第一章中以含取代基苯乙烯芳香環進行熱解及光解研究。以2-(4-甲氧基乙烯基)-N-甲基吲哚 (18)進行熱解可以得到4-乙烯基苯酚(81)、7-甲基-7氫苯騈[c]咔唑 (82)、苯騈[c]咔唑(benzo[c]carbazole) (83)、1,6-二氫環戊駢[c]咔唑 (84) 及3,6-二氫環戊駢[c]咔唑 (84')。以2',3,5-三甲氧基二苯乙烯 (31)進行熱解可以得到2-(3,5-二羥基苯基)苯駢[b]呋喃 (26)和2-(3,5-二甲基苯基)苯駢[b]呋喃 (95)。以2-甲氧基-4-(甲氧基甲基)-1-[2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙烯基]苯 (33)進行熱解[2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基苯駢呋喃-5-基]甲醇 (104)、4-(3,5-二甲基苯駢呋喃-2-基)苯酚 (105)及2-(4-羥基苯基)-3-甲基苯駢呋喃-5-羧醛 (106)。以2-(2-氯基苯乙烯)苯駢[b]呋喃 (44)、2-(2-氯基苯乙烯)苯駢[b]噻吩 (45)、2-(2-氯基苯乙烯)-N-甲基吲哚 (46)進行熱解苯駢[b]萘[1,2-d]呋喃 (116)、苯駢[b]萘[1,2-d]噻吩 (117) 7-甲基-7氫-苯騈[c]咔唑 (82)和苯騈[c]咔唑 (83)。以2-氯基-N-(N-甲基吲哚-2-基亞甲基)苯胺 (71)進行熱解可以得到N-甲基吲哚-2-腈 (124)、7H-吲哚 [2,3-c] 喹啉 (125)及吲哚[1,2-a]喹喔啉 (126)。以2-甲氧基-N-(N-甲基吲哚-2-基亞甲基)苯胺 (72)進行熱解可以得到N-甲基吲哚-2-腈 (124)、2-(N-甲基吲哚-2-基)苯騈噁唑 (132)和2-羥基苯甲腈 (133)。以2-甲硫基-N-(苯基亞甲基)苯胺 (73) 、2-甲硫基-N-(呋喃基亞甲基)苯胺 (74)、2-甲硫基-N-(苯騈[b]噻吩-2-基亞甲基)苯胺 (75)、2-甲硫基-N-(N-甲基吲哚-2-基亞甲基)苯胺 (76)進行熱解可以得到2-苯基苯騈噻唑 (143)、2-呋喃基苯騈噻唑 (144)、2-苯騈[b]噻吩-2-基苯騈噻唑 (145)、2-(N-甲基吲哚-2-基)苯騈噻唑 (146)、2-(1H-吲哚-2-基)苯騈噻唑 (147)和苯騈噻唑 (148)。用此方法經由氧-碳斷鍵可以有效地合成出天然物stemofuran A 26。
以2',3,5-三甲氧基二苯乙烯 (31)進行光解研究可以得到1,5,7-三甲氧基菲 (101)。以2-(2-氯基苯乙烯)苯駢[b]呋喃 (44)、2-(2-氯基苯乙烯)苯駢[b]噻吩 (45)、2-(2-氯基苯乙烯)-N-甲基吲哚 (46)進行光解研究可以得到苯駢[b]萘[1,2-d]呋喃 (116)和4-氯基苯駢[b]萘[1,2-d]呋喃 (119) 、苯駢[b]萘[1,2-d]噻吩 (117)和4-氯基苯駢[b]萘[1,2-d]噻吩 (120)、7-甲基-7氫-苯騈[c]咔唑 (82)和4-氯基-7-甲基-7氫-苯騈[c]咔唑 (121)。以2-甲硫基-N-(苯基亞甲基)苯胺 (73)、2-甲硫基-N-(呋喃基亞甲基)苯胺 (74)、2-甲硫基-N-(苯騈[b]噻吩-2-基亞甲基)苯胺 (75)、2-甲硫基-N-(N-甲基吲哚-2-基亞甲基)苯胺 (76)和2-甲硫基-N-(2,4-二甲氧基苯亞甲基)苯胺 (77)進行光解研究可以得到2-苯基苯騈噻唑 (143)、2-呋喃基苯騈噻唑 (144)、2-苯騈[b]噻吩-2-基苯騈噻唑 (145)、2-(N-甲基吲哚-2-基)苯騈噻唑 (146)、2-(1H-吲哚-2-基)苯騈噻唑 (147)和2-(2,4-二甲氧基苯基)苯騈噻唑 (60f)。用此方法我們可以製成藥物或應用於材料方面。
(二) 2-茚二烯甲基噻吩 (24)和2-茚二烯甲基呋喃 (25)經由瞬間真空熱解法可得到2-(2'噻吩基)萘 (29)和2-(2'呋喃基)萘 (32)。

