. Mater. 2004, 16, 3867.
(46) Boden, N.; Bushby, R. J.; Donovan, K.; Liu, Q.; Lu, Z.; Kreouzis, T.; Wood, A. Liq. Cryst. 2001, 28, 1739.
(47) Ong, C. W.; Liao, S.-C.; Chang, T. H.; Hsu, H.-F. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1477.
(48) Lehmann, M.; Kestemont, G.; Aspe, R. G.; Buess-Herman, C.; Koch, M. H. J.; Debije, M. G.; Piris, J.; de Haas, M. P.; Warman, J. M.; Watson, M. D.; Lemaur, V.; Cornil, J.; Geerts, Y. H.; Gearba, R.; Ivanov, D. A. Chem.; Eur. J. 2005, 11, 3349.
(49) An, Z.; Yu, J.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Yoo, S.; Domercq, B.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2005, 17, 2580.
(50) An, Z.; Yu, J.; Domercq, B.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6688.
(51) Deibel, C.; Janssen, D.; Heremans, P.; De Cupere, V.; Geerts, Y.; Benkhedir, M. L.; Adriaenssens, G. J. Org. Electron. 2006, 7, 495.
(52) Sergeyev, S.; Debever, O.; Pouzet, E.; Geerts, Y. H. J. Mater. Chem. 2007, 17, 3002.
(53) Kimura, M.; Narikawa, H.; Ohta, K.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Chem. Mater. 2002, 14, 2711.
(54) Donders, C. A.; Liu, S.-X.; Loosli, C.; Sanguinet, L.; Neels, A.; Decurtins, S. Tetrahedron 2006, 62, 3543.
(55) Miao, J.; Zhu, L. Soft Matter 2010, 6, 2072.
(56) Kroeze, J. E.; Koehorst, R. B. M.; Savenije, T. J. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 992.
(57) Qi, M.-H.; Liu, G.-F. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2479.
(58) Hu, J.; Zhang, D.; Jin, S.; Cheng, S. Z. D.; Harris, F. W. Chem. Mater. 2004, 16, 4912.
(59) Leng, S.; Chan, L. H.; Jing, J.; Hu, J.; Moustafa, R. M.; Van Horn, R. M.; Graham, M. J.; Sun, B.; Zhu, M.; Jeong, K.-U.; Kaafarani, B. R.; Zhang, W.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. Soft Matter 2010, 6, 100.
(60) Wu, J.; Watson, M. D.; Zhang, L.; Wang, Z.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 177.

Chapter 2
(1) Pieterse, K.; van Hal, P. A.; Kleppinger, R.; Vekemans, J. A. J. M.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Chem. Mater. 2001, 13, 2675.
(2) Gearba, R. I.; Lehmann, M.; Levin, J.; Ivanov, D. A.; Koch, M. H.J.; Barbera’, J.; Debije, M. G.; Piris, J.; Geerts, Y. H. Adv. Mater. 2003, 15, 1614.
(3) Kestemont, G.; de Halleux, V.; Lehmann, M.; Ivanov, D. A.; Watson,M.; Geerts, Y. H. Chem. Commun. 2001, 2074.
(4) Ong, C. W.; Liao, S. C.; Chang, T. H.; Hsu, H. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 3181.
(5) Ong, C. W.; Liao, S. C.; Chang, T. H.; Hsu, H. F. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1477.
(6) Ishi-i, T.; Hirayama, T.; Murakami, K.-i.; Tashiro, H.; Thiemann, T.; Kubo, K.; Mori, A.; Yamasaki, S.; Akao, T.; Tsuboyama, A.; Mukaide, T.; Ueno, K.; Mataka, S. Langmuir 2005, 21, 1261.
(7) Ishi-i, T.; Murakami, K.; Imai, Y.; Mataka, S. Org. Lett. 2005, 7, 3175.
(8) Bock, H.; Babeau, A.; Seguy, I.; Jolinat, P.; Destruel, P.; ChemPhys-Chem. 2002, 3, 532.
