(1)呋喃駢[3,2-c]吡喃-4-酮經由瞬間真空熱解反應後得到起始物，但經光解反應後則可得其異構物:呋喃駢[2,3-c]吡喃-4-酮。
(2)苯甲酸 1,2-二甲基-3-吲哚甲酸酐經瞬間真空熱解反應後，會經由烯酮中體而得到雙聚物。

(1)Flash vaccum pyrolysis of furo[3,2-c]pyran-4-one gave starting material, but in photolytic system we gave a isomer: furo[2,3-c]pyran-5-one.
(2)Flash vaccum pyrolysis of benzoic 1,2-dimethyl-3-indoly anhydride,via a ketene intermediate,gave a dimmer.

目錄

第一章 呋喃駢[3,2-c]吡喃-4-酮的合成及其熱解及光解反應之研究

一、緒論......................................................................................................1
二、結果與討論........................................................................................18
三、實驗部分............................................................................................24
四、參考文獻............................................................................................31

第二章 苯甲酸 1,2-二甲基-3-吲哚甲酸酐的熱解研究

一、緒論....................................................................................................33
二、結果與討論........................................................................................49
三、實驗部分............................................................................................57
四、參考文獻............................................................................................61



附錄、光譜資料.................................................................................62

四、參考資料
1. Cava, M. P.; Napier, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1701-1706.
2. Jensen, F. R.; Coleman, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6149-6152.
3. Cava, M. P.; Deana, A. A.; Muth, K. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6458
-6462.
4. McCullough, J. J. Acc. Chem. Res. 1980, 270-276
5. Crew, A. P.; Jenkins, G.; Storr, R. C.; Yelland, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1491-1495.
6. Mertzanos, G. E.; Stephanidou, J.; Tsoleridis, C. A.; Alexandrous, N. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4499-4502.
7. Takeshita, M.; Koike, M.; Mataka, S.; Tashior, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 6948-6950.
8. Berman, J.; Carllson, R. Tetrahedron Lett. 1977, 4663-4666.
9. Chou, C. H.; Trahanovsky, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4138-
4144.
10. Vice, S. F.; De Carvalho, H. N.; Taylor, N. G.; Dmitrienko, G. I. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5429-5430.
11. Haber, M.; Pindur, U. Tetrahedron 1991, 47, 1925-1936.
12. Jullien, J.; Pechine, J. M.; Perez, F.; Piade, F.; Piade, J. J. Tetrahedron Lett. 1979, 3079-3082.
13. Chou, T. S.; Chang, R. C. J. Chem. Soc. , Chem. Commun. 1992, 549
-551.
14. Grummitt, O.; Ardis, A.; Fick, J. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4138-
4140.
15. Chou, C. H.; Trahanovsky, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 51, 4208-
4213.
16. 黃金水,中華民國國立中山大學化學研究所之碩士論文,西元1991年。
17. Storr, R. C.; Chaloner, L. M.; Crew, A. P. A. Tetrahedron 1992, 48, 8101-8116.
18. Storr, R. C.; Chauhan, P. M. S.; Jenkins, G.; Walker, S. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 117-120.
19. Chou, C. H.; Trahanovsky, W. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 4208-4212.
20. Wynberg, H.; Zwaneburg, D. J. Tetrahedron lett. 1967, 761-764.
21. Friedrichsen, W.; Schoning, A. Heterocyclies 1986, 24, 307-308.
22. Eberbach, W.; Fritz, H.; Laber, N. Angew. Chem. Int. Engl. 1988, 27, 568-572.
23. Brent, D. A.; Hribar, J. D.; Dejondh, D. C. J. Org. Chem. 1970, 35, 135-137.
24. Trahanovsky, W. S.; Huang, Y. J.; Leung, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 2594-2598.
25. Tada, M.; Yamada, H.; Kanamori, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 239-247.
26. Keay, B. A.; Shuyuan, Y.; Beese, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2727-2731.
27. Knight, D. W.; Nott, A. P. J. Chem. Soc. Perkin Trans.11981,1125-
1131.
28.Izumi, T.; Nishimoto, Y.; Kohei, K. J. Heterocyclic Chem. 1990, 27, 1419-1424.



四、參考文獻：

1. Kirmse, W. Carbene Chemistry; Academic Press: New York, 1971.
2. Braun, W.; Bass, A. M.; Pilling, M. J. Chem. Phys. 1970, 52, 5131-5143.
3. Jones, M., Jr., Rettig, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4013-4015.
4. Gutsche, C. D.; Bachman, G. L.; Udell, W.; Bauerlein, S. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5172-5180.
5. Wentrup, C.; Wentrup-Byrne, E.; Muller, P. Chem. Commun 1977, 210-211.
6. Crow, W. D.; Wentrup, C. Tetrahedron Lett. 1968, 6149-6152.
7. 曾本文,中華民國國立中山大學化學研究所之博士論文,西元1994年,六月。
8. 邱紹榕,中華民國國立中山大學化學研究所之碩士論文,西元2000年,六月。
9. Bahadur, G. A.; Baylei, A. S.; Middleton, N. W.; Peach, J. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1980, 1668-1670.
10. Ahlbrecht, A. Tetrahedron Lett. 1971, 545-548.
11. Clark, R. D.; Miller, A. B.; Berger, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2645
-2657.
12.Bergman, J.; Carlsson, R.; Sjoberg, B. J. Heterocyclic Chem. 1977, 14, 1123-1127.