The first chapter describe the pyrolytic and photolytic studies of substituted styrylarenes. Flash vacuum pyrolysis (FVP) of (2-(4-methoxystyryl)-N-methylindole) (18) gave (4-vinylphenol) (81)、 (7-methyl-7H-benzo[c]carbazole) (82)、 (benzo[c]carbazole) (83)、 (1,6-dihydrocyclopenta[c]carbazole) (84) and (3,6-dihydrocyclopenta- [c]carbazole) (84'). FVP of 2',3,5-trimethoxystilbene (31) gave 2-(3,5-dihydroxyphenyl)benzo[b]furan) (26) and 2-(3,5-dimethoxy- phenyl)benzo[b]furan (95). FVP of 2-methoxy-4-(methoxymethyl)-1- [2-(4-methoxyphenyl)-1-methylvinyl]benzene (33) gave [2-(4- methoxyphenyl)-3-methylbenzofuran-5-yl]methanol (104)、4-(3,5- dimethylbenzofuran-2-yl)phenol (105) and 2-(4-hydroxyphenyl)-3- methylbenzofuran-5-carbaldehyde (106). FVP of 2-(2-chlorostyryl)- benzo[b]furan (44) 、2-(2-chlorostyryl)benzo[b]thiophene (45) and 2-(2-chlorostyryl)-N-methylindole (46) gave benzo[b]naphtha[1,2-d]- furan (116)、benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene (117)、7-methyl-7H- benzo[c] carbazole (82) and benzo[c]carbazole (83). FVP of 2-chloro-N-(N-methylindol-2-ylmethylene)aniline (71) gave N-methylindole-2-carbonitrile (124)、 7H-indolo[2,3-c]quinoline (125) and indolo[1,2-a]quinoxaline (126). FVP of 2-methoxy -N-(N-methyl- indol-2-ylmethylene)aniline (72) gave N-methylindole-2-carbonitrile (124) 、 2-(N-methylindol- 2-yl)benzoxazole (132) and 2-hydroxy- benzonitrile (133). FVP of 2-methylthio-N-(phenylmethylene)aniline (73)、2-methylthio-N-(furylmethylene)aniline (74)、2-methylthio-N- (benzo[b]thiophen-2-ylmethylene)aniline (75) and 2-methylthio-N- (N-methylindol-2-ylmethylene)aniline (76) gave 2-phenylbenzothiazole (143)、2-furylbenzothiazole (144)、2-benzo[b]thiophen-2-ylbenzo- thiazole (145)、2-(N-methylindol-2-yl)benzothiazole (146)、2-(1H- indol-2-yl)benzothiazole (147) and benzothiazole (148).Such a method, via oxygen-carbon bond disconnecting, can synthesize efficiently a nature product, stemofuran A 26.
Photolytic study of 2',3,5-trimethoxystilbene (31) gave 1,5,7- trimethoxyphenanthrene) (101). Photolytic studies of 2-(2-chloro- styryl)benzo[b]furan (44) 、2-(2-chlorostyryl)benzo[b]thiophene (45) and 2-(2-chlorostyryl)-N-methylindole (46) gave benzo[b]naphtha- [1,2-d]furan (116) and 4-chlorobenzo[b]naphtha[1,2-d]furan (120)、benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene (117) and 4-chlorobenzo[b]naphtha- [1,2-d]thiophene (120) 、7-methyl-7H- benzo[c]carbazole (82) and 4-chloro-7-methyl-7H-benzo[c]carbazole (121). Photolytic studies of 2-methylthio-N-(phenylmethylene)aniline (73)、2-methylthio- -N-(furylmethylene)aniline (74)、2-methylthio-N-(benzo[b]thiophen-2- ylmethylene)aniline (75) and 2-methylthio-N-(N-methylindol-2- ylmethylene)aniline (76) gave 2-phenylbenzothiazole (143)、2-furyl- benzothiazole (144)、2-benzo[b]thiophen-2-ylbenzo- thiazole (145)、2-(N-methylindol-2-yl)benzothiazole (146)、2-(1H-indol-2-yl)benzo- thiazole (147) and 2-(2,4-dimethoxyphenyl)benzothiazole) (60f). Such a method has the potential for preparing drugs and application on material science.
(二)FVP of 2-inden-1-ylidenemethylthiophene (24) and 2-inden-1-ylidene- methylfuran (25) gave the cyclized products 2-(2'-thienyl)naphthalene (29) and 2-(2'-furyl)naphthalene (32).