(9) Kaafarani, B. R.; Kondo, T.; Yu, J.; Zhang, Q.; Dattilo, D.; Risko, C.; Jones, S. C. ; Barlow, S.; Domercq, B.; Amy, F. ; Khan, A.; Bredas, J. L.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16358.
(10) Lemaur, V.; de Silva Filho, D. A.; Coropceanu, V.; Lehmann, M.; Geerts, Y.; Piris, J.; Debije, M. G.; van de Craats, A. M.; Senthilkumar, K.; Siebbeles, L. D.; Warman, J. M.; Bredas, J. L.; Cornil,J.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3271.
(11) Crispin, X.; Cornil, J.; Friedlein, R.; Okudaira, K. K.; Lemaur, V.; Crispin, A.; Kestemont, G.; Lehmann, M.; Fahlman, M.; Lazzaroni, R.; Geerts, Y.; Wendin, G.; Ueno, N.; Bredas, J. L.; Salaneck, W. R.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11889.
(12) Lehmann, M.; Kestemont, G.; Aspe, R. G.; Buess-Herman, C.; Koch, M. H. J.; Debije, M. G.; Piris, J.; de Haas, M. P.; Warman, J. M.; Watson, M. D.; Lemaur, V.; Cornil, J.; Geerts, Y. H.; Gearba, R.; Ivanov, D. A.; Chem. Eur. J. 2005, 11, 3349.
(13) Jia, C.; Liu, S.-X.; Tanner, C.; Leiggener, C.; Sanguinet, L.; Levillain, E.; Leutwyler, S.; Hauser, A.; Decurtinsa, S. Chem. Commun., 2006, 1878
(14) Ishi-i, T.; Yaguma, K.; Kuwahara, R.; Taguri, Y.; Mataka, S. Org. Lett. 2006, 8, 585.
(15) Barlow, S.; Zhang, Q.; Kaafarani, B. R.; Risko, C.; Amy, F.; Chan, C. K.; Domercq, B.; Starikova, Z. A.; Antipin, M. Y.; Timofeeva, T. V.; Kippelen, B. Bredas, J. L.; Kahn, A.; Marder, S. R. Chem. Eur. J. 2007, 13, 3537.
(16) Gao, B. X. ; Liu, Y. L. ; Geng, Y. H. ; Cheng, Y. X. ; Wang, L. X. ; Jing, X. B. ; Wang, F. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1649.
(17) Baxter, P. N. W.; Lehn, J. M.; Baum, G.; Fenke, D.Chem. Eur. J. 1999, 5, 102.
(18) Rutherford, T. J.; Van Gijte, O.; Masmeaker, A. K.-D.; Keene, F. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 4465.
(19) Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902.
(20) Lcschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Hagele, C.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Scjreivogel, A.; Tosoni, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4832.
(21) Tschierske, C. Annu. Rep. Prog. Chem. Sect C, 2001, 97, 191.
(22) Bushby, R. J.; Lozman, O. R. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002, 7, 343.
(23) Kumar, S. Chem Soc. Rev. 2006, 35, 83.
(24) Chang, T.-H.; Wu, R.-R.; Chiang, M. Y.; Liao, S.-C.; Ong, C. W.; Hsu, H.-F.; Lin, S.-Y. Org. Lett. 2005, 7, 4075.
(25) Skujins, S. ; Webb, G. A. Tetrahedron 1969, 25,3935.

Chapter 3
(1) (a) Brabee, C. J.; Sariciftei, N. S.; Hummelen. J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15. (b) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Mullen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119. (c) Freudenmann, R.; Behnisch, B.; Hanack, M. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1618. (d) Dimitrakopoulos,C. D.; Malenfant. P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99. (e) Bushby, R. J.; Lozman, O. R. Curr. Opin. Coll. Interf. Sci. 2002, 7, 343. (f )Van de Craats, A. M.; Stutzmann, N.; Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Watson, M.; Mullen, K.; Chanzy, H. D.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 495. (g) O’Neill, M.; Kelly, S. M. Adv. Mater. 2003, 15, 1135. (h) Laschat, S.; Baro, A.; Steinke,N.; Giesselmann, F.; Hagele, C.; Scalia,G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4832.
(2) (a) Adam, D.; Schuhmacher, P.; Simmerer, J.; Husling, L.; Siemmensmeyer, K.; K. H. Etzbach,; Ringsdorf, H.; Haarer, D. Nature 1994, 371, 141. (b) van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Adam, D.; Simmerer, J.; Haarer, D.; Schuhmacher, P.; Adv. Mater. 1996, 8, 823.
(3) (a) Berresheim, A. J.; Muller, M.; Mullen, K. Chem. Rev. 1999, 99, 1747. (b) Watson, M. D.; Fechtenkotter, A.; Mullen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267. (c) Rohr, U.; Kohl, C.; Mullen, K.; van de Craats, A. M.; Warman, J. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1789. (d) Simpson, C. D.; Wu, J.; Watson, M. D.; Mullen, K. J. Mater. Chem. 2004, 14, 494. (e) Wu, J.; Watson, M. D.; Zhang, L.; Wang, Z.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 177. (f) Palermo, V.; Morelli, S.; Simpson, C.; Mullen, K.; Samori, P. J. Mater. Chem. 2006, 16, 266. (g) Jin, W.; Fukushima, T.; Niki, M.; Kosaka, A.; Ishii, N.; Aida, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10801. (h) Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Jin, W.; Kosaka, A.; Hara, T.; Nakamura, T.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Aida, T. Adv. Mater. 2006, 18, 1297.
(4) (a) Eichorn, H.; J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000, 4, 88. (b) Warman, J. M.; van de Craats, A. M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003, 396, 41. (c) van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957.
(5) Lehmann, M.; Kestemont, G.; Aspe, R. G. ; Buess-Herman, C.; Koch, M. H. J.; Debije, M. G.; Piris, J.; de Haas, M. P.; Warman, J. M.; Watson, M. D.; Lemaur, V. ; Cornil, J.; Geerts, Y. H.; Gearba, R.; Ivanov, D. A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3349. (b) Kaafarani, B. R.; Kondo, T.; Yu, J.; Zhang, Q.; Dattilo, D.; Risko, C.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Domercq, B.; Amy, F.; Kahn, A.; Bre’das, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16358.
(6) An, Z.; Yu, J.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Yoo, S.; Domercq, B.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2005, 17, 2580.
(7) (a) Boamfa, M. B.; Christianen, P. C. M.; Maan, J. C.; H. Engelkamp, Nolte, R. J. M. Physica B, 2001, 294-295, 343. (b) Lee, J-H.; Choi, S. M.; Pate, B. D.; Chisholm, M. H.; Han, Y-S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2785.
(8) Sakurai, T; Shi, K; Sato, H.; Tashiro, K.; Osuka, A.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagaea, S.; Sasaki, S.; Masunaga, H.; Osaka, K.; Tahata, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13812.
(9) Li, W.-S.; Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Masunaga, H.; Sasaki, S.; Takata, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8886.
(10) (a) Lee, M.; Kim, J-W.; Peleshanko, S.; Larson, K.; Yoo, Y. S.; Vaknin, D.; Markutsya, S.; Tsukruk, V. V. J. Am. Chem. Soc, 2002, 124, 9121. (b) Feng, X.; Marcon, V.; Pisula, W.; Hansen, M. R.; Kirkpatrick, J.; Grozema, F.; Andrienko, D.; Kremer, K.; Mullen, K. Nature Materials, 2009, 8, 421.
(11) Garcia, F.; Aparicio, F.; Marenchino, M.; Campos-Olivas, R.; Sanchez, L. Org. Lett., 2010, 12, 4264.
(12) Bhosale, S. V.; Jani, C. H.; Lalander, C. H.; Langford, S. J.; Nerush, I.; Shapter, J. G.; Villamaina, D.; Vauthey, E. Chem. Commun., 2011, 47, 8226.
(13) (a) van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Fechtenkotter, A.; Brand, J. D.; Harbison, M. A.; Mullen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 1469. (b) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Mullen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119. (c) Bredas, J.-L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971. (d) Xiao, S.; Tang, J.; Beetz, T.; Guo, X.; Tremblay, N.; Siegrist, T.; Zhu, Y.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10700.