目錄
第壹章 對-取代基及鄰-取代基苯乙烯基芳香環的熱解和光解研究
一、 緒論 ……………………………………………………………1
二、 結果與討論……………………………………………………28
三、 結論……………………………………………………………79
四、 實驗部份………………………………………………………84
五、 參考文獻…………………………………………………… 125



第貳章 2-茚二烯甲基噻吩及2-茚二烯甲基呋喃的熱解研究

一、 緒論 …………………………………………………………131
二、 結果與討論 …………………………………………………141
三、 結論 …………………………………………………………146
四、 實驗部份 ……………………………………………………147
五、 參考文獻 ……………………………………………………151

附錄ㄧ：第壹章光譜資料
附錄二：第貳章光譜資料




圖目錄
第壹章 對-取代基及鄰-取代基苯乙烯基芳香環的熱解和光解研究

圖一、自然界中各類2-芳香基苯駢[b]呋喃衍生物Stemofuran A-K
…………………………………………………………………11
圖二、2-芳香基苯駢[b]呋喃衍生物Eupomatenoid 6 和olmecol
…………………………………………………………………12
圖三、Stemofuran A逆合成……………………………………………16
圖四、化合物27逆合成………………………………………………17
圖五、具2-取代苯騈噻唑骨架的抗阿茲海默症藥物…………………25
圖六、裂解前驅物………………………………………………………27
圖七、瞬間真空熱解裝置………………………………………………28
圖八、橫式冷凝管瞬間真空熱解裝置…………………………………29
圖九、化合物18熱解的產物…………………………………………79
圖十、熱解產物31及33比較 ………………………………………80
圖十一、44-46熱解光解產物的說明 …………………………………81
圖十二、未來可以合成目標……………………………………………81
圖十三、73-77光解產物的說明………………………………………82
圖十三、未來可以合成目標……………………………………………83

表目錄

第壹章 對-取代基及鄰-取代基苯乙烯基芳香環的熱解和光解研究

表一、以不同取代基的47a-f在照光條件下生成產物48a-f的產率率………………………………………………………………20
表二、以不同取代基的57,58進行偶合反應生成產物60的產率………………………………………………………………22
表三、化合物18在不同溫度下進行的熱解反應的產率表…………34
表四、化合物31在不同溫度下進行的裂解反應的產率表…………41
表五、化合物33在不同溫度下進行的裂解反應的產率表…………48
表六、化合物44在不同溫度下進行的裂解反應的產率表…………53
表七、化合物45在不同溫度下進行的裂解反應的產率表…………54
表八、化合物46在不同溫度下進行的裂解反應的產率表…………54表九、化合物71在不同溫度下進行熱解反應的產率一覽表………61
表十、化合物72在不同溫度下進行熱解反應的產率一覽表………65
表十一、化合物73在不同溫度下進行熱解反應的產率一覽表……69
表十二、化合物74在不同溫度下進行熱解反應的產率一覽表……70
表十三、化合物75在不同溫度下進行熱解反應的產率一覽表……70
表十四、化合物76在不同溫度下進行熱解反應的產率一覽表……71
表十五、化合物73-77進行光解反應的產率一覽表…………………77
第貳章 2-茚二烯甲基噻吩及2-茚二烯甲基呋喃的熱解研究
表一、2-乙烯基二苯乙烯及其衍生物16a-c經照光反應生成的產物的產率 ……………………………………………………………137
表二、2-茚二烯甲基噻吩(24)在不同溫度下進行裂解反應的產率表
…………………………………………………………………142
表三、2-茚二烯甲基呋喃 (25)在不同溫度下進行裂解反應的產率表
…………………………………………………………………144