(14) Jin, W.; Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Ishii, N.; Kim, J.; Kato, K.; Takata, M.; Aida T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9434.
(15) (a) Foster, E. J.; Lavigueur, C.; Ke, Y. -C.; Williams, V. E. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4062. (b) Foster, E. J.; Jones, R. B.; Lavigueur, C.; Ke, Y. -C.; Williams, V. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8569–8574. (c) Lavigueur, C.; Foster, E. J.; Williams, V. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11791.
(16) (a) Ong, C. W.; Hwang, C. Y.; Liao, S. C.; Pan C. H.; Chang, T. H. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5149. (b) Ong, C. W.; Hwang, C. Y.; Tzeng, M. C.; Liao, S. C.; Hsu, H. F.; Chang, T. H.; J. Mater. Chem. 2007, 17, 1785. (c) Voisin, E.; Foster, E. J.; Rakotomalala, M.; Williams, V. E. Chem. Mater. 2009, 21, 3251.
(17) Juarez, R.; Oliva, M. M.; Ramos, M.; Segura, J. L.; Aleman, C.; Rodriguez-Ropero, F.; Curco, D.; Montilla, F.; Coropceanu, V.; Bredas, J. L.; Qi, Y.; Kahn, A.; Delgado, M. C. R.; Casado, J.; Navarrete, J. T. L. Chem. Eur. J. 2011, 17, 10312.
(18) (a) Ong, C. W.; Hwang, C. Y.; Tzeng, M. C.; Liao, S. C.; Hsu, H. F.; Chang, T. H.; J. Mater. Chem. 2007, 17, 1785. (b) Ong, C. W.; Hwang, C. Y.; Liao, S. C.; Pan C. H.; Chang, T. H. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5149.
(19) Jin, W.; Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Ishii, N.; Kim, J.; Kato, K.; Takata, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9434.
(20) Yu-Lou Su’s master thesis.
(21) (a) Clarkson, G. J.; McKeown, N. B.; Treacher, K. E. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 1817. (b) Ouchi, M.; Inoue, Y.; Liu, Y.; Nagamune, S.; Nakamura, S.; Wada, K.; Hakushi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1260. (c) Yeh, M. C.; Liao, S. C. S.; Chao, H.; Ong, C. W. Tetrahedron 2010, 66, 8888. (d) Bhosale, S. V.; Jani,C. H.; Lalander,C. H.; Langford, S. J.; Nerush, I.; Shapter, J. G.; Villamaina, D.; Vauthey, E. Chem. Commun. 2011, 47, 8226.
(22) (a) Cammidge, A. N.; Chambrier, I.; Cook, M. J.; Garland, A. D.; Heeney, M. J.; Welford, K. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 77. (b) Lynett, P. T.; Maly, K. E. Org. Lett. 2009, 11, 3726.
(23) Yeh, M.-C.; Liao, S.-C.; Chao, S.-H.; Ong, C. W. Tetrahedron, 2010, 66, 8888.
(24) R. I. Gearba, M. Lehmann, J. Levin, D. A. Ivanov, M. H. J. Koch, J. Barbera, M. G. Debije, J. Piris, Y. H. Geerts, Adv. Mater. 2003, 15, 1614.
(25) (a) Lehmann, M.; Kestemont, G.; Aspe, R. G.; Buess-Herman, C.; Koch, M. H. J.; Debije, M. G.; Piris, J.; Haas, M. P. D.; Warman, J. M.; Watson, M. D.; Lemaur, V.; Cornil, J.; Geerts, Y. H.; Gearba, R.; Ivanov, D. A.; Chem. Eur. J. 2005, 11, 3349. (b) Kestemont, G.; Halleux, V. D.; Lehmann, M.; Ivanov, D. A.; Watson, M.; Geerts, Y. H.; Chem. Commun. 2001, 2074.
(26) Kaafarani, B. R.; Kondo, T.; Yu, J.; Zhang, Q.; Dattilo, D.; Risko, C.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Domercq, B.; Amy, F.; Kahn, A.; Bredas, J.-L.; Kippelen, B.;. Marder, S. R; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16358.
(27) Ohtake, T.; Ogasawara, M.; Ito-Akita, K.; Nishina, N.; Ujiie, S.; Ohno, H.; Kato, T. Chem. Mater. 2000, 12, 782.
(28) http://www.esrf.eu/computing/scientific/FIT2D/
(29) (a) Cammidge, A. N.; Chambrier, I.; Cook, M. J.; Garland, A. D.; Heeney, M. J.; Welford, K. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 77. (b) Lynett, P. T.; Maly, K. E. Org. Lett. 2009, 11, 3726.

Chapter 4
(1) (a) I. O. Shklyarevskiy, P. Jonkheijm, N. Stutzmann, D. Wasserberg, H. J. Wondergem, P. C. M. Christianen, A. P. H. J. Schenning, D. M. de Leeuw, ž. Tomović , J. Wu, K. Műllen, J. C. Maan J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16233. (b) Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902. (c) Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Rev. 2007, 107, 923. (d) Menard, E.; Meitl, M. A.; Sun, Y.; Park, J.-U.; Shir, D. J.-L.; Nam, Y.-S.; Jeon, S.; Rogers, J. A. Chem. Rev. 2007, 107, 1117.
(2) (a) (1) L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkotter, Mullen, K.; E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119. (b) J. Jung, A. Rybaka, A. Slazak, S. Bialecki, P. Miskiewicz, I. Glowacki, J. Ulanski, S. Rosselli, A. Yasuda, G. Nelles, Z. Tomovic, M. D. Watson, K. Műllen, Synth. Met. 2005, 155, 150. (c) B. R. Kaafaran Chem. Mater. 2011, 23, 378.
(3) (a) L. Valentini, D. Bagnis, A. Marrocchi, M. Seri, A. Taticchi, J. M. Kenny, Chem. Mater. 2008, 20, 32. (b) H. Imahori, T. Umeyama, S. Ito, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809.
(4) (a) S. Tanaka, C. Adachi, T. Koyama, Y. Taniguchi, Chem. Lett., 1998, 975. (b) C. A. Chen, S. W. Culligan, Y. Geng, S. H. Chen, K. P. Klubek, K. M. Vaeth, C. W. Tang, Adv. Mater. 2004, 16, 783. (c) A. Liedtke, M. O’Neill, A. Wertmőller, S. P. Kitney, S. M. Kelly, Chem. Mater., 2008, 20, 3579.
(5) (a) A. M. van de Craats, N. Stutzmann, O. Bunk, M. M. Nielsen, M. Watson, K. Mullen, H. D. Chanzy, H. Sirringhaus, R. H. Friend, Adv. Mater. 2003, 15, 495. (b) W. Pisula, A. Menon,M. Stepputat, I. Lieberwirth, U. Kolb, A. Tracz, H. Sirringhaus, T. Pakula, K. Mullen, Adv. Mater. 2005, 17, 684.
(6) Bushby, R. J.; Lozman, O. R. Current Opinion in Colloid and Intergace Science 2002, 7, 343.
(7) S. Laschat, A. Baro, N. Steinke, F. Giesselmann, C. Hagele, G. Scalia, R. Judele, E. Kapatsina, S. Sauer, A. Schreivogel, A. Tosoni, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 4832.
(8) (a) C. W. Ong, S. C. Liao, T. H. Chang, H. F. Hsu, J. Org. Chem. 2004, 69, 3181. (b) C. W. Ong, S. C. Liao, T. H. Chang, H. F. Hsu, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1477.
(9) W. Pisula, M. Kastler, D. Wasserfallen, M. Mondeshki, J. Piris, I. Schnell, K. Mullen, Chem. Mater. 2006, 18, 3634.
(10) M. L. Bushey, A. Hwang, P. W. Stephens, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8157.
(11) W. Pisula, F. Dierschke, K. Mullen, J. Mater. Chem. 2006, 16, 4058.
(12) M. Kastler, W. Pisula, F. Laquai, A. Kumar, R. J. Davies, S. Baluschev, M.-C. Garcia-Gutierrez, D. Wasserfallen, H.-J. Butt, C. Riekel, G. Wegner, K. Mullen, Adv. Mater. 2006, 18, 2255.