流程目錄

第壹章 對-取代基及鄰-取代基苯乙烯基芳香環的熱解和光解研究

流程一、二苯乙烯(1)的光化學反應……………………………………1
流程二、一系列反式-4-甲氧基苯乙烯基芳香環(5a-c)在不同酸性濃 度的氰甲烷溶液中進行照光反應的結果……………………3
流程三、4-甲氧基-反式-二苯乙烯(5a)進行照光反應形成酮類產物 6a與 7a的反應機制…………………………………………4
流程四、4-甲氧基二苯乙烯芳香環5a-c進行熱解反應之結果………6
流程五 、化合物5c熱解後得到產物13c與13c’的反應機制………7
流程六、化合物5c熱解後得到產物14的反應機構 …………………8
流程七、化合物18預測熱解後得到產物19與19’的熱解結果及應用
………………………………………………………………9
流程八、化合物23熱解後得到產物25的反應機構
………………………………………………………………10
流程九、化合物26的合成策略………………………………………15
流程十、化合物27的合成策略……………………………………15
流程十一、化合物1去進行瞬間真空熱解反應得到化合物2………17
流程十二、化合物44-46去進行瞬間真空熱解和光解反應………18
流程十三、化合物50-51以乙醇或正己烷為溶劑進行照光反應形成產 物53-55之反應機構……………………………………21
流程十四、化合物71-77去進行熱解或光解…………………………26
流程十五、化合物18去進行熱解形成化合物81……………………35
流程十六、化合物18去進行熱解形成化合物82及83……………36
流程十七、甲氧基苯的熱解結果………………………………………37
流程十八、化合物18熱解後得到產物44和44’的反應機構………38
流程十九、化合物96熱解後得到產物98及99的反應機構 ………42
流程二十、化合物96熱解後得到產物26及95的反應機構 ………43
流程二十一、化合物102光解後得到產物103的反應機構…………44
流程二十二、化合物31光解後得到產物101的反應機構 …………45
流程二十三、化合物33熱解後得到產物104及105的反應機構 …50
流程二十四、化合物33熱解後得到產物106的反應機構 …………50
流程二十五、化合物44-46熱解後得到產物116-117, 82的反應機構……………………………………………………… 55
流程二十六、化合物44-46光解後得到產物116-117, 82和119-121的反應機構 ………………………………………………58
流程二十七、化合物71熱解後得到產物124的反應機構 …………62
流程二十八、化合物71熱解後得到產物125的反應機構 …………62
流程二十九、化合物71熱解後得到產物126的反應機構 …………63
流程三十、化合物72熱解後得到產物132的反應機構 ……………66
流程三十一、化合物72熱解後得到產物133的反應機構 …………66
流程三十二、化合物73-76熱解後得到產物143-147的反應機構…72
流程三十三、化合物73-76熱解後得到產物148的反應機構推測…73
流程三十四、化合物151熱解後得到產物148和162的反應機構…74
流程三十四、化合物73-76熱解後得到產物148正確的反應機構…75

第貳章 2-茚二烯甲基噻吩及2-茚二烯甲基呋喃的熱解研究
流程一、環己二烯 (2)的光化學反應 ………………………………133
流程二、鄰-二乙烯基苯 (7a)進行照光反應形成化合物8a的反應機 制……………………………………………………………134
流程三、鄰-二苯乙烯基苯 (12)進行照光反應生成菲 (13)的反應機 制……………………………………………………………135
流程四、化合物16a-b經由照光反應生成產物17a或產物17b及19b的反應機制…………………………………………………138
流程五 、反式-2-乙烯基二苯乙烯 (cis-16a)的四種構型 …………139
流程六、化合物24熱解後得到產物29的反應機構…………………143
流程七、化合物25熱解後得到產物32的反應機構…………………145

五、參考文獻
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