(13) J. Billard, Springer Ser. Chem. Phys. 1980, 11, 383.
(14) (a) N. H. Hartshorne, A. Stuart, Crystals and the Polarising Light Microscope, 3rd ed.; Edward Arnold Ltd.: London, 1960; p 290ff. (b) A. J. Lovinger, C. Nuckolls, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 264.
(15) (a) Crystals: Sundararajan, K. S. Z. Kristallogr. 1936, 93, 238. (b) Discotics: C. Vauchier, A. Zann, P. Le Barny, J. C. Dubois, J. Billard, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981, 66, 423.
(16) R. Juarez, M. M. Oliva, M. Ramos, J. L. Segura, C. Aleman, F. Rodriguez-Ropero, D. Curco, F. Montilla, V. Coropceanu, J. L. Bredas, Y. Qi, A. Kahn, M. C. R. Delgado, J. Casado, J. T. L. Navarrete, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10312
(17) W. W. H. Wong, C.-Q. Ma, W. Pisula, C. Yan, X. Feng, D. J. Jones, K. Mullen, R. A. J. Janssen, P. Bauerle, A. B. Holmes, Chem. Mater. 2010, 22, 457.

Chapter 5
(1) (a) I. O. Shklyarevskiy, P. Jonkheijm, N. Stutzmann, D. Wasserberg, H. J. Wondergem, P. C. M. Christianen, A. P. H. J. Schenning, D. M. de Leeuw, ž. Tomović , J. Wu, K. Műllen, J. C. Maan J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16233. (b) Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902.
(2) (a) (1) L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkotter, Mullen, K.; E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119. (b) J. Jung, A. Rybaka, A. Slazak, S. Bialecki, P. Miskiewicz, I. Glowacki, J. Ulanski, S. Rosselli, A. Yasuda, G. Nelles, Z. Tomovic, M. D. Watson, K. Műllen, Synth. Met. 2005, 155, 150. (c) B. R. Kaafaran Chem. Mater. 2011, 23, 378.
(3) S. Laschat, A. Baro, N. Steinke, F. Giesselmann, C. Hagele, G. Scalia, R. Judele, E. Kapatsina, S. Sauer, A. Schreivogel and A. Tosoni, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 4832.
(4) J. W. Goodby, I. M. Saez, S. J. Cowling, V. Gortz, M. Draper, A. W. Hall, S. Sia, G. Cosquer, S. E. Lee and E. P. Raynes, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2754.
(5) S. Tanaka, C. Adachi, T. Koyama, Y. Taniguchi, Chem. Lett., 1998, 975.
(6) C. A. Chen, S. W. Culligan, Y. Geng, S. H. Chen, K. P. Klubek, K. M. Vaeth, C. W. Tang, Adv. Mater. 2004, 16, 783
(7) A. Liedtke, M. O’Neill, A. Wertmőller, S. P. Kitney, S. M. Kelly, Chem. Mater., 2008, 20, 3579.
(8) (a) M. T. Bernius, M. Inbasekaran, J. O’Brien, W. Wu, Adv. Mater. 2000, 12, 1737. (b) C. D. Műllen, A. Falcou, N. Reckefuss, M. Rojahn, V. Wiederhirn, P. Rudati, H. Frohne, O. Nuyken, H. Becker, K. Meerholz, Nature 2003, 421. 829. (d) C. Ego, D. Marsitzky, S. Becker, J. Zhang, A. C. Grimsdale, K. Műllen, J. D. Mackenzie, C. Silva, R. H. Friend, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437. (e) M. S. Liu, X. Jiang, S. Liu, P. Herguth, A. K.-Y. Jen, Macromolecules 2002, 35, 3532. (f) D. M. Johansson, M. Theander, T. Granlund, O. Inganas, M. R. Andersson, Macromolecules 2001, 34, 1981. (g) E. Lim, B.-J. Jung, H.-K. Shim, Macromolecules 2003, 36, 4288.
(9) (a) U. Scherf, E. J. W. List, Adv. Mater. 2002, 14, 477. (b) A. C. A. Chen, S. W. Culligan, Y. Geng, S. H. Chen, K. P. Klubek, K. M. Vaeth, C. W. Tang, Adv. Mater. 2004, 16, 783. (c) C.-J. Kuo, T.-Y. Li, C.-C. Lien, C.-H. Liu, F.-I. Wu, M.-J. Huang, J. Mater. Chem., 2009, 19, 1865. (d) J.-H. Jou, W.-B. Wang, S.-Z. Chen, J.-J. Shyue, M.-F. Hsu, C.-W. Lin, S.-M. Shen, C.-J. Wang, C.-P. Liu, C.-T. Chen, M.-F. Wu, S.-W. Liu, J. Mater. Chem., 2010, 20, 8411. (e) M.-S. Gong, H.-S. Lee, Y.-M. Jeon, J. Mater. Chem., 2010, 20, 10735.
(10) (a) J.-F. Wang, Y. Kawabe, S. E. Shaheen, M. M. Morrell, G. E. Jabbour, P. A. Lee, J. Anderson, N. R. Armstrong, B. Kippelen, E. A. Mash, N. Peyghambarian, Adv. Mater. 1998, 10, 230. (b) K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-T. Tao and C.-H. Chuen, Chem. Mater., 2002, 14, 2796. (c) K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-T. Tao and C.-H. Chuen, J. Mater. Chem., 2002, 12, 3516. (d) P. Posch, R. Fink, M. Thelakkat, H.-W. Schmidt, Acta Polym., 1998, 49, 487. (e) S. Dailey, W. J. Feast, R. J. Peace, I. C. Sage, S. Till and E. L. Wood, J. Mater. Chem., 2001, 11, 2238. (f) S. Dailey, W. J. Feast, R. J. Peace, I. C. Sage, S. Till and E. L. Wood, J. Mater. Chem., 2001, 11, 2238.
(11) (a) E. J. Foster, R. B. Jones, C. Lavigueur, V. E. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8569. (b) C. W. Ong, C. Y. Hwang, M. C. Tzeng, S. C. Liao, H. F. Hsu, T. H. Chang, J. Mater. Chem. 2007, 17, 1785. (c) C. W. Ong, C. Y. Hwang, S. C. Liao, C. H. Pan, T. H. Chang, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5149. (d) M.-C. Tzeng, S.-C. Liao, T.-H. Chang, S.-C. Yang, M.-W. Weng, H.-C. Yang, M. Y. Chiang, Z. Kai, J. Wu, C. W. Ong, J. Mater. Chem., 2011, 21, 1704.
(12) W.-R. Chen, C.-M. Chen, J.-C. Hwang B.-R. Liaw, Jpn. J. Appl. Phys., 2005, 44, 3126.

Chapter 6
(1) Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
(2) Ajayaghosh, A.; Vijayakumar, C.; Varghese, R.; George, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 456.
(3) Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644.
(4) Seguy, I.; Jolinat, P.; Destruel. P.; Farenc, J.; Mamy, R.; Bock, H.; Ip, J.; Nguyen, T. P., J. Appl. Phys. 2001, 89, 5442.
(5) Schmidtmende, L.; Fechtenkotter, A.; Mullen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science, 2001, 293, 1119.
(6) O’Neill, M.; Kelly, S. M. Adv. Mater. 2003, 15, 1135.
(7) Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902.
(8) Goodby, J. W.; Saez, I. M.; Cowling, S. J.; Gortz, V.; Draper, M.; Hall, A. W.; Sia, S. G. ; Cosquer, S. E.; Lee, E.; Raynes, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2754.
(9) Bernstein, T.; Kitaev, L.; Michel, D.; Pfeifer, H.; Fink, P. J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. 1982, 78, 761.
(10) Zhuravlev, L. T. Langmuir. 1987, 3, 316.
(11) Genzer, J.; Efimenko, K. Science. 2000, 290, 2130.
(12) Foster, E. J.; Lavigueur, C.; Ke, Y. C.; Williams, V. E. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4